ФУНГИЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N47/20 

1

Изобретение относится к средствам защиты растений от фитопатогённых грибков. Известно применение производных N-фенилкарбамата в качестве фунгицидов.

С целью усиления фунгицидной активности предложено применять производные N-фенилкарбамата общей формулы I.

и О

i Ji

. KH-d-O-C-d-O-Ra

О Rj

где Ri и R2 - водород или низший алкил,

Нз - ненасыщенный алкил, содержащий не более четырех атомов углерода.

Эти соединения получают реакцией 3,5-дихлорфенилизоцнаната со сложным эфиром (х-оксикарбоновой кислоты формулы

Rt о

НО-6-clojj

3 11

где R, R2 и RS имеют приведенные значения, в присутствии катализатора (пиридин, триэтиламин) в среде инертного растворителя. Соединения общей представлены в табл. 1.

Форма применения препарата обычная.

Эффективность применения соединений формулы I иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Смачивающий порошок, содержащий испытуемое соединение, наносят на рисовые растения, культивируемые в горшочках диаметром 9 см н находящиеся на стадии щести листьев. Через день растения заражают миСоедиСтруктурная формула нение

CHjO

Civ

I

f -NH- C-CK; - d- с - 0 - СНгСН СНг II I

Ci0 СНэ

a.---, 1% 0 dH

V-XI I I

f V-NH-C-O-Cl-C-O-CH-CH CHn

til

0 (iH,

Civ бг, ciHj

)ин-й-о-с;-c-o-dHa-i-ciHa

(ilOH

Таблица

Т. пл., °C

74-75

63-66

58-61

ciH, о

V-UH- d-O-C- C-O- CHaCH. CH -dEj

/ II I

0 СНз

СНз 0

I II

NH-C-O-C -C-O-CHo-CsdH

II I

0 СНз

H 0

У-жн- C-0 - d - d.-0 dH2 P I

Cl о H

dH, 0

l

Ci

f V-NH-d--o-e -c-o-dE2t H dHs

II I

о

tl

«30 - dlHg

- I

/ У-ун-е-о-с - е-о-СНа-

Й10 a-daH

67-70

104-105

96-97

56-59

dH-5 1

o oo

целием культуры Pellicularia sasaku. Степень поражения черенков наблюдается через 4 дня после заражения и определяется размером образовавшегося пятна. Степень профилактики болезни растения для испытуемых соединений .определяют по следующему уравнению:

(Средний раз- - (Средний мер пятен на размер пятен необработанном на необрабоучастке) тайном участке)

X 100

Средний размер пятен на необработанных участках

Результаты испытаний приведены в табл. 2.

Таблица 2

Пример 2. Смачивающий порощок, содержащий испытуемое соединение, наносят на листья растений фасоли, находящихся на стадии образования трех листочков и культивируемых в горшочках диаметром 12 см. Через 3 дня растения заражают мицелием культуры Sclerotinia sclerotiorum и растения выдерживают в увлажненной теплице при температуре 23°С в течение 5 дней. Степень поражения подсчитывают по приведенному ниже уравнению.

СтепеньОЛГло-Ь 1Хп1+2Хп2 + ЗХпз+4Хп- - -5Хп

пораже

/V

ния

где Л - общее количество листьев,

- количество опавших листьев с

ндексом инфицирования, определяемым по

ледующим критериям:

Площадь инфицированных пятен

0Нет

1Только на месте заражения или вокруг него

2Примерно пятая часть зараженного листа

3Примерно две пятых зараженного листа

4Примерно три четверти зараженного листа

5Примерно четыре пятых или более зараженного листа

Результаты испытаний приведены в табл. 3.

Таблица 3

Степень

Соединение повреждения

СНз; Кз СН2СН СН2

0,2

2

Ri R2 CH3; Кз (СНз) СНСН СН2 0,9

3

К,СНз; R2 H; Нз СН2С (СНз) СН2 0,7

R, R2 CH3; Кз СН2-С СН 0,5

6

Ri R2 H 0,8 1,0 R3 CH2CH CH2

7

R2 W30-C4H9; R3 CH2CH CH2

8 Ri C2H5; R2 H-C3H7;

1,1

R3 CH2C (СНз) CH2 3,5

2,6-Дихлор-4-нитроанилин 5,0

Без обработки

Примечание. Концентрация 2,6-дихлор-4-нитроанилииа 250 ч. на 1 млн., всех остальных соединений - 50 ч. на I млн.

Пример 3. Смачивающий порощок, содержащий испытуемое соединение, раэбавляют водой до нужной концентрации. Листья земляники погружают в полученный раствор приблизительно на 5 сек. После сушки на воздухе растения заражают мицелием культуры Botrytis cinerea и выдерживают в увлажненной теплице при 20°С в течение 7дней. Степень поражения определяют по диаметру пятна, образующегося iia месте заражения. Результаты приведены в табл. 4.

Таблица 4

8

(Количестьо (Количество пяпятен на лсоб-тен на обраработанноыботашгам

участке)участке)