Изобретение относится к способу получения новы.х соединений (неописанных в литературе) гетероциклической системы дибензимидазо (1,2,2, 1-&,/) (1,3,6) тиадиазеппна, которые могут найти применение, например, в медицине в качестве физиологически активных веществ. Предлагаемый способ основан на известных в органической химии реакциях, например замыканпп цикла с помощью тиомочевины. Применение их позволяет получить новую гетероциклическую систему тиадиазепина. Описывается способ получения дибензимидазо (1,2,2,-&,) (1,3,6) тиадиазепина или его производных общей формулы I тг Т ,Av где R - атом водорода, низший алкил, путем взаимодействия 2-галогенбеизимидазола общей формулы II fV где R - атом водорода, низщий алкил, R - атом галогена, с 1,2-дИгалогеналканом, папрИмер с 1,2-дИбромэтаном, в среде органического растворителя, например этанола, в присутствии щелочного агента, например этИлата натрия, с последующей циклизацией полученного при этом 1,2-ди-(2-галогенбензимидазолил-1)-этана под действием тиолирующего средства, например тиомочевины, при нагревании в среде органического растворителя, например в диметилформамиде или его смеси с этанолом. Промежуточные и конечные продукты выделяют известными способами. Пример 1. 1,2-Ди-(2-хлорбензимидазолил-1)-этан. К раствору этилата натрия, приготовленному из 2,76 г (0,12 г-от) металлического натрия и 100 мл этанола, прибавляют 18,3 г (0,12 моль) 2-хлорбензимидазола и 18,8 г (0,1 моль) 1,2-дибромэтана. Смесь нагреваю1 8 час при 60-65°С, охлал дают, выливают в 400 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают водой. Получают 18,4 г (93%) технического вещества, т. пл. 185-187°С. Бесцветные призмы т. пл. 227- 228°С (из смеси этанол : вода 2:1), растворимые в большинстве органических растворителей, нерастворимые в воде. Найдено, %: С 57,9; Н 3,4; С1 21,2; N 16,6 CifiH,2Cl2N4. Вычислено, %: С 58,0; Н 3,6; С1 21,4; N 16,9. Пример 2. 1,2-Ди-(5,6-диметил-2-хлорбензимидазолил-1)-этана. К раствору этилата натрия, приготовленному из 0,46 г (0,02 г-аг) металлического натрия и 50 мл этанола, прибавляют 3,6 г (0,02 моль} 5,6-диметил-2-хлорбензимидазола и 1,9 г (0,01 моль) 1,2-дибромэтана. Смесь кипятят 8 час, после чего обрабатывают, как описано в примере 1, получают 3,2 г (83%) технического вещества с т. пл. 285-287°С. Бесцветные призмы с т. пл. 285-287°С. Бесцветные призмы с т. пл. 315- 316°С (из диметилформамида), труднорастворимы в большинстве органических растворителей. Найдено, %: С 62,0; Н 5,2; С1 18,4; N 14,4. C2oH2oCl2N,,. Вычислено, %: С 62,0; Н 5,2; С1 18,3; N 14,5. Пример 3. Дибензимидазо-(1,2,2,,1-6,/) (1,3,6) тиадиазепин. К раствору 4 г (0,012 моль} 1,2-ди-(2хлорбензимидазолил-1)-этана в смеси 70 мл этанола и 40 мл диметилформамида прибавляют 1,8 г (0,024 моль} тиомочевины. Смесь кипятят 2 час, охлаждают, выливают в воду, нейтрализуют содой, осадок отфильтровывают, промывают водой. Получают 3,5 г (99%) технического вещества с т. пл. 330-333°С. Бесцветные призмы с т. ил. 348-350°С (из диметилформамида) трудно растворимые в больщинстве органических растворителей. Найдено, %: С 65,7; Н 4,1; N 19,4; S 10.8. Ci6H,2N,S. Вычислено, %: С 65,7; Н 4,1; N 19,2; S 10,9. Пример 4. 4,5,12,13-Тетраметилбензимидазо (1,2,2,I-feJ) (1,3,6)-тиадиазепин. К 1,95 г (0,005 моль} 1,2-ди-(51,6-диметил2-хлорбензимидазолил-1)-этана в 50 мл диметилформамида прибавляют 0,76 г (0,01 моль} тиомочевины, смесь кипятят 1 час и обрабатывают, как описано в примере 2. Получают 1,2 г (69%) технического вещества. Бесцветные иглы из диметилформамида, не плавящиеся при 360°С, трудно раствори
3859-70 . ---i в большинстве органических растворитСНайдено, %: С 69,2; Н 6,0; N 15,7; S 9,1. C2oH20 N.iS. Вычислено, %: С 68,9; Н 5,8; N 16,1; S 9,2. Предмет изобретения производных дибензимиСпособ получения дазо (1,2,2 ,3,6) тиадиазепина общей формулы I где R - атом водорода, низщий алкил, отли чающийся тем, что 2-галогенбензимидазол общей формулы II где R - атом водорода, низщий алкил, R - атом галогена, подвергают взаимодействию с 1,2-дигалогеналканом в среде органического растворителя в присутствии Н1елочпого агента с последующей циклизацией полученного при этом 1,2-ди-(2-галогенбензимидазолил1)-этана общей формулы 111 Шг- СНг-ЪГ:f V-R j к4ч|о1ъ где R, R имеют указаииые выше значения, при действии тиолируюи1,его средства и выделением целевого продукта известными приемами.
