Способ оптического расщепления рацемического сульфанилата лизина Советский патент 1975 года по МПК C07C99/12 C07C101/24 

1

Известен снособ онтического расн1,енления ранемического сульфанилата лизнна селективной кристаллизацией его пересыщенного раствора и отделением кристаллизуюи1,егося сульфанилата лизина от маточного раствора. Недостатком известного способа является невысокий выход целевого продукта-до 12%.

С целью новышения выхода целевого продукта но нредлагаемому снособу используют нересьпненный раствор, содержащий вен1,ество, затрудняющее снонтажное образование зарод ш1ей рацемического сульфанилата лизнна. В качестве вен;ества, затрудняющего спонтанное образование зародышей рацемического су.гьфаиилата лизина, применяют лизин, ацетат лизина или карбонат лизина. Кроме того, используют нересвиценный раствор, который содержнт 0,05-1,5 г указанного вещества на 1 г растворенного сульфаннлата лизина.

Нример 1. 30 г рацемического сульфанилата лизина, нагревая, растворяют в 45 г водного раствора, содержащего 2,8 вес. % Da-лизина. Затем прозрачный раствор пересыщают, охлаждая его до 25°С. В пересыщенный раствор добавляют 2,5 г твердого сульфанилата лизина (размер кристаллов менее 0,05 мм), после чего полученною cvcнснзию неремсщи1 ают в течение 5 мнн при 25°С. Затем выкристаллизовавшийся сульфакнлат сс-лизниа фильтр ют от маточного раствора, промывают на фильтре 20 мл метанола

и суикчт. Нолучают 8,7 г сульфаннлата cs-лнзина.

Пример 2. -И г 1К1цемического сульфанилата лизина, нагревая, растворяют в 50 г водного раствора Са-лнз1н-1а (10 вес. % D ;iii.), после чего но.чучеиный ирозрачный pacTisop нерссыщаот, о.хлаждая его до 25°С. Затсл добав.чякгг 5 г твердого сульфаннлата с/.-л113ина( размер кристаллов менее 0.05 мм). и пол ченну1о сусг1ензию неремешивают в течсние 5 лиги при 25°С. Выкристаллизовавщийся сульфанилат с/-лизина фильтруют, и промывают иа фильтре примерно 20 мл метанола. Получают 12,84 г сульфанилата я-лизина с огггической чистотой 89,6% (89,6 вес. % хли: ииа и 10,4 isec. % Пк-лизнна). Выход 32%. Пример 3. 39 г рацемического сульфанилата ли.чина. нагревая, растворяют в смеси из 45 г воды и 5 г ацетата рацемического лизина, lioc.ie чего прозрачный раствор охлал :даiiT до . Затем добавляют 2,5 г твердого сульфанилата а-лизина (размер крнсталлов менее 0.05 лш), н полученную таким образом .-:ию иеремсишвают в течение 10 мин

3

ири 25°С. Выкрнсталлнзовавпшйся сульфгь милат а-лизпаа фильтруют, и промывают ija фильтре 20 мл .метанола. Получают 11,82 г с льфапилата а-лизипа с оптической чистотоГ; 85.8 % . Выход - 39,2 У:,.

П р и гх е р 4. 35 г рацемическо-о сульфанилата лмзина, нагревая, растворяют в смеси из ЗиЛ г воды и 1,9 г глнцерола, после чего по.тученкыА раствор пересыщают, охлаждая до . Зател добавляют 2 г твердого сульфанилата я-лизипа ()азмер кристаллов менее 0,05 мм), и полученную суспензию перемегинвают в течение 15 мип при 25°С. Выкристаллизовавшийся сульфанилат а-лизина фильтруют, и пролтывают на фильтре иримерно 20 мл метаиола. Получают 9,28 г сульфанилата а-лизина с оптической чистотой 85%. Выход 33,7%.

Пример 5. 35 г рацемического сульфанилата лизина, нагревая, растворяют в смеси из 39,15 г воды и 4,35 г аминоуксусной кислоты, носле чего прозрачный раствор пересыщают, охлаждая до 25°С. Затем добавляют 2 г твердого сульфаиилата я-лизина (размер кристаллов менее 0,05 мм), и нолученную суспензию перемащивают в течение 10 мин при 25°С. Выкристаллизовавщийея сульфанплат а-лизина фильтруют, п промывают на фильтре 20 мл метанола. Получают 7,88 г оптически чистого сульфапилата а-лпзниа. Выход- - 33,6%.

Пример 6. 44 г рацемического сульфанилата лизина, нагревая, растворяют в 56 г нодного раствора карбоната Оа-лизииа (iO вес.

4

%, карбоната Оя-лнзина), noc.ie чего нолу4cinibn i прозрачный раствор пересыщают охлаждая до . Затем добавляют 5,0 г твердого сульфапилата а-лизииа (размер кристаллов мепее 0,05 мм), ,и получепную суспензию перемеш и5ают в течение 5 мпи при 25°С. Выкристаллизовавгнийся сульфаиплат сс-лпзппа фильтруют, п промывают па фильтре 20 мл .метанола. Получают 13,11 сульфапилата с/.0 лизипа с оптической чистотой 92,6%. Выход-32,4%.

Формула п 3 о б р е т е п и я

5 1. Способ оптического расщеплеиия рацемического сульфапялата лизпна селективной кристал.чизацией eio пересын.енного раствора н отделением кристаллизующегося сульфанилата лнзина от маточного раствора, отличаю ГЦ н и с я те.м, что, с целью новышеиия выхода Г1елевого продукта, пспользуют перее 5гщенный раствор, содержащий вещество, затрудняющее спонтанное образование зародышей рацемического сульфаиилата .тизина.

5 2. Снособ но н. 1, отличающийся тем, что в качестве вещества, затрудпяюн его епоптанное образование зародыше) рацемического сульфапилата лнзина, нрн.меняют лизин, ацетат лизина или карбонат лизина.

0 3. Снособ но нн. 1 и 2. отличающийся тем, что используют нересьицеппый раствор, который содержит 0,05-1,5 г указанного вещества на 1 г раствореппого су.чьфанилата лизина.