Изобретение относится к способу получения новых соединений-р-{алкилтио)-этиловых эфиров фуран-2-карбоновых кислот общей формулыО ,.-Пр- О C-0-CH -CH -S-R, где R - атом водорода или галогена; RI - алкил, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе физиологически активных веществ. Предлагаемый способ заключается в том, что сложный виниловый эфир соответственно замещенной в положении 5 фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилмеркаптаном при нагревании в присутствии динитрила азоизомасляной .кислоты с выделением целевого продукта обычными приемами. Пример 1. р-(н-Бутилтио)-этиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты. В стеклянную ампулу вносят 2 г (0,014i5 1моль) винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, 1,6 г (0,0177 моль) н-бутилмерКаптана и 0,03 г динитрила азоизомасляной кислоты. Ампулу продувают азотом, запаивают и термостатируют при 80°С в течение 18-24 час. После удаления избытка меркаптана перегонкой в вакууме в токе азота получают 2,65 г (80,3%) целевого продукта, т. кип. 154-155°С/5 мм рт. ст., dl 1,1000, пв 1,5111. Найдено, %: С 57,68; Н 7,18; S 14,14. Си HigOaS. Вычислено, %: С 57,87; Н 7,06; S 14,04. Пример 2. рСн-Пропилтио)-этиловый эфир 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты. По примеру 1 из 1,5 г (0,007 моль) винилового эфира 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты, 1 г (0,013 моль) н-пропилмеркаптана и 0,03 г динитрила азоизомасляной кислоты получают 1,5 г (74%) целевого продукта, т. кип. 166-167°С/4 мм рт. ст., dl° 1,0092, по 1,5436. Найдено, %: Вг 27,06; S 10,69. CioHisBrOgS. Вычислено, %: Вг 27,25; S 10,93. Строение полученных продуктов доказано с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии. Предмет изобрете 1ия Способ получения р-(алкилтио)-этиловых эфиров фуран-2-карбоновых кислот общей формулы О C-0-CH.r-CH -S-Ri 34
где R - атом водорода или галогена;ты подвергают взаимодействию с алкилмерRI - алкил, отличающийся тем, что слож-каптаном при нагревании в присутствии дининый виниловый эфир соответственно замещен-трила азоизомасляной кислоты целевого проной в иоложении 5 фуран-2-карбоновой кисло-дукта обычными приемами.
405882
Авторы
Даты
1973-01-01—Публикация