ВСЕСОЮЗНАЯ П О Т Г с i "*"!! f? *^ '' 'Л' * V^"^ ' if 1 И Советский патент 1973 года по МПК C07C227/36 C07C229/26 

1

Изобретение относится к способу расщепления рацемической аминокислоты на онтнчески-активные формы.

В литературе описан способ получення оитически-активного лизина расщеплением диастереоизомерных солей с оптически-активной кислотой, например, а-феноксипропионовой.

В известном способе используется ценная оптически-активная кислота, которая может рацемизоваться в процессе расщепления, сложна рацемизация нежелательной формы, невозможно использовать в качестве растворителя воду.

С целью устранения указанных недостатков и увеличения выхода целевого продукта предлагается использовать селективную кристаллизацию соли рацемического лнзина с феиоксиуксусной кислотой.

Соль лнзнна и феноксиуксусиой кислоты представляет собой повое соединение и может быть изготовлена обычными способами, например, взаимодействием лизина с феноксиуксусной кислотой в водной среде, или взаимодействием соли аммония феноксиуксусной кислоты с водным раствором лизина с последующим удалением аммиака, или взаимодействием карбоната лизина с феноксиуксусно кислотой в водной среде с последующим выделением дв Окиси углерода.

Перенасыщенный раствор соли быть получен обычным cпocoбo., например охлаждением илн выпариванием насыщенного раствора. Селектнвная крнстал.тнзаиня осуществляется внесением в переиасьицен1:ы; раствор соответствующих кристаллов илн проведением пересыщенного раствора через неподвижный катализатор оптически-активной соли, при селективной кристаллизации можно варьировать различные условия кристаллизации - степень пересыщения, время н температуру.

Остающийся маточный щелок может быть использован для изготовления пересьиненного исходного раствора.

Нежелательную оптически-активную сол, лизина можно рацемизсвать согласио изоОрстению нагреванием водного раствора этой соли в течение, нанример, 1 час ирн тем норатуре около 200°С.

После получения нрс.длагаемым сносооом соль лнзнна н фенокенуксусной кислоты можно iio.iBcpraT) обменному разло е1п;ю, в случае необходимости, н свободный .шзин илн в другое соединение лизниа.

Пример 1. Для изготовления соли лизииа и фенокенуксусной кислоты к состояН1ему из 73,1 г (0,5 моль) п 74,1 г воды раствору добавляют 76,1 г феноксиукс снон кнслоты (0,5 л/о.гь) п 100 г воды. Смесь на