Способ получения 0-ариловых эфиров замещенной тиокарбаминовой кислоты Советский патент 1975 года по МПК C07C155/08 

1

Изобретение относится к способам получения О-ариловых эфиров замещенной тиокарбаминовой кислоты, которые обладают физиологической активностью, а также могут являться промежуточными продуктами для синтеза различных типов органических соединений.

Известен способ синтеза О-ариловых эфиров замещенной тиокарбаминовой кислоты путем взаимодействия ариламинов с хлорангидридом монофенилового эфира тиоугольной кислоты.

Однако способ многостадиен и для осуществления его приходится использовать труднодоступное сырье.

Предлагается арилизотиоцианаты подвергать взаимодействию с солями арилдиазония в щелочной среде при комнатной темлературе или при нагревании до 40-бОС. Целевой продукт выделяют известным способом. При этом получаются симметричные и несиммет2

ричные О-ариловые эфиры замещенной тиокарбаминовой кислоты с выходом 60-80%.

Пример. О-Фениловый эфир п-йодфенилтиокарбаминовой кислоты.

1,86 г (0,02 моль) анилина суспендируют в 0,6 мл соляной кислоты (уд. в. 1,19) и 1 мл воды. Полученную солянокислую соль анилина диазотируют 1,38 г (0,02 моль) нитрита натрия, растворенного в 2 мл воды, при О-

5°С. Полученный раствор соли диазония прибавляют постепенно к 5,24 г (0,02 моль) пйодфенилизотиоцианата, растворенного в водно-спиртовой щелочи (0,8 г едкого натра, 1,2 мл спирта и 2 мл воды). Реакционную

смесь нагревают до 50°С при перемешивании в течение 3-5 мин. Выпадает коричневый осадок. После перекристаллизации из спирта выход 4,84 г (80%, считая на п-йодфенилизотиоцианат).

Приведенные в таблице соединения получают аналогично. Найдено. %: С 67,77; 67,79; Н 4,97; 5, Вычислено, %: С 68,12; Н 4,8. Предмет изобретения 1. Способ получения О-ариловых эфиров замещенной тиокарбаминовой кислоты, отличающийся тем, что арилизотиоцианаты подвергают взаимодействию с солями арилдиазопия в щелочной среде с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 20-50°С.