1
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промыпдленности.
Использование известного метода восстановления нитросоедннений хлористым оловом привело к получению новых соединений индольного ряда, р-индолил-3-р-.меркаптоалкиламинов, обладающих .физиологической активностью.
Предлагаемый способ получения солей Риндолил-3-р-меркаптоалкиламинов заключается в том, что меркаптонитросоединение подвергают восстановлению солями металлов переменной валентности, например раствором безводного хлористого олова в ледяной уксусной кислоте. Все дальнейшие обработки также проводятся в кислой среде, что дает возможность непосредственно получать соль меркаптоамина, исключая стадию выделения нестойкого основания. Реакцию проводят при температуре от О до 15°С, предпочтительно при 3-5°С. Целевой продукт выделяют известными методами.
Используя метод присоединения тиосульфата натрия к эфирам акриловых кислот, получают исходные меркаптонитросоединения взаимодействием тиосульфата натрия с 1-ацетил3-нитровинилиндолом.
Пример 1. Горячий раствор 11,5 г (0,05 моль) 1-ацетил-З-нитровинилиндола в 210 мл ледяной уксусной кислоты приливают
порциями к раствору 74,4 г (0,3 моль) тиосульфата натрия в 280 мл воды таким образом, чтобы температура не поднималась выше 40°С. Нагревают 5 час при 40°С, отфильтровывают бесцветный осадок, промывают его водой, подкисленной уксусной кислотой. После высушивания на воздухе получают 11,8 г смеси I и П. Смесь подвергают дробной кристаллизации из хлороформа.
Получают 4,1 г (28%) бесцветных кристаллов (1-ацетил№ндолил-3)-2-Н1 троэт1)л дисульфида (I). Т.пл. 14ГС (лосле высушивания в вакууме над хлористым кальцием при 30°С).
Найдено, %: С 50,00; Н 4,00; N 9,32; S 11,08.
C24H22N406S2
Вычислено, %: С 50,20; Н 3,86; N 9,55; S 10,91.
VMaKc СЛ4-: 1694 (С О); 1560, 1334 (NO,); 773,762 (С-Н ароматика).
Получают 2,3 г (17%) бесцветных кристаллов ди- 1- (1-ацетилиндолил-3) -2-нитроэтил трисульфида (II). Т. пл. 79°С.
Найдено, %: С 51,28; Н 3,86; N 9,74; S 16,98.
C,4H,oX.,SO.S,.
Вычислено, %: С 51,51; Н 3,96; S 17,18; N 9,86.
VMnrr CM--: 1722 (С 0); 1552, 1326 (NC,); 740 (С-Н ароматика).
Пример 2. 1,5 г (0,0027 моль) трисульфида II по примеру 1 прибавляют при охлаж
