СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИНИТРИЛОВ АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ 0-ФТАЛЕВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1973 года по МПК C07C255/51 C07C253/14 

1

Изобретение относится к способу получения динитролов замещенных о-фталевых кислот - исходных веществ в синтезе соединений класса фталоцианинов, имеющих широкое применение в качестве красителей, пигментов и в других отраслях техники.

Известен способ получения полифторзамеЩ6ННЫХ ароматических нитрилов взаимодействием о-дибромтетрафторбензол.а с пиагаистой медью в среде диметилформа(мида при 170° С.

Однако этим способом нельзя получать, например, алкилзамещенные о-динитрилы, так как реакция идет до образования фталоцианшгов меди.

Цель изобретения - увеличить вы.ход и расширить ассортимент получаемых соединений.

Это достигается тем, что алкилзамещенное о-дибромбензола взаи1модействует с цианистой медью в среде диметилформамида при молярном соотношении алкилзамещенного о-дибромбензола к диметилформамиду, равном 1:10- -40, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Смесь 1,46 г (5- 10 моль) 4 - трет - бут1ил-о-дибромбензола и 2,24 г (2,5- 10 моль) цианистой меди в 10 мл диметилформамида кипятят 4 час при перемешивании, охлаждают, вливают в раствор 5 г хлорного железа в 75 мл 5%-ной НС1 и перемешивают 30 мин при 60-70° С. Охлажденную смесь экстрагируют хлороформом, экстракт промывают 5%-ной НС1, водой, сушат, упаривают и после кристаллизации остатка из петролейного эфира получают 0,66 г (72%) 4-грег-бутилфта.яонитрила, т. пл. 54-56° С.

Пример 2. Смесь 21,1 г ) 4,5-дибром-ортоксилола и 17,9 г (0,4 моль) цианистой меди в 125 мл диметилформамида кипятят 4 час при перемешивании, охлал дают, выливают в раствор 100 г FeCls в 400 мл

5%-пой ИС1, перемешивают 30 мин при 60-70° С, фильтруют, промывают водой, сушат, растворяют в бензоле, фильтруют через слой AljOs, упариванием фильтрата получают 8,49 г (68%) 4,5-диметилфталонитрила, т. пл.

172-174° С (из метанола).

Пример 3. Смесь 2,92 г (1 . 10-2И олб) дибромпренитола и 2,22 г (2,5 10 моль) иианистой меди в 20 мл диметилформамида кипятят при перемешивании 5 час, охлаждают, выливают в 100 мл 30% аммиака, фильтруют, сушат, кристаллизацией из смеси бензо.ч - гекса-н получают 1,53 г (83%) 3,4,5,6тетраметилфталонитрила, т. пл. 224-226°С. После повторной кристаллизации из смеси бензол - гексан т. пл. 225-226,5°С. Найдено % С 7841- 78,15, Н 6,76; 6,70. Г н 1 /о Вычисчено, % С 78,22; Н 6,58. ° - /о Предмет изобретения5 Способ поаучения динитрилов алкилзамещенных о-фталевых кислот, отличающийся тем что с целью увеличения выхода :и расширения ассортимента получаемых соедине,ддд .алкилзамещенное о-дибромбензола подвергают взаимодействию с цианистой медью g ,реде диметалформамида при молярном соотношении алкилзамещенного о-дибромбензола к ди.метилформаМИду равиом 1 : lu-r-iu,. при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.