СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УРЕИДО(ТИОУРЕИДО)ЭТИЛФОСФАТОВ Советский патент 1973 года по МПК C07F9/09 

Изобретение относится к получению эфирен фосфорной кислоты, в частности к способу получения не описанных в литературе уреидо (тпоуреидо)этилфосфатов общей формулы (RO)2POCH2CH2} HCNHll IIII ОX где R - алкил или арил; R - алкил, алкенил, алкилтиоалкил или арил; X - кислород или сера. Эти соединения могут найти практическое применение в качестве пестицидов, комплексообразователей и пластификаторов. Предлолсенный способ основан на том, что О,О-диалкил (диарил) фосфорную кислоту формулы (о)„рон где ,R - алкил или арил, подвергают взаимодействию с органическим 25 изоцианатом или изотиоцианатом формулы .RNCX, где R - алкил, алкенил, алкилтиоалкил или арил; X - кислород или сера,30 и этиленимином. 5 10 15 20 Процесс желательно проводить в среде инертного органического растворителя, например хлороформа, при 15-50°С. Целевые продукты получают с количественным выходом и выделяют известными способами. Они представляют собой бесцветные или слегка окрашенные малоподвижные жидкости или воскообразные массы. Пример. Получение О,О-дифенил-О-р-(Мфенилуреидо) -этилфосфата. К раствору 0,03 г-моль О,О-дифенилфосфорной кислоты в 20 мл хлороформа при перемешивании и температуре 15°С прибавляют 0,03 г-моль раствора фенилизоцианата в 5 мл хлороформа. Полученный раствор перемешивают в течение часа при комнатной температуре и в течение 2 час при 40-45°С. Охлаждают до 20°С и при этой температуре прибавляют раствор 0,03 г-моль этиленимина в 3 мл хлороформа. Раствор продолл ают перемешивать при 20°С в течение одного часа и в течение 2 час при 45-50°С. Удаляют хлороформ в вакууме водоструйного насоса и получают конечный продукт с количественным выходом Лд 1,5850. Найдено, %: N 6,71; .Р 8,05. C2lH2lN2O5P Вычислено, %: N 6,80; Р 7,55. В ИК-спектре полученного соединения, снятом на приборе UR-10, обнаружены следующие характерные полосы поглощения: 735cij

(СН2)„. 1090 сж-1 ( С), 1240 см(Р О Аг2), 1310 сл-1 {Р О), 1610 CJK( деформационные), 3300CJK- (N Hвалентные колебания).

Это же соединение получено реакцией дифенилхлорфосфата с ;М-фенил-1Ы-р-оксиэтилмочевиной в присутствии триэтиламина (выход 31,8%); 20 .

ИК-спектры обоих веществ идентичны.

Предмет изобретения 1. Способ получения уреидо(тиоуреидо) этилфосфатов общей формулы

Й10),РОСН2СН2 НСИНК

иII

оX

где R - алкил или арил;

R - алкил, алкенил, алкилтиоалкил

или арил;

X - кислород или сера,

отличающийся тем, что О,О-диалкил(диарил) фосфорную кислоту подвергают взаимодействию с органическим изоцианатом или изотиоцианатом и этиленимином с последующим выделением целевого продукта известными способами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, ч го процесс проводят в среде инертного органического растворителя, например хлороформа.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 15-50°С.