СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФУPOИЛ-(BИHИЛOKCИ)-AHИЛИДOB Советский патент 1969 года по МПК C07D307/72 

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ и новых полимерных материалов. Предлагается способ получения N-фуроил(винилокси)-анилидов, заключающийся в том, что виниловый эфир аминофенола подвергают взаимодействию с хлорангидридом фуранкарбоновой кислоты в эквимолекулярном соотнощении при температуре не выще в среде органического растворителя, в присутствии триэтиламина, с последующим выделением полученного продукта известным способом. Охлаждение ведут при температуре от - 5 до - 10°С. Наличие в синтезируемых соединениях наряду с винилокси- и амидной группами фуранового кольца делает перспективным их использование в синтезе полимеров, обладающих антибактериологическими и ионнообменными свойствами. Пример 1. Синтез N-фуроил-(«-винилокси)-анилида. Исходные вещества: виниловый эфир-ла-минофенола; т. кип. 91°С/13 мм рт. ст., п 1,5765 синтезируют по известной методике; хлорангидрид фуран-2-карбоновой кислоты; т. кип. 173-174°С, синтезируют с помощью PCIs. К смеси 3,38 г (0,025 моль) п-винилоксианилина, 3,63 г (0,,026 моль) триэтиламина в 10 мл ацетона медленно прикапывают при температуре от - 10 до 5°С 3,39 г (Q,026 моль) хлорангидрида фуран-2-карбоновой кислоты. Реакционную смесь перемешивают 1 час при этой температуре и 1 час при 20С, затем смесь выливают в холодную воду. Полученное масло закристаллизовывается. Осадок отфильтровывают, промывают водой, подкисленной соляной кислотой, снова водой и сущат в вакууме. Получают 5,7 г (100%) белых пластинок с т. пл. 87% (петрол эфира : бензол). Найдено %: С 68,13; Н 4,94. С1зНиКЮз. Вычислено, %: С 68,11, Н 4,83. Пример 2. Синтез К-(5-бромфуроил-2)н-винилоксианилида. Хлорангидрид 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты получают с помощью 50 Cls; т. пл. 59°С. По примеру 1 из 6,75 г /г-винилоксианилина, 10,65 г хлорангидрида 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты в ацетоне и пониженной температуре получают 14,5 г (95%) чуть желтоватых игл ст. пл. 105,5°С (бензол). 3 Предмет изобретения 1. Способ получения М-фуроил-(в11нилокси)анилидов, отличающийся тем, что виниловый эфир амипофенола подвергают взаимодейст-5 ВИЮ с хлорангидридом фурапкарбоновой кислоты в эквимолекулярном соотношении при ох4лаждении до температуры не выше ОС в среде органического растворителя, в присутствии триэтиламина, с последующим выделением получепного нродукта известным способом, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что охлаждение ведут при температуре от 5 до - 10°С.