I
Изобретение относится к способу получения новых производных хинолинового ряда, которые Moj-ут иантн применение д,ля получения биологически активных веществ, а также для аналитических целей.
Известен способ получения солей хннолиновых ос1 ований, заключающнйся в том, что хннолиновое основание нодвергают взанмодействию с меконоЕюй кислотой в растворе этанола нри нагреванни.
Используя в известном способе в качестве исходных веществ 2- или 4-аминохинолин и эфиры соответствующих кислот, получают ряд новых соединений, которые могут найти практическое применение.
Предлагаемый способ получения солей 2или 4-аминохинолинов общей формулы
NH,
,8
R
N® I
Н
где R обозначает
Cal-lsOOCCOOe, CeHsNPiCOCOOe,
CsHsOOCCOOe, CeHsNHNHCOCOOe,
CfiHsCH N-NHCOCOOe,
2
заключается в том, что 2- или 4-аминохинолин нодвергают взанмоде11ствию с эфиром соответствующей моноалкилщавелевой или оксaMHHOBOii пли гпдразипощавелевой кислоты в среде протонного растворителя, например 96%-ного этанола.
Процесс можно проводить при нагревании или при комнатной температуре до исчезновения щелочной реакции (проба на универсальную пнднкаторную бумажку). Целевой нродукт выделяют нзвестным способом. Выходы от 60 до 90%.
Из исследованных 2-, 3-, 4-, 5- и 8-аминохинолинов с вышеназванными эфирами образуют соли лишь 2- и 4-ампнохиноли1и 1, остальные амины вступают в обычную реакцию ацицирования с образованием эфиров хинолинкислоты или соответствующих
оксаминовои оксамндов.
Л1оноэтилоксалат 4-аминохиноПримерлиния (I).
К раствору 1,44 г (0,01 моль) 4-аминохинрлина в 5 мл 96%-ного этанола прибавляют 1,9 г (0,013 моль) диэтилоксалата в 5 мл этанола и нагревают ( час) до исчезновения щелочно реакции (проба на универсальную лакмусовую бумажку). Большую часть снирта отгоняют, а к остатку прибавляют дву.чкратный объем эфира. Выделившееся масло при потираний палочкой закристаллизовывается. Осадок отфильтровывают и кристаллизуют. Аналогично иолучсны N-фенилоксаминат 4аминохинолииия (II) и моноэтилоксалат 2амипохииолииия (111). Пример 2. N-Феиилгидразинооксалат 4яминохинолииия (IV). Получен при сливапии спиртовых растворов 1,44 г (0,01 моль) 4-аминохинолина и 2,08 г (0,01 моль) этилового эфира фенилгИдразинощавелевой кислоты (конец реакции определяют, как в предыдущем опыте). Выделившийся при стоянии осадок отфильтровывают и кристаллизуют. Аналогично получают бензилидеигидразинооксалат 4-амииохииолнния (V). В таблице показаны основные коистапты полученных соединений.
Предмет изобретения
где R обозначает CaHsOOCCOOe, CsHsNnCOCOOe,
CsHsCH
СбПзЫНМНСОСООе, -NHCOCOOe,
отличающийся тем, что 2- или 4-амннохинолип подвергают взаимодействию с эфиром соответствуюн1,ей моноалкилн1.авелевой или океаминовой или гидразиноищвелевой кислоты в среде протонного растворителя с последующим выделением нелевого продукта известиым способом.
