Изобретение относится к области получения дикарбоновых кислот замещенных тетрагидроииридинов, которые могут найти нрименение в качестве промежуточных продуктов для синтеза физиологически-активных веществ и красителей, а также в качестве мономеров для синтеза ионообменных смол. Используя при известном способе синтеза шестичленных циклов с непредельными связями (диеновый синтез Дильса и Альдера) в качестве диена азометин получены новые производные тетрагидропиридина. Предлагаемый способ получения дикарбоновых кислот замещенных 1,2,3,4-тетрагидропиридинов общей формулы N СООН где R - водород, метил-, фенил-, фуранил-, тиофенилрадикал; R - водород, алкил, гидроксил, этокси-, винилоксигруппа, заключается в том. что фенилазометин общей формулы N- СЫ- где R и R имеют выщеуказанные значения, подвергают взаимодействию с малеиновой кислотой в среде органического растворителя, например диэтклового эфира, при комнатной температуре. Исходные компоненты берутся в эквимолекулярном соотнощении. Целевой продукт выделяют известным способом. Выходы почти количественные. П р li М е р 1 . Получение 1-«-винилоксифенил-4-бензил-1,2,3,4 - тетрагидроппридин - 2,3дпкарбоновой кислоты. При комнатной температуре к 6,0 г (0,024 моль) циннамилиден-л-винилоксианилина, растворенного в 150 мл диэтилового эфира, добавляют 2,79 г (0,024 моль) малеиновой кислоты в 70 мл эфира. Сразу же при сливании выпадает ярко-оранжевого цвета осадок, который пpo ывaют больщим количеством диэтилового эфира. Сущится в вакууме. Т. пл. 98-99° С, а выход 8,43 г, что составляет 95,8% от теории. Найдено, %: С 69,23, 69,11; Н 5,21, 5,40; N 3,54, 3,60. Cs.nrNOs. Вычислено, %; С 69,03; Н 5,24; N 3,83.
Пример 2. Синтез 1-/г-винилоксифенил-4а-фурил-1,2,3,4-тетрагидропиридин - 2,3-дикарбоновой кислоты.
В растворах диэтилового эфира из 0,8 г (3,34 ммоль р-(2-фурил)акрилиден-я-винилоксианилина и 0,38 г (3,34 лшоль) малеиновой кислоты получают 1,12 г (96% от теории) аддукта яркого красновато-оранжевого цвета. После промывки большим количеством эфира т. пл. его 108-109° С.
Найдено, %: С 64,15, 64,24; Н 4,95, N 4,31, 4 27. CioHijNOe.
Вычислено, %: С 64,22; Н 4,82; N 3,94.
Пример 3. Получение 1-/г-винилоксифенил-4-а-тиенил - 1,2,3,4 - тетрагидропиридин2,3-дикарбоновой кислоты.
При сливании 1,85 г (5,29 ммоль} р-(2-тиенил)-акрилиден-/г-винилоксианилина в 50 мл диэтилового эфира и 0,614 г (5,29 ммоль} малеиновой кислоты в таком же растворителе выделяют после промывки и сушки в вакууме 1,92 г (98% теоретического) красновато-оранжевого порошка, плавящегося при 118- 119° С.
Найдено, %: С 61,35; 61,72; Н 4,61, 4,60; N 3,78, 3,74; S 8,66, 8,32. CioHnNOsS. Вычислено, %: С 61,44; Н 4,61, N 3,77; S 8,68.
Предмет изобретеиия
1. Способ получения дикарбоновых кислот замещенных 1,2,3,4-тетрагидропнридииов общей формулы
R-CH
N СООН
где R - водород, метил-, фенил-, фуранил-,
тиофенилрадикал; R - водород, алкил, гидроксил, этоксивинилоксигруппа,
отличающийся тем, что фенилазометин общей формулы
С V J-CH-
где R и R имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с малеиновой кислотой в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся, тем, что реакцию проводят при комнатной температуре.
