Предлагается способ получения ранее неизвестных галогенпроизводных 5Н-6,7-дигидроимидазо-[2,1-b]-м-тиазина, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ или промежуточных продуктов для их синтеза.
Известна реакция замещения гидроксильных групп на атом хлора, в том числе и в гетероциклических соединениях. Однако указанная реакция для дигидроимидазотиазинов ранее не проводилась.
Предлагается способ получения соединений общей формулы
где R1 и R2 каждый арильная группа или R1 и R2 совместно со связью гетероцикла образуют сконденсированное бензольное кольцо, заключающийся в том, что соединения общей формулы
где R1 и R2 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с трехгалоидными соединениями фосфора или хлористым тионилом с последующим выделением целевых продуктов известными приемами. Выход целевых продуктов 42-57%
П р и м е р 1. 5Н-6,7-Дигидро-2,3-дифенил-6-бромимидазо[2,1-b]-м-тиазин.
К раствору 6,16 г (0,02 моль) 5Н-6,7-дигидро-2,3-дифенил-6-оксиимидазо-[2,1-b] -м-тиазина в 30 мл диметилформамида прикапывают 30 мл свежеперегнанного трехбромистого фосфора. Смесь оставляют на 3 ч, избыток трехбромистого фосфора разрушают льдом, массу выливают в холодную воду, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают, выход 4,23 г (57,1%), т.пл. 197-198оС (разложение, из 70%-ного этанола).
Найдено, С 58,47; Н 4,06; N 7,21; S 8,72; Вr 21,43.
С18Н15N2Вr
Вычислено, С 58,23; Н 4,07; N 7,54; S 8,64; Вr 21,52.
П р и м е р 2. 4Н-2,3-Дигидро-3-хлор-м-тиазино-[3,2-а]-бензимидазол.
Смесь 4,12 г (0,02 моль) 4Н 2,3-дигидро-3-окси-м-тиазино-[3,2-а]-бензимидазола и 30 мл хлористого тионила кипятят 3 ч, охлаждают, осадок гидрохлорида 4Н-2,3-дигидро-3-хлор-м-тиазино-[3,2-а] -бензимида-зола отфильтровывают, промывают бензолом, растворяют в метаноле, нейтрализуют насыщенным раствором гидрокарбоната натрия до слабощелочной среды, выливают в воду, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают, выход 1,88 г (41,8%), т.пл. 155-156оС (разложение, из 30%-ного метанола).
Найдено, С 53,47; Н 4,34; N 12,54; S 14,54; Сl 15,88.
С10Н9N2SСl
Вычислено, С 53,45; Н 4,04; N 12,47; S 14,27; Сl 15,78.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ 5Н-6,7-ДИГИДРОИМИДАЗО-[2,1-B]-М-ТИАЗИНА общей формулы
где R1 и R2 каждый арильная группа или R1 и R2 совместно со связью гетероцикла образуют сконденсированное бензольное кольцо,
отличающийся тем, что оксипроизводные 5Н-6,7-дигидроимидазо-[2,1-b]-м-тиазина общей формулы
где R1 и R2 имеют указанные значения,
подвергают взаимодействию с трехгалоидными соединениями фосфора или хлористым тионилом с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
