СПОСОБ УСИЛЕНИЯ АКТИВНОСТИ ИНСЕКТИЦИДОВ Советский патент 1970 года по МПК A01N57/22 

Пиретрип и синтетические эфиры хризантеМовой кислоты - эффективные инсектициды, практически ие токсичные для теплокровных. Инсектицидная активность этих соединений может быть усилена, а следовательно, и нормы расхода их снижены добавлением к ним в качестве синергистов соединений, которые как инсектициды не используются. Известен способ усиления активности пиретрииа путем добавления к иему в качестве синергиста 3,4-метилендиокси-6-пропилбензилн. бутилдиэтилеигликолевого эфира (пиперонилбутоксида). Настоящее изобретение относится к способу усиления активности инсектицидов - природных или синтетических эфиров хризантемовой кислоты путем добавления к ним в качестве синергистов фосфороорганических соединений общей формулы . (y;bn-Ar,-(Cp4-P-iCH|q-Ar,-(Y2)iv О-Б-CsCH где R - алкилен Ci-Се; Zi и 2. - Н, С1 или СНз; тип - целые числа от О до 2 включительно;р и q - О или 1. Предпочтительными синергистами, подпадающими под общую формулу 1, являются соединения общей формулы - (Н i)p-P - I CHalq - 0-Т1-С СН где R - алкилен Ci-С4; YI и Yo - С1 или циангруппа; т и .I - целые числа от О до 2 включительно;р к cj - О или 1. Наиболее эффективным в качестве синергиста является 2-иропинилдифенилфосфинат. Указанные соединения практически не обладают инсектицидной активностью, однако добавление их к инсектицидам - эфирам хризаитемовой кислоты - значительно иовышает их активность. Наиболее предпочтительными инсектицидами - эфирами хризантемовой кислоты- являются пиретрин, аллетрин, (1-циклогексен-1,2-дикарбоксимидо) -метиловый эфир хризантемовой кислоты. Пример 1. Синергитическое инсектицидное действие 3-бутинил-(4-хлорбензил)-фенилфосфииата в сочетании с аллетрином определяют следующим образом. Испытываемое соединение вместе с аллетрино,м растворяют в5 70 ч. ацетона и доводят водой до объема 100 ч. Группу из 30-40 комнатных мух, анестезированных углекислым газом, помещают на влажной фильтровальной бумаге на воронку Бюхнера, присоединенную к вакуум-ю насосу. На анестезированных мух выливают 25 мл испытываемого раствора - достаточное количество, чтобы полностью погрузить в нем мух. Присоединяют вакуум для удаления раствора, после чего мух переносят в клетку,15 покрытую впитывающей бумагой. Через 24 час подсчитывают количество погибших .мух. Результаты опытов при различных соотношениях и концентрациях синергиста и аллетрина приведены в табл. 1.20 Таблица 1 Смертность Синергист, мг Аллетрин, мгое комнатных мух, %- 5QO 5 100 5Q 10 100 5Q pjg Q Нет 10 3430 В этой и последующих таблицах количество испытываемых ингредиентов дается в милли- 35 граммах на 100 жл раствора. Пример 2. Синергитическое действие 3-бутинил -(4-хлорбензил)- фенилфосфината с разными эфирами хризантемовой кислоты определяют относительно комнатных мух. 40 Около 1 мкл раствора, содержащего испытываемый материал, в количестве, указанном в табл. 2, в 100 мл ацетона, наносят на каждую из 35-45 комнатных мух в возрасте 3-4 дня (1-4 раза в 1-4 местах). Через 45 24 час подсчитывают количество погибших мух. Результаты приведены в табл. 2. Из табл. 2 видна общая природа синергитического взаимодействия между со-алкинилфосфинатом (в соответствии с настоящим изобретением) и эфирами хризантемовой кислоты. Фосфинат без синергиста, даже в дозе 150 мг, неактивный, в то же время он оказывает значительное Синергитическое действие в сочетании с эфирами хризантемовой кислоты, которые сами, даже в относительно высоких концентрациях, вызывают лишь незначительную гибель мух. Пример 3. Синергитическое инсектицидное действие 1-метил-2-пропинилдифенилфос- 60 фината в сочетании с аллетрином, пиретринами и (1-циклогексеи-1,2-дикарбоксимида)метиловым эфиром хрпзантемовой кислоты проверяют по методу, описанному в примере 1. Результаты приведены в табл. 3.65

Таблица 2

Смертность

комнатных

мух, 96

90 О 9

99

51 О 9

55

19

99

20 50 эфир хризантемовый Синергист, кислоты мг иклотрин, мг: 14,4 72 24 - Нет ллетрин, мг: 14,4 72 Пиретрины, мг: 14,4 72 Ц иметрин, мг: 14,4 72 yil т, (1-Циклогексен - 1,2-дикарбоксимидо) - метиловый эфир хризантемовой кислоты. мг: 14,472 нет150 20Нет Пример 4. В табл. 4 иллюстрируемся ейергитическое действие типичных из патентуеых фосфинатов в сочетании с типичными нсектицидами - эфирами хризантемовой кисоты, проверенное по методике, описанной в римере 1. Таблица 3 Смертность Синергист, фир хризантемовой комнатных кислоты ллетрин, мг10. . . . нет . 10 .... иретрины, мг: 10 .... нет . . . . 10 -Цик логексен-1,2-дикарбоксимидо) - метиловый эфир хризантемовой кислоты, мг:

Таблица 4

Продолжение табл. 4

Пример 5. Синергитическое действие патеитуемых фосфинатов с эфирами хризаитемовой кислоты в широком интервале соотношений хризантемата и синергиста определяют в ряде опытов по методу, описанному в примере 1. В табл. 5 приведены результаты двух различных сочетаний хризантемата с синергистом.

Таблица 5

(1-Циклогексен-1,2-дикарбоксимидо) - метиловый эфир хризантемовой кислоты и синсргист-З-бутипил(4-хлорбензил)-фенилфосфинат.

Аллетрин и синергист-2-пропин11лдифе11илфосПример 6. Синергитическое действие патентуемых фосфинатов на прусаках проверяют но следующей методике. Взрослых самцов погружают полностью на 5 сек в испытываемые растворы, содержащие 3-бутинил(4-хлорбензил)-фенилфосфинат и указанный эфир хризантемовой кислоты в 50%-ном водном ацетоне. Затем прусаков переносят в клетки и через 24 час определяют смертность. Испытываемый раствор в концентрации, выраженной в табл. 6, в миллиграммах на 100 мл раствора, наносят на группы прусаков из 19- . Результаты приведены в табл. 6.

Таблица 6

Предмет изобретения

Л 2s

i-i

II 1

(Y.U-.- (CH)J,-p-lCHi,i - Ar,

Ol

где R - алкилеи Ci-Cg; Аг и Аь -- арил; X - О или S;

Y, и Y

2 -- галоид или циангрунна;

№Vо(у,)

У (CH ip-p-iCHak H

где R - алкилеи

YI и Y2 - С1 или циапгруипа;

т и п - целые от О до 2 включительно;

р и 9 - О или I.

3. Способ по п. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве синергиста используют 2-пропинилдифенилфосфииат.