ГЕРБИЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N43/90 

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.

Известно применение в качестве гербицида фторированных имидазопиридинов, например, 6-С1-1(3)СбН110СО-2-СРз-имидазо-(4,5-Ь) - пиридина.

Однако известные гербициды недостаточно высокоактивны как гербициды и не характеризуются высокой степенью избирательности действия.

С целью увеличения гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять в качестве гербицида производные 1окаи-2-(1,1-дифторал1Кил)-1Н-имидазо (4,5-&) пиридин общей формулы

.CPjRi

где R - водород, хлор, фтор, перфторалкил Ci-Сб или радикал общей формулы

где каждое Z независимо представляет собой водород или галоген;

R2 - галоид, нитрогруппа, группы CFg, -СР2С1 и -СР2Н или низкий алкиосульфонил Ci--С ;

Rs - водород, щелочной или щелочноземельный металл или органический амин, имеющий KB 10 и выше;

алкил Ci-Cs;

алкенил Сг-Се;

циклоалкил Сз-Се;

бензил;

фенетил;

алканоил С -Cie;

алкеноил Сз-Cie;

карбамоил общей формулы

,

-C-N

Ч

R4 II X

где X представляет собой кислород или серу, а один R4 представляет собой фенил, низший алкил Ci-С4, или низщий алкенил , а другой R4 обозначает водород, низший алкил или низший алкенил С2-С4, причем в обоих R4 не должно содержаться больше щести атомов углерода, или оба R4 вместе представляют собой прямоцепочный алкилен Са-Се; II -С-X-.НИЗШИЙ алкил, группа формулы Ci-€4 или группа с-х где X - кислород или сера; группа формулы где Rs - метилен, этилен или винилен, а п- целое число О или 1; 5 10 15 20 II группа формулы -С- фенил или 1 О -О - фенил, где замещенный фенил представляет собой фенильный радикал с 1-3 заместителями, каждый из которых независимо может являться амино-, нитрогруппой, хлором, метилом или метоксилом. Не - низший алкилен Cj-€4; группа -SO2-Нт, где Нт - низший алкил, определенный ранее, циклоалкил Cs-Сб, фенил, замещенный фенил, определенный ранее, или бензил; тетрагидро-2-пиранил, а также их соли, простые и сложные эфиры. Получают предлагаемое соединение путем взаимодействия соответствующих 1-гидроксильных соединений с галогеном или карбоксильной кислоты или ее ангидрида с соответствующим 1-01кси-:1Н-имидазо (4,5-6) пиридином.

Примечание. Прочерки обозначают отсутствие испытаний.

Таблица 1 Ниже дана физико-химическая характер стика соединений: Химическое наименование Т. пл., °С соединения 5- хлоро-2 - нитро - 2 - (трифтор 104-105ацетамидо-пиридин 5-хлоро- 3 - нитро - 2 - (трифтор 104-105азетамида)-пиридин 5- (трифторметил) - 3 - нитро - 2 (трифторацетамидо) пиридин 68-70 5-(метилсульфонил)-3-нитро-2 159-161(трифторрацетамидо) лиридин

Таблица 2 1-окси-2,6-бмс-(-трифторметил) 239-2401Н-имидазо (4,5-&) пиридин 6-хлор-1 - окси - 2 - (трифторме тил)-1Н-имидазо (4,5-6) пиркдин 268-270 6-хлор-1 -окси-2- (трифторме 264-266тил)-1Н-имидазо (4,5-&) тиридин 6 - (метилсульфонил) 1 - окси 2 (трифторметил)-1Н - имидазо 265-268 (4,5-Ь) пиридин 1-метокси-6-хлоро-2- (трифтор (4,5-Ь) метил) - liH-имидазо ин 1 -бензилокси- 6 - хлор - 2 - (три фторметил) -1Н-имида.з;о (4,5-й) 107-109 пиридин 1-ацетокси-6-хлор-2-(трифтор метил)-1Н-имидазо (4,б-й) пири103-104дин 1-октаноилокси-6-хлор-2(тр« фторметил) -1Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин ОО ООуО 1 - (аллилкарбаноилокси) - 6 хлор-2-(трифторметил)-1Н - ими дазо (4,5-Ь) пиридин 1 -изопроп1Илокси-6-хлор-2- (три фторметил)-Ш-имидазо (4,5-Ь) 49-51 пиридин 1 - (метилкарбамоилокси) - 6 хлор-2-(трифторметил)-1Н-ими дазо (4,5-Ь) пиридНН (2-метокси-3,6-дихлорбенз Инол окси)-6-хлор-2 - (трифторметил) 148-1491Н-имидазо (4,5-Ь) .пиридин Форма приготовления препарата обычная в виде порошка, дуста концентрата эмульсий Пример 1. Семена пшеницы, хлопчатника сои, райграсса, листохвОСта, свинороя, осот высегают в почву, которую затем обрабатыва ют изучаемым соединением в дозе 1, 2, 4 8 фунтов/акр. (1 фг/нг-) i 453,6 г. Спустя 2 дией проводят учет гербицидной активности п 4-бальной шкале: О-нет повреждений, 1 - слабые повреждения, 2 - заметные поврежде ния, 3 - сильные повреждения, 4 - растени полностью погибли.

Таблица 3 Контроль - без обработки химическим соединением. Результаты опыта представлены в табл. 1. Такая же ствпепь избирательного гербицида действия выявлена в следуюш,их соединениях:1-мето,КСи-6-нитро - 2 - (трихлорметил) - 1Нимидазо (4,5-Ь) пиридин; 1-м-октилокси-б-(метилсульфонил) - 2-(пентафтор-н-1Нро1пил)-1Н-имизадо (4,5-Ь) пиридин, 1-н-бутакси-6-фтор-2-(1,1 -дифторэтил) - 1Нимидазо (4,5-6) лиридин, 1-фенетокси-2,б - быс-(хлорфторметйл) - 1Н имидазо (4,5-6) пиридин, 1 -вииилокси-2,6-бмс-(дифторметил)-1 Н-им,и дазо- (4,5-6) -пиридин, 1-(диметилкарбамоилокси)-6-бром - 2 - (пер фтор-н-гек€Ил)-1Н-имидазо (4,5-6) (пиридин, 1-метакрилокси-6-хлор - 2 - (трифторметил) 1Н-имидазо (4,5-6) пиридин. Пример 2. Растения пшеницы, райграсса, свинороя, осота высотой 10-15 см, обрабатывают получаемым соединением в дозе 1, 2, 4, 5 ф1/нт/акр и спустя 20 дней проводят учет гербицидной активности по 10-бальной шкале: О - нет повреждений, 1-слабые повреждения, 3 - заметные повреждения, 4 - растения не взошли или 50% всходов, 5 - растения не взошли, 6 - опадение листьев, 7 - ожог, 8 - хлороз, 9-некротические нятна, 10-понижение всхожести или полная гибель. Контроль растений без обработки химическим соединением. Результаты испытаний представлены в табл. 2, 3 и 4.

Предмет изобретения

Применение в качестве гербицида производных 1 -окси-2- (1,1 -дифторалкил) -1 Н-имидазо (4,5-6) геиридина общей формулы

OR,

yV-N

Таблица 4

где Ri - водород, хлор, фтор, парфторалкил с числом атомов углерода 1-6 или группа формулы

С-Н

11

е Z - водород или галоген; п - целое число О-1,

R2 - галоген, нитрогруппа, группы - СРз-CFaCl и -CFzH, низшая алкилсульфонильная группа с числом атомов углерода 1-4;

Кз - водород, щелочной или щелочноземельный металл, органический амин, имеющий Кв 10 и выше; алкил с числом атомов углерода 1-8; алкенил с числом атомов углерода

циклоалкил с числом атомов углерода 5-6; бензил; фенетил;

алканоил с числом атомов углерода 7-16;

алкеноил с числом атомов углерода 3-16; карбамоил формулы

,/

-C-N

R.

II X

е X - кислород или сера,

R4 - фенил, низший алкил с числом атомов углерода 1-4, низший алкенил с числом углерода 2-4, а другой радикал обозначает воводород, низший алкил с числом атомов углерода 1-4, низший алкенил с числом атомов углерода 2-4, при условии, что взятые вместе оба радикала не должны содержать более шести атомов углерода, или оба радикала R4 взятые вместе представляют со12

бой алкиден с прямой цепью с числом атомов углерода 2-6; группа формулы X - низший с числом атомов углероО

да 1-4 или rpyinina

--О

где X - кислород ил-и сера;

/

группа ,Ь- /

О

где Rs - метилен, этилен, винилин; 20п - целое число О-1;

О

-С - фенил или

группа О

-С-Re-О - фенил, где фенил содержит 1-3 заместителя, которые независимо друг от друга представляют собой ами1но-, нитрогруппу; хлор, метил или метоксигруппу; Re - низший алкилен с числом атомов углерода 1-4; группа -SO2-Rz

где Ry - низший алкил, циклоалкил с числом атомов углерода 5-6, фенил, который может быть незамещенным или замещенным, как указано выше, или бензил;

тетрагидро-2-пиранил, а также их солей, простых или сложных эфиров.