В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^f Советский патент 1973 года по МПК C07F9/44 

1

Изобретение относится к синтезу новых фосфорорганических соединений, а именно фосфорил- или тиофосфорилуреидобеизимидазолов общей формулы

NK

X

/-NH-CO-NH-P

N

Б

где А - алкил или алкоксил;

О

,1

H--C-NHCi,H9 -УНСООСН-.,

W

Чрнл1 1гп

С другой стороны, многие фосфорорганические соединения применяют в качестве химических средств защиты растений.

Можно было предположить, что комбинация в одной молекуле обоих фрагментов приведет к высокоактивным лренаратам.

Реакция фосфорорганических изоцианатов с аминами общеизвестна и широко применяется для получения различных фосфорилированных

В - алкоксил, ароксил или диалкиламиногруппа;X - кислород или сера.

Известно, что многие производные бензимидазола обладают высокой биологической активностью.

В качестве примера можно нривести такие известные фунгициды, как бенлат и тиабендазол:

NH S

NН

Тиабкндазпл

мочевин. В эту реакцию вовлекались также и гетероциклические амины, в частности 5-метоксиниримидиламин. Однако 2-аминобензимидазол ранее в подобную реакцию не вовлекался.

Иредложен способ получения 2-фосфорилили 2-тиофосфорилуреидобензимидазолов путем взаимодействия 2-аминобензиммдазола с фосфорил- или тиофосфорилизоцианатами в среде органического растворителя.

NH О

/.

NH-C-NH-PX Nв

где A, В, X имеют указанные значения.

В качестве растворителей могут быть использоваяы бензол и другие углеводороды, галоидуглеводороды, кетоны и т. д.

Пример.. К 0,1 моль 2-аминобе 1зимидазола в 100 мл растворителя прибавляют по каплям 0,1 моль фосфорил- или тиофосфорилизоцианата при температуре О-10° С.

Смесь затем перемешивают в течение нескольких часов, лостепенно повышая температуру до 20-25°С. Выпавший осадок отделяют фильтрацией и очип;ают перекристаллизацией из подходящего растворителя. В тех случаях, когда осадок не .выпадает сразу, растворитель упаривают в вакууме, кристаллический остаток очиш,ают обычным способом.

Выход фосфорил- и тиофосфорилуреидотиофосфоиата порядка 90%.

Свойства полученных соединений приведены в таблице.

Предмет изобретения Способ получения 2-фосфорил- или 2-тиофосфорцлуреидобензимидазолов, отличаю- 45 щийся тем, что 2-амицобензйМйдазол подвергают .взаимоДейстЁйю с фосфорил- НЛй тиофоСфорилизоцйанатом в среде инертного оргаийческого растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.