Изобретение относится к средствам борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.
Известно применение в качестве гербицида производных 3-(карбамоилокси)-анилида общей формулы
R-N-B
где R - алкил, который может быть замещен хлором, бромом, метокси или этоксигруппой, нафтилоБЫм или бензоловым радикалом;
R - алкил, который эдожет быть замещен хлором, бромом, метокси- или этоксигруппой;
R - водород или низший алкил; X - кислород или сера.
Однако известные гербициды не обладают достаточно высокой избирательной гербицидной активностью в отношении возделываемых культур.
С целью усиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять в качестве гербицида производные 3(карбамоилокси)-анилида общей формулы
в которой Z - кислород и сера;
R - водород;
группа , где В - карбонил и кислород, R - алкил с числом атомов углерода не более 12, алкенил с числом атомов углерода не более 7 и алкенил с числом атомов
углерода 3-6, п - целое число О-1;
группа R50- R-Olm-R где R и R -алкилен с числом атомов углерода не более 4, R --алкил и алкенил с числом атомов углерода не более 6,
m - целое число О- 1;
R-водород, алкил с не более 12 атомами углерода, алкенил с не более 8 атомами углерода, алкенил с не более 6 атомами углерода и галоидалкил, содержащий не более 6
атомов углерода и не более 3 атомов галогенов, групу формулы R - R Ojm-R, в которой R, R, R и m имеют значения, приведенные выше, циклоалкил и алкилциклоалкил, содерясащие в кольце 3-7 атомов углерода и не более 4 атомов углерода в боковой
цепи, фенил и замещенный фенил, содержащий не более двух заместителей, выбранных из группы, содер кащеп галоген, алкил с не более 4 атомами углерода и СООН, аралкил форМулы
в которой R° - водород, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с не более 3 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более тремя атомами галогенов;
R - водород, алкил с не более 4 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена;
R2 - алкил с не более 4 атомами углерода, алкоксигруппа с не более двумя атомами углерода, СООН и галоген;
р и q - целые числа О-2;
R - алкоксиалкил с не более 12 атомами углерода, радикалы CHs-СН2-О-фенил, СНа-СНа-О-нафтил, -CHg-СН СН- фенил, группа общей формулы
- « Л
в которой R и R - водород, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с пе более 3 атомами углерода, хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами хлора, хлоралкенил сне более3атомами углерода и 3 атомами галогена, при условии, что только из радикалов R и R - алкенил или хлоралкенил;
1 15-галоид, алкил с не более 4 атомами углерода, нитрогруппа, алкоксигруппа, содержащая не более 3 атомов углерода, п целое число О-2;
радикал общей формулы
рм р1б
С-(Н its
в которой алкил и алкепил, содержащие не более 4 атомов углерода, при условии, что R - не алкенил, если R или R - алкенил, а R, R, R и п имеют значения, приведенные выще;
и радикал общей формулы
в которой R - фенил и нафтил; R - водород, алкил с ie более 6 атомами углерода, циклоа; ккл, содержащий 5-7 атомов углерода, алкенил с не более 4 атомами углерода
и с не более 6 атомами углерода, циклоалкил, содержащий 5-7 атомов углерода, алкенил с не более 4 атомами углерода и хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами галогена, хлоралкенил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена.
Предлагаемые З-карбамоилоксианилиды можно получить реакцией 1,3-0ксиаминов с ацилгалоидами или соответствующими ангидридами и далее с изоцианатами.
Форма приготовления препарата обычная: в виде раствора, порогика.
Пример 1. Внесение гербицида в почву в довсходовый период.
Семена возделываемых и сорных растений, высевают в противни, заполненные почвой, и ставят их на влажиый песок, а затем выдерживают в течение двух-четырех недель в обычных условиях (табл. 1).
Препарат вносят в дозе 0,25 до 5 фупт/акр. (1 фунт акр 1,11 кг/га).
определяют по 4-бальной
Степень поражения растений, %
0-25 26-50 51-75 76-100
Результаты опыта приведены в табл. 1.
Пример 2. Тест-растения тех же видов, что в примере 1, опрыскивают соединением формулы 1.
Фитотоксичность нредлагаемого состава определяют по 5-балльной шкале.
Степень
поражения растений, %
алл
0-25
О 1 2 26-50 51-75 76-99
о
100
Результаты приведены в табл. 2.
В табл. 3 перечислены соединения, испытанные в качестве гербицидов, а в табл. 4-известные соединения. Эти таблицы показывают, что предлагаемые соединения имеют преимущество по сравнению с известными соединениями, применяемыми в качестве гербицидов послевсходового действия.
В табл. 5 приведены физические константы соединений общей формулы.
О
i I
-B,
C-N X
и
о т.
Таблица 4
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| КОМПОЗИЦИЯ для БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ | 1971 |
|
SU313328A1 |
| ГЕРБИЦИД | 1973 |
|
SU374785A1 |
| ГЕРБИЦИД | 1973 |
|
SU370753A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ | 1972 |
|
SU328582A1 |
| ГЕРБИЦИД | 1973 |
|
SU388378A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНИЦИЛЛИНОВ | 1971 |
|
SU307568A1 |
| ВСЕСОЮЗНАЯ I;^|Т1-ЕГг^"^-"'Т^-^'Т'''': а?^.мл i 4,si i 1?ы ;!,.'i(i.j .i-.-iif::-^- | 1972 |
|
SU331539A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-ОКСИ-З-МЕТИЛ-7- АМИНОЦЕФАЛОСПОРИНОВ | 1973 |
|
SU361571A1 |
| ВСЕСОЮЗНАЯ IПАТЕНтно-ТЕлн:^';г''.^^:БИБЛИО i г.:л/. i | 1972 |
|
SU358840A1 |
| ОТСКЛ IФУНГИЦИД | 1972 |
|
SU353377A1 |
Таблица 3
В табл. 6 некоторые соединения, перечисленные в табл. 5, иснытывают в качестве гербицидов послевСходового действия. Испытания проводились на следующих сорных растениях с щирокими листьями: аксирис, горец, дурнищник, марь белая, сорняк кофейный, лимонохарис.
В качестве эталона берут соединение следующей общей формулы
Таблица 5
3-(N-бeнзилкapбaмoилoкcи)-фтopaнилид3-(К-4-метилбензилкарбамоилокси)форманилид3-(К-4-метоксибензилкарбамоилокси)-форманилид 3-(Н-а-изопропил-4-метоксибензилкарбамоилокси)-форманилид 3-(N-a-MeTii л бензил карбамоилокси)форманилид3-(Ы-1-метил-2-фенилэтилкарбамоилокси)-фор.чанилид 3-(М-2-фенилэтилкарба.моилокси)форманилид3-(М-1,1-диметил-2-фенилэт1-1лкароамоилокси)-форманилид 3-(Н-а-метил-4-хлорбензилкарбамои
локси)-форманилид 3-(М-5 -этилбензилкарбамоилокси)фор1манилид3-(М-а-н-пропилбензйлкарбамоилокси)-форманилид 3-(М-метил-М-3-хлорбензилкарбамоилоксти)-фор.манилиД 3-(К-изопропил-М-4-хдорбензилкарбамоилокси)-форманилид 3-(М-2-хлоралЯнл-Н-бензилкарбамоилокси)-форманилид 3-(К-метил-Ы-а-метилбензнлкарбамоилокси)-форманилид З-(К-дифенилметилкарбамоилокси)форманилид3-(К-.метил-К-1-нафтилметилкарбамйилокси)-форманидид 3-(Ч-н-бутил-М-2-хлорбензилкарбамоилокси)-пропискалид 3-(М-изопропил-К-2,4-дихлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(Н-аллил-К-2-фенилэтилкарбамоилокси)-2-метилвалеранилид 3-(N-aллил-N-2,6-диxлopбeнзнлкapбамоилокси)-пропионанилид 3-(1Ч-аллил-Ы-2,2-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(К-1,3-Диметилбутил-К-4-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид3-(N-изoбyтил-N-4-xлopбeнзилкapбамоилокси)-пропионанилид 3-(М-циклогексил-М-4-хлорбензилкарбамолокси)-пропионанилид 3-(М-2-хлораллил-Ы-бензилкарбамоилокси)-ацетанилид 3-(К-2,3,3-трихлораллил-М-бензилкарбамилокси)-ацотанилид 3-(Н-метил-К-а-изопропилбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(N-2,3-диxлopaллил-N-бeнзилкapбамоилокси)-пропионанилид 3-(N-н-пpoпил-N-2,4-диxлopбeнзилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(Ы-метил-М-2,4-дихлорбензилкароамоил)-пропионанилид -(N-мeтил-N-2-фeнилэтилкapбaмоилокси)-пропионанилид -(Н-изопропил-М-бензилкарбамоилокси)-иропионанилид -(М-изопропил-М-2-хлорбензилкарбамои локс и)-пропионани лид
Продолжение
Т. пл.. °С
Название
: О)
о К ч
И
12
Таблица б
Предмет изобретения
Применение в качестве гербицида производных 3-(карбамоилокси)-анилида общей формулы
№-С-В
I /-R
Ч/ O-C-N;
iC
в которой Z -- кислород и сера;
R -водород, группа , где В -карбонил и кислород, R -алкил с числом атомов углерода не более 12, алкенил с числом атомов углерода не более 7 и алкенил с числом атомов углерода , п-целое число 0-1; группа R O- R OJm-R где R и R -алкилен с числом атомов углерода не более 4, R - алкил и алкенил с числом атомов углерода не более 6, ш - целое число
R - водород, алкил с не более 12 атомами углерода, алкенил с не более 8 атомами углерода, алкенил с не более 6 атомами углерода и галоидалкил, содержащий не более 6 атомов углерода и не более 3 атомов галогена, группа формулы , в которой R R, R и m имеют значения, приведенные выше, циклоалкил и алкилциклоалкил, содержащие в кольце 3-7 атомов углерода и не более 4 атомов углерода в боковой цепи, фенил и замещенный фенил, содержащий не более двух заместителей, выбранных из группы, содержащей галоген, алкил с не более 4 атомами углерода и СООН, арялкил общей формулы
(civ
/
в которой R° - водород, алкил С не более 4 атомами углерода, алкенил с не более 3 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более тремя атомами галогенов;
R - водород, алкил с не более 4 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена;
R - алкил с не более 4 атомами углерода, алкоксигруппа с не более двумя атомами углерода, СООН и галоген;
р и q - целые числа О-2;
R -алкоксиалкил с не более 12 атомами углерода, радикал СНз-СН2-О-фенил, СНг-СНг-О-нафтил, -СНг-СН СН-фр НИЛ, группа общей формулы
в которой R и R - водород, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с не более 3 атомами углерода, хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами хлора, хлоралкенил с не более 3 атомами углерода и 3 атомами галогена, при условии, что только один из радикалов R и R -алкенил или хлоралкенил;
R5 - галоген, алкил с не более 4 атомами углерода, нитрогруппа, алкоксигруппа, содержащая не более 3 атомов углерода, п - целое число О-2;
радикал общей формулы
в которой I --- алкйл R алкенил, содержащие 45 не более 4 атомов углерода, при условии, что 13 -не алкенил, если R или R - алкенил, а R, R, R и n имеют значения, приведенные выше; и радикал общей формулы 5 14 в которой R - фенил и нафтил; R - водород, алкил с не более 6 атомами углерода, никлоалкил, содержащий 5-7 атомов углерода, алкенил с не более 4 атомами углерода и хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами галогена, хлоралкенил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена.
