Способ получения 1,2-бис-(4-цианато-фенил) карборана Советский патент 1977 года по МПК C07F5/02 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-БИС(4 ИИАНАТОФЕНИЛЛИзобретение отвосвтся к способу попуч&вня новых производных Kap6iypaHa, & именно 1,(цнвнатофенип)кврбфана, который ..MQ;K вайтн применение в синтезе попиме ров. Известен способ получения циановык афиров, заключающийся в том что фенол под вергают вааимодействшо с хлорцяаном в присутствии третичного амина с выделением .целевого продукта известным приемами. Предлагается способ получения 1, г(4-1шанатофенил)- карборана общей формуьаы/ / ЧJзaклю|i,c-o/o c-c-(oVo-c.r / о/ ад.а чающийся в том, что l|2-биo-(4-|oкcифeнип) isapбopaн подвергают взаимодействию с гаглогенпианом в присутствии третичного амин ва, преимущественно в среде органического растворителя, например адетонй, с выделением целевого продукта известными гфиемами. Процесс ведкт в интервале температур гуг -30 до +4°С. Способ прост в осуществлении и обеспе-КАРБОРАНАчивает копичественвый выход целевого продукта, Пример 1,В четырехгорлую колбу ем.- кое- лз 1ОО мл, снабженную мешалкой, капельки эоронкой с противодавлением, хлоркальциевой трубкой и термометр олх, загружают 3,285 г (0,О1)мопь 1,2-бис -(4-оксифе нил)-карборана, 50 мл сухого адетона и о лаждают полученный раствор до -10 С, к раствору приливают 1,23 г (0,02 моль) жидкого хлорциана в при энергичном пе ремеищвании прикапывают 2,024 г (P|O2 моль) очищенного триэтиламина так,, чтобы температура реакционной смеси не подник лась выше -10 С..По окончании введения ;триэтиламина реакционную массу перемещувают еще 15-20 м при -10 С, а затем выливают ее в 250 мл ледяной воды. Вьшавший осадок дицианового эфира отфильтровывают, промывают на фильтре ледяной водой и сушат в BaKyyivt-шкафу при комнатной тек пературе до постоянного веса. Выход | целевого продукта 3,7 г (97,7% от теории Строение продукта подтверждено методом 3 ИК-спектроскопии. После перекристаллизации из толуола т.1т.продукта d5&-il58,5C. Найдено, %: С 50,49; 50,55} Н 4,71; 4, В 26,56;28,42j ilyf7,54j . H,g B,oOi Н, .5 Вычислено,%:С 50,79j Н 4,79; В 28, .,22.. Пример 2.В условиях примера 1 проиодят конденсацию 1,2-био-(Ф-оксифенил)-ка1 борана с бромцианом при О С. ВыхоД:Ивлеэо-,, го продукта 96% от теории, Пример 3. Аналогично примеру X Прово дят конденсацию 1,2-био-{4-оксифенил)-)карборана с хлорцианом в растворе метил этил- j кетона, используя в качестве акцептора хлористого водорода трибутиламин. Выход целавого продукта 95% от теории, 37702 0 « Формула изобретения 1, Способ получения 1,2-бис-(4-нианатофенил)-карбррака общей формулы /-у у- N c-o4oVc-c4o -. - W - отличающийся тем, что 1,2-бион 4-оксифешш)- карборан подвергают взаимодействию с галогендианом в присутствии тре тичного амина с выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п., отличающий д что процесс ведут в среде оргав ческого рас гворителя, например ацетоаа, 3, Способ по п.1, .о тли ч а ю m и игся тем,,что процесс в интервале те ператур от -30 до MQ С.