ОТСКЛ IФУНГИЦИД Советский патент 1972 года по МПК A01N31/00 

Изобретение относится к области защиты растений от фитопатогениых грибов.

Известен а,а-диэтинилбензиловый спирт, обладающий низкой фунгицидной активностью и фитотоксичный при внесении в иочву до пойвлеиия всходов.

Установлено, что некоторые новые замещенные арилдиэтинилкарбинолы обладают способностью подавлять различные фитопатогенные грибы, встречающиеся в почве. Во многих случаях прорастание семян, высеянных в почву, инфицированную такими грибами, полностью прекращается. Даже там, где семена все же прорастают, вырастают не всегда здоровые растения.

Известны фитопатогенные гр.ибы, вызывающие заболевание, при котором растения вянут и листья опадают без гниения. Примером служит Rhizoctonia solani. Другие грибы, как Phytophtoracinnamomi, сильно влияют на корневую систему больщого числа растений, в том числе авокадо, сосны, ананаса, вереска, ромащки, роцендроны, цинхоны, каштана, персика, тиса, кипариса Лаусона и многих других.

стущий мицелий, который оказывает вредное влияние на многие злаки и на сахарную свеклу.

Цель изобретения - подбор соединений, эффективно ингибирующих или предотвращающих указанные выше и сходные заболевания.

В качестве фунгицида предлагается применять соединения общей формулы

ОН

С С(С СН)5

(I)

где R - алкил с числом атомов углерода 1-4, алкоксигруппа с числом атомов углерода 1-3, галоген, цианогруппа, феиил или галогеналкилгруппа совместно с инертным разбавителе г.

Алкил , применяемый в данном описании, обозначает метил, этил, н-пропил, «ли изопропил; алкил Ci-Ci обозначает указанные выше группы плюс н-бутил, изобутил, втор, бутил, или трет, бутил; галоген обозначает хлор, бром, фтор и йод; а алкоксигрупна Ci-Сз обозначает указанные выше группы алкил Ci-Сз, связанные в соответствующем положении через атом кпслорода, включая в качестве примеров метокси-, этокси-, /-г-пропокси- или изоироиокси-группы.

К соединениям

формулы (I) относятся спирты:

4-фторбензиловый.

:а,а-Диэтинил а,а-Диэтинил

4-йодбензиловый. а.ос-ДиэтиНИЛ

4-хлорбензиловый.

4-этоксибе113илоБый. а,а-Диэтииил

4-хлор мети л бензн левый а,а-Диэтинил а,а,-Диэтинил

4-изо11ропнлбеизиловый

4-н-иропоксибензи левый. а,а-Диэтинил

4-метоксибензиловый. а,а-ДиэтиниЛ

4-пентафторэтилбеизиловый а,а-Диэ-риНИЛ4-гептафторпро11илбензиловый. а,сс-Диэтинил4 - гептафторизопропилбензиа,п-Диэтиниловый.

4-броммет«лбензиловый.

а,а-Диэтинил 4-этил бензил овый. а,а-Диэтинил -4-метилбеизиловый. а,а-Диэтинил 4-н-пр опил бензил овый. а,а-Диэтин«л 4-трихлор мети л бензил овый. к,а-Диэтинил -4 - хлордифторметилбеизилоа,сс-Диэтинил

ый.

-4-бромбензиловый.

а,а-Диэтин«л -4-тр и фтор мети л бензил овый. а,а-Днэтинил 4-цианобензи левый. а,а-Диэтинил -4-фенилбеМЭИловый. а,а-Диэтинил

Препараты наносят на поверхность почвы во время посева (посадки) или до посева (посадки) в количестве 0,6 кг/за.

Фунгицидные свойства при Нанесении па почву препаратов на основе замещенных арилдиэтинилкарбинолов оцениваются нутем испытаний их против Phytophtora cinnamomi, Fusarium oxysporum, Verticillium albeatrum,

Pythium ultimum или Rhizoctonia solani. O6пи- Й метод заключается в следуюп1ем.

Обычную почву, взягхю из тенлицы, промывают водой, стерилизуют 12 час при 204°С и пемещают в переносные контейнеры.

30 мг испытусмеге вещества взвешивают и помещают в чистый сухой сосуд па 220 мл. Испытуемое веп ество р.астворяют в 0,5 мл этилового спирта и объем доводят .;о 4 лгл 0,1%-пым раствором менолаурината нолиэтиленсорбината. Полученный раствор наносят распвтлением на ночву с номощью модифицированного атомизатора Де Вильбиса, сееднненнего с источником нодачи воздуха под избыточпым давлением 47,8 н/м до тех нор, нока будет достнгнуто количество, эквивалентное 44 кг/га.

Каждый контейнер после этого инокулируют тест-организмом путем внесения его вместе с высеваемым красным клевером в количестве около 8-12 грибов на растение. Семепа красного клевера размещают в верхний слой почвы нри помощи шпателя и сосуд ставят в комнату-инкубйтор на нить суток при 25,5°С.

По истечении этого времени определяют фупгнцидную активность каждого соединения по четырехбалльней шкале: О - сильное заболевание, почти как в контроле; 1 - умеренно серьезное заболевание; 2 - умеренное заболевание; 3 - слабое заболевание; 4 - отсутствие заболевания.

Полученные результаты при дозе испытуемого соединения 44 кг/га представлены в табл. 1.

Таблица 1

а,а-Диэтинил-4-бензиловый спирт не активен против Р. cinnamomi, R. solani, F. oxysporum u Puthium ultimum u и фптотексичен для растений в дозе 44 кг/га.

Два соединения, нопадающие в рамки приведенной выше формулы, были подвергнуты несколько иному испытанию на фунгицпдпую активность в печвах. Пластмассовые горшочки на 2,5 дюйма заполняли смесью, содержангей 9,5 ч. просеянной стерильной почвы и 0,5 ч. почвы, искусствеппо зараженной Pylhium.

Порции по 100 ч. Этой смеси смешивают с испытуемым соедииением и переносят в горшочек. Испытуемое соединение растворяют в смеси ацетоиа со спиртом и разбавляют водопроводной водой до желаемой концентрации. В каждый горшок высевают по 12 семян хлопчатника, лишенных линта. Горшочки снабжают устройством для подачи воды снизу, помещают в оранжерею и покрывают полиэтиленовой пленкой до прорастания семян. Результаты ирпведены в табл. 2.

Т а б л I и а 2

Используя общую методику, определяют фунгицидную активность соединения формулы (I) против Pythium, Fusarium, Verticillium u Rhizoctonia. Для этого 150 г песка, зараженного грибами, помещают в сосуд. 3 г гранул целатома, пропитанного 4 мл испытуемого раствора, тщательно смешивают с неском. Порции зараженной ночвы номещают в пластмассовые горнючки диаметром 2,5 дюйма. Горщочки, содержащие почву, инфицированную Fusarium, засыпают четырьмя семенами бобов и покрывают оставщейся смесью песка (на глубину около 3/4 дюйма). Песок, инфицированный Pythium, 12 семенами хлопчатника. Песок, инфицированный Rhizoctonia, засевают 12 семенами огурцов. Для контрольного опыта с Verticillium берут 150 г смесн почвы с песко.м (50:50), предварительно простерилизованной. Почву смешивают с гранулами, обработанными испытуемым раствором. В горшочек высаживают четыре растения хлопчатника (возраст 14 - 21 день), предварительно инокулированные грибками путем окунания в соответствующую суспензию примерно на 5 мин. Все горшочки снабжают устройствами для подвода поливочной воды снизу, за исключением горшочка с Verticillium.

В табл. 3 приведены результаты этих испытаний. Все оныты былн проведены при нанесении испытуемых соедпиеннй в дозе 44 кгга.

Для онределения предвсходовой активности соедниенной формулы (I) и незамещенного а,а-диэтннилбензилового спирта готовят почву, состоящую из 1 ч. силикатного неска н 1 ч.

Таблица 3

Лоза активного вещества (22 кг/га).

лробленой верхЕ1ей почвы, смещанной в мешалке для производства цемента. 4500 см почвы номещают в ящики из оцинкованной жестн пазмером 25X35 см и уплотняют при номощи щетки до получения ровной поверхности. На поверхность ящика помещают шаблон из трех рядов и высевают но одному виду се.мяи в каждый сектор: томаты 7-10 семян, марь 30-50 мг, крупная трава 350-400 мг. Прибавляют количество почвы, достаточное для покрытия поверхности ящика.

Ящик помещают в камеру, оборудованную новоротным столом и устройством для вытяжки воздуха. Эмульсию или смачивающийся порошок наносят на ящик с помощью модифицированного атомизатора Де Вильбиса, соединенного с источником подачи воздуха. 12,5 игл водной суснензии смесп, содержащей испытуемое соединение, наносят на каждый ящик либо в день посадки, либо на следующий день. Стенень заболевания растений определяют через И -12 дней после обработки по четырехбалльной щкале:

0- отсутствие поврел ден 1Я,

1- слабое позрел денце,

2- умеренное повреждение,

3- серьезное повреждение,

4- гибель.

В том случае, когда проводят больше одного определення, повреждения оценивают по средним даппым.

В табл. 4 приведены полученные результаты.

Таблица 4

Дальнейшие испытания соединений общей формулы (I), Б которой 1 - галоид, метил, метокси-, трнфторметил или фенил, иоказали, что предвсходовая активность в дозах 0,55; ,0; 2,2 и 4,4 кг/га против четырех видов сорняков и трех видов возделываемых растений отсутствует. Л .инимальиая активность обнаружена в дозе 2,2 « 4,4 кг/го против мари, лисохвоста, кукурузы илп сои.

Предмет изобретения Применение соединений общей формулы

ОН 1 .C C(-C CHJ9

где R - алкил с числом атомов углерода 1-4, алкоксигруина с числом атомов углерода 1-3, галоген, цианогруина, фенил или галогеналкилгрунна, совместно с ииертным разбавителем в качестве фунгицида.

Приоритет устаповлеи: по иримеиеиию соедннений формулы (I), где R - алкил с числом атомов углерода 1-4, оксиалкилгруппа с числом атомов углерода 1-3 или хлор, с 26 мая 1969 г. - по дате подачи первой заявки К° 827899; по применению других соединений формулы (I) -с 12 марта 1970 г. -по дате подачи первой заявки ° 19078 в Патентное Ведомство Соединенных Штатов Америки.