АН СССР Советский патент 1973 года по МПК C07C233/09 C07D307/36 

1

Изобретение относится к способу получення Новых соединений - гетероциклических амидов кислот фуранового ряда формулы

О

.-fL() /Б

/

N

В-2

где RI и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо, которое может содержать другие гетероатомы, и п 0 илн 1.

Эти соединения обладают ценными фармакологическими свойствами, кроме того, онн могут найти применение в качестве антпоксидаитов и пластификаторов. Способ основан на известной в органическом снитезе реакции нолучення амидов взаимодействием аминов с виниловыми эфирами карбоновых кислот.

Предлагаемый способ заключается в том, что виннловый эфир карбоновой кислоты фуранового ряда иодвергают взаимодействию с соответствуюш.им азотсодержащим гетероциклическим соединением и выделяют целевой нродукт обычными ириемами.

Пример. I. Синтез N-морфолиламида фураи-2-карбоиовой кислоты. В трехгорлую круглодоииую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильннком и

2

термометром, помещают 7,3 г винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты и 4,53 г морфолина. Перемешивают 1 час при комнатной темнературе. Получают 9 г (выход 93,7%) jVморфолнламида фуран-2-карбоновой кислоты в внде белых пластинок, т. пл. 58-59° С (изооктан).

Найдено, %: С 59,71; Н 5,96; N 7,76.

С,НиКЮз.

Вычнслено, %; С 59,71; Н 6,12; N 7,72.

Пример 2. Синтез Н-нипернднламида фуран-2-карбоповой кнслоты. Аналогично примеру 1 из 19,35 г винилового эфира фуран-2карбоновой кнслоты н 11,9 г ииперидина при охлаждении до комнатной температуры (саморазогревание) получают 22 г (выход 87,5%) N-пнперидиламнда фуран-2-карбоиовой кислоты в виде белых кристаллов, т. пл. 65-66° С (октан).

Найдено, %: С 67,30; Н 7,35; N 7,86.

C.,oH,3N02.

Вычнслено, %: С 67,02; Н 7,31; N 7,81.

Прнмер 3. Синтез Н-морфолнламида(р)(фурнл-2) -акриловой кнслоты.

Аналогично примеру 1 из 1,6 г винилового эфнра р-(фурнл-2)-акриловой кислоты и 2 мл морфолина получают 1,84 г (выход 91%) Nморфолиламнда р-(фурил-2)-акриловой кислоты в виде игл кремового цвета, т. ил. 107- 108° С (октаи).

Найдено, %: С 63,80; Н 6,40; N 6,91,

С„Н,зМОз.

Вычислено, %: С 63,76; Н 6,32; N 6,76.

Предмет изобретения

Способ получения гетероциклических амидов кислот фуранового ряда формулы

0

)-СС

RI

N(

R2

где RI и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо, которое может содержать другие гетероатомы, и п 0 илн 1, отличающийся тем, что виниловый эфир карбоновой кислоты фуранового ряда подвергают взаимодействию с соответствующим азотсодержащим гетероциклическим соединением и выделяют целевой продукт обычными приемами.