АН СССР Советский патент 1973 года по МПК C07D405/04 C07D405/12 C07D233/54 C07D235/04 C07D307/68 

1

Изобретение относится к способу получения новых соединений - а-(1-имидазолил)этилового эфира или а-(1-бензимидазолил)этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов в синтезе физиологически активных веществ.

Известен способ получения сс-аминоэтиловых эфиров карбоновых кислот взаимодействием виниловых эфиров карбоновых кислот с соединениями, содержавшими активную NHгрунну, при минусовых температурах в присутствии едкого кали.

Предлагаемый способ отличается от известного тем, что процесс ведут без катализатора нри комнатной температуре или при небольшом нагревании.

Способ заключается в том, что виниловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с имидазолом или бензимидазолом и целевой продукт выделяют обычными приемами.

Процесс можно вести в водной среде, а также нри нагревании.

Пример 1. Синтез а-(1-имидазолил) этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты.

а) В трехгорлой круглодонной колбе, снабженной механической мешалкой, термометром и холодильником, к раствору 1,7 г (0,25 моль) имидазола в 2,5 лгл воды прибавляют 3,45 г (0,25 моль) винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты и реакционную смесь выдерживают при перемешивании 5 мин при 60°С. После охлаждения масса затвердевает, ее промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из гептана. Получают 2,09 г (82,3%) а-(1-имидазолил)-этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, т. пл. 80-81°С.

Найдено, %: С 58,30; Н 4,98; N 13,73.

C,oHioN203.

Вычислено, %: С 58,24; Н 4,89; N 13,58.

б) 6,8 г (0,1 моль) имидазола и 13,8 г (0,1 моль) винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты перемешивают при комнатной температуре 3 час и оставляют на мочь. Полученную желтую твердую массу очищают по примеру 1. Получают 11,1 г (53,3%) а-(1-имидазолил)-этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты. Т. пл. 80-81°С. Проба смешанного плавления с образцом, полученным по примеру 1, депрессии не дает.

Пример 2. Синтез а-(1-бензимидазолил)этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты.

13,82 г (0,1 моль) винилового эфира фуран2-карбоновой кислоты и 11,8 г (0,1 моль) бензимидазола перемешивают при 40-50°С 3 час и оставляют на ночь. Образуется желтая масса. Кристаллизацией из смеси петролейный эфир - ацетон (4:1) получают 20,07 г (78,3%) а-(1-бензимидазолил)-этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты. Т. пл. 90- 91°С Найдено, %: С 65,62; Н 4,61; N 11,00. C,4Hl2N203. Вычислено, %: С 65,61; Н 4,72; N 10,93. Предмет изобретения 1. Способ получения а-(1-имидазолил)-этилового эфира или а-{1-бензимидазолил)-эти510 лового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, отличающийся тем, что виниловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с имидазолом или бензимидазолом и целевой продукт выделяют обычными приемами. 2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в водной среде. 3.Способ по по. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс проводят при нагревании.