СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5,6-ТРИХЛОРБЕНЗОКСАЗОЛИНОНА-2 Советский патент 1973 года по МПК C07D263/58 

1

Изобретение относится к способу получения 4,5,6-Трихлорбензоксазолинона-2, который находит применение в качестве антнсептического средства.

Известен способ получения трихлорбензоксазолинона путем хл0:рп;рова«пя бензоксазол ИИ он а 1В среде уксусной кислоты.

ПрИ этом получается трихлорпроиз.водное, лоложешге ато.моз хлора в котором не установлено. Хлорирование по указанному способу протекает медленно, лри этом имеет место хларировапис растворителя, что приводит к излишним затратам хлора.

Предлагаемый способ получения 4,5,6-трихлорбензоксазолинопа-2 заключается в хлориро.вании газообразным хлоро,м бензоксазолино-на-2 или 6-хлорбепзоксазолпнона в органпческОМ растворителе.

С целью повышения выхода в чистоты целевого продукта Tipoiuecc осупдествляют в инертном оргащическом растворителе тетрахлорэтане в интервале температур от 60 до 100°С В нрисутствип катализатора-иода.

Выход целевого продукта составляет 95%.

При этом маточные растворы, оставшиеся после отделения целевого продукта, которые содержат исходный продукт, а также мопо- п дихлорпроизводные, могут быть Использова 1ы для .получения полевого лродукта 1путем хлорирования согласно предлагаемому способу.

Получеиный 4.5,6-трпхлорбензоксазолипои-2 является индивидуальным веществом, а не смесью изомеров, что доказано спектром протонно-магнитного резонанса. Положение атомов хлора в соединении доказано Г1ревраш,ение:м его хпМИческим путем в известные соединения.

Прпмер 1. Смесь 27 г бензоксазолиио11а-2 (0,2 л/оль), 200 л/л тетрахлорэтана (ТХЭ) и 0,2 г иода нагревают до 85°С п в раствор лропускают 63, 9 г хлора (150% от теории) в течение .3 час. Через 30 мин выпадают кристаллы 6-хлорбеизоксазолпнона-2, которые при дальнейшем пролусканин хлора растворяются. Через 1 час 20 мин начинает выпадать осадок 4,5,б-трихлорбензоксазолинона-2. Температуру поддерживают при 80-90°С. По окончании реакции смесь перемешивают 15 мин, а затем продувают воздух для удаления хлористого водорода и избытка хлора. Осадок отфильтровывают, промывают 100 мл ТХЭ п высушивают.

Выход 46,1 г (96,4%). После многократной перекристаллизации из различных растворителей из тетрахлорзтана, а затем из спирта т. пл. 270-27РС.

Вычислено. %: С1 44,60; С 35,26: Н 0,845.

Пайдено, %: С 44,48; 44,79; С 35,37; 35,20; П 0,80; 1,00.

Пример 2. Аналогично примеру 1 прово3дят ххлорирование 33,9 г 6-хлорбензоксазоликона-2 (0,2 моль) и 42,6 г газообразного хлора (300% оттео|рии). Выход продукта 46,0 г (96,4%). После перекристаллизацией из тетрахлорэтана т. пл. 250-252°С. Иайдено, %: С1 44,34; 44,37. Пример 3. К 170мл маточного раствора тетрахлорэтана, полученного в процессе производства 6-хлорбензо«сазолинона-2, добавляют 0,35 г иода, нагревают до 80°С и в раствор пропускают 16 г хлора в течение 45 мин. Выход продукта 9,8 г, т. пл. 251-251,5°С. Найдено, %: С1 44,05; 43,55. 4 Предмет изобретения 1. Способ получения 4,5,6-трпхло:рббнзоксазолпнона-2 путем хлорпрованпя газообразным хлором бензоксазолипона-2 в органических растворителях, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты целевого продукта, шроцесс осуществляют в растворе тетрахлорэтаиа в присутствии катализатора в интервале температур 60-ЮО С. 2. Способ цо п. 1, отличающийся тем, что в качестве исходного продукта используют 6-хлорбензоксазолинон-2.