ИНСЕКТОАКАРИЦИД Советский патент 1972 года по МПК A01N43/52 

Изобретение относится к области лрименеБия производных 2-трифторбензимидазола в качестве инсектоакарицида.

Известно использование в качестве Инсектоакарицида 2-трифторметил - 4,5,6,7 - тетрахлорбензимидазола.

С целью изыскания активных инсектоакарицидов из данной группы соединений предлагается использовать в качестве .инсектоакарицида 2-трифторбензиМИдазол, имеющий другие заместители в бензольном кольце общей формулы

N02

.N /CFjZ

YCF,

N

R -оТ}

где -К-ВодороЗ, vJbSOj- ,

i

О-№)„-о-с-, NJ-,

00

где R-водород, хлор, фтор, бром, алкоксил Ci-СБ, алкил Ci-Cs ищи нитрогруипа;

R - алкил Ci-€5, галогензамещенный алкил d-Cs, галогензамещенный алкенил Сг-Сд, алкенил или алкинил Са-Cs;

R и R - в отдельности являются водородом, аякилом Ci-Cs или фенилом, а вместе представляют собой пентаметиленовую или тетраметиленовую цепь;

Y-F или Н; Z-F, Н, С1, -СРз или СРг-СРз; галоген имеет атомный номер ниже 36.

Указанные соединения можно получить, например, путем взаимодействия сол.и бензимидазола общей -формулы

N02

N

YCF,

где М является атомом щелочного металла, а Y и Z имеют указанные значения, с соединеНИЯ1МИ общей формулы Q - halo, halo имеет ыщеуказанное значение

В Е

.-, 0-с,R

-(СН2)-0-С-, -R-0-CR, R, R, R имеют указанные значения, с щелочным металлом.

Формы применения соединений обычные для пестицидных препаратов.

Инсектицидная и акарицидная активность предлагаемых соединений испытывалась на соответствуюнцих насекомых и клещах.

Методы .и с п ы т а «-и и

,1. Epilachna varivestis (Coleoptera) Четыре срезанных щестидневных растения бобов Bocentiful suap, имеющих два листа с площадью листьев примерно 32 см, помещают в воду. Листья опрыскивают 5-10 мл препарата, содержащего требуемое количество испытуемого соединения. Половину количества наносят на верхнюю поверхность, а другую половину - на поверхность листа с помощью пульверизатора. После высыхания листья отрезают от ствола и отдельно помещают в чашки Петри. Па каждый лист Наносят по три десятка личинок. Два листа опрыскивают 5 мл композиции, содержащей 500 ч. на 1 млн. карбофоса (эталон), два листа опрыскивают композицией, не содержащей активного ингредиента, а два листа :не обрабатывают для контроля. Через 48 час производят подсчет, при этом умирающих личинок считают как мертвых.

В этом и всех других испытаниях используют приведенную ниже шкалу оценки активности соединений.

Процент смертностиОценка

0-10О

11-20I

21-302

31-403

41-504

51-605

61-706

71-807

81-908

91-1009

2.Brodenia cridania (Lepidoptera)

Десять личинок длиной около 1 -1,5 см, растущих на бобах Henderson lima, помещают на отрезанных бобовых листьях в чашки Петри. Бобовые листья опрыскивают инсектицидом таким же образом, как в предыдущем -испытании. Па этот раз предпочтительным стандартом являются листья, опрысканные 5 /г1л раствора, содержащего 100 ч. «а 1 млн. ДДТ. Через 48 час после опрыскивания подводят итоги, при этом умираюншх личинок считают как мертвых.

3.Aphis gossypii (nemiptera)

Четыре семечка тыквы Blue hubbard сажают в контейнер с вермикулитом и контейнеры поливают через дно. Через 6 дней два наиболее слабых растения срезают, а у каждого из двух оставшихся растений удаляют одну семядолю и первые листья. Оставшуюся

семядолю заражают 100 тлям.и из имеющейся колонии, прижимая к семядоле зараженную семядолю тыквы и позволяя тлям перемещаться. После перемещения лист с колонией удаляют. Через 48 час зараженные листья опрыскивают. Контроль осуществляют по двум зараженным неопрысканным растениям тыквы и двум растениям тыквы, зараженным и опрысканным составом, содержащим 100 ч. на 1 млн. карбофоса в качестве эталона. Через 24 час после опрыскивания производят подсчет при наблюдении, используя десятикратный микроскоп.

4.Tetranychus urticae (Acarina)

Процедура в этом тесте та же, что и в предыдущем тесте с тлями, за исключением того, что около 100 клещей из колонии помещают на тыквенные растения, перемещая со срезанной семядоли тыквы. Через 48 час поеле опрыскивания производят подсчет.

5.Oncopeltis fasciatus (Hemiptera)

10 взрослых насекомых слегка охлаждают и помещают в садок для испытаний. Садки с насекомыми опрыскивают 5 мл испытуемой

композиции, содержащей требуемое количество инсектицида. После этого садку дают высохнуть, поят -и кормят насекомых в течение 48 час. В качестве эталона .используют препарат, содержащий 500 ч. на 1 млн. карбофоса, а два яеопрысканных садка служат для контроля. Через 48 час после опрыскивания производят подсчет. Умирающие взрослые особи считаются как мертвые.

6.Musca domestica (Diptera)

Контакт. Садки с содержащимися в них четырехдневными особями домащних мух охлаждают до 1,7-4,5°С в течение 1 час. В каждый садо-к для испытания из основного садка пересаживают по 100 мух. Садки с мухами выдерживают в течение 1--2 час при 21-2б,5°С, затем опрыскивают, как описано в методике 5, используя 5 мл исследуемого препарата. Два неопрысканных садка служат для контроля, а два садка, опрысканных

препаратом, содержащим 50 ч. на 1 млн. ДДТ, служат эталоном. Через 24 час после опрыскивания производят подсчет. Все мухи, которые не летают и не ползают по дну садка, считаются умершими.

Кормление. 10 охлажденных домашних мух вынимают из основного садка и помещают в закрытую чащку Петри. Кусочки сахара обрабатывают 0,2 мл препарата, содержащего определенное количество инсектицида и помещают в чашку Петри через час после того, как мухи удалены из холодной комнаты. Контроль осуществляют с помощью сахара, обработанного 0,2 мл деионизированной воды или 0,2 мл препарата, содержащего

500 ч. на 1 млн. карбофоса. Спустя 24 час производят подсчет.

7.Blatta orientalis (Orthoptera) Сковороду с тараканами в возрасте 3-

Таблица 1 Тест на Epilacbna varivestis

Таблица 4

Tetranychus Urticae

Таблица 2 Тест на Brodenia cridania

Таблица 3 Тест на Aphis dossypti (Hemiptepa)

Таблица 6 Тест на Musca domestica

и помещают в каждый «з садков, садки с насекомыми в течение 1 час выдерживают при 21-26,5°С. Затем садки, подлежащие иснытаниям, ОПрыскивают, как описано в испытании 5, используя 5 мл композиции, содержащей определенное .количество «нсектиц.ида. Садки выдерживают 72 час, в течение которых тараканам не дают ни пить, ни есть. Два неопрысканных садка служат для контроля, два садка, опрысканные композицией, содержащей 1000 ч. на 1 млн. гептахлора (эталон) используют для сравнения. Через 24 час производят подсчет при легком встряхивании. Все тараканы, остающиеся на дне, считаются как умершие.

Таблица 9

Тест на Anthonomus drandis 25 В зул ний В к обо -30 щи А - В - -35 С - 40 D - 45 Е - F - 50 G - Н - 55 I - 60 К - L - Результаты испытаний данных выще таблицах приведены реаты иснытаний предлагаемых соединепротив указанных насекомых и клещей. ждой таблице испытуемое соединение начено буквой в соответствии со следую:2,6 - бис - (трифторметил) - 4 - НитробензиМИДазол;2,6- бис - (трифторметил) - 4 - нитробензимидазол, натриевая соль; смесь бензилового эфира 2,6-бис-(трифтор метчл)-4-нитробенз1Имидазол - 1-карбоновой кислоты и бензилового эфира 2,5-бис-(трифторметил) - 7-нитро-I - карбоновой кислоты; смесь метилового эфира 2,6-бис- (трифторметил)4-нитробензимидазол - 1-карбоновой кислоты и метилового эфира 2,5- бис - (трифторметил) - 7 - нитробензимидазол-1-карбоновой кислоты; н-гексиловый эфир 2,6-бис- (трифторметил)-4-нитробензимидазол - 1-карбоновой кислоты; 2,6-бис- (трифторметил) - 4-нитро-1 -фенилсульфонилбензимидазол;этиловый эфир 2,6-бис-(трифторметил)4-нитробензимидазол-1 -карбоновой кислоты;смесь фениловых эфиров 2,6-бис-(трифторметил)-4-н®тробензимидазол - 1-карбоновой кислоты и 2,5-бис-(трифторметил)-7 - нитробензимидазол-1-карбоповой кислоты; изопропиловый эфир 2,6-бис-(трифторметил)-4-н«1ТробензимИдазол - 1-карбоновой кислоты; аллиловый эфир 2,6-бис- (трифторметил) 4-нитробепзимидазол-1-карбоновой кислоты;2-хлордифторметил - 4-нитро-6 - трйфторМ - 2-трифторметил - 4-нитро-6-дифторметилбензимидазол;N - «-нитрофенил-4-нитро - 2,б-би€-(трифторметил)-1-бензимидазолкарбокоилат;

0-смесь М-эт1ИЛ-4-нитро - 2,6-бис-(трифторметил)-тио - 1-бензимидазолкарбоксиани;лида и Ы-этил-7-НИтро-2,5-бис-(трифторметил)-тио - 1-бензимидазолкарбоксианилида;

Р - смесь Ы,М-диметил-4-нитро-2,6-бис- (трифторметил)-тио - 1-бензимидазолкарбоксиамида и М,Ы-диметил-7-нитро-2,5-бис(трифторметил) - тио - 1 - бензимидазолкарбоксиамида.

В следующих таблицах насекомые «ли кле)ци, использованные в качестве испытуемых объектов, указаны в заголовке. В первой колонке таблиц дано обозначение исследуемых соединений, а во второй и следующих колонках приведены средние оценки по приведенной ранее оценочной шкале 0-9 при уменьшении исходной концентрации от 1000 ч. на

1млн. до такой, когда инсектицид практически не показывает никакой активности. В каждый тест включены один или более стандартных инсектицидов в качестве эталонов.

Степень оральной токсичности 2,6-бис-(трифторметил) -4-нитробензимидазола приведена ниже.

LDso, мг/кг

Мыши, самки27

Крысы, самцы16-20

Крысы, самки19-22

Морские свинки, самцы15

Морские свинки, самки15

Степень дермальной токсичности 2,6-бис(трифторметил) -4-нитробензимидазола приведена ниже.

LD50, мг/кг

Кролики, самцы 500

Кролики, самки 500

Предмет и з о б р е т е н и; я

Применение соединения общей формулы где R - водород,

YCF.

где R-водород, Б

-IGH,)

где R - водород, хлор, фтор, бром, алкоксил Ci-Cs, ал кил или нитрогруппа;

R - алкил Ci-Cs,Галогензамещенный алкил Ci-Cs, галогензамещенный алкенил С2-Cs, алкенил или алкинил Сг-Cs;

R и R в отдельности: являются водородом, алкилом Ci-Cs или фенилом, а вместе представляют собой пентаметиленовую или тетраметиленовую цепь;

Y -F или Н; Z - F, Н, С1, -СРз или -СРг-СРз;

галоген имеет атомный номер ниже 36, в качестве инсектоакарицида.