СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИПТОФОЛОВ ИЛИ ГОМОТРИПТОФОЛОВ Советский патент 1974 года по МПК C07D209/12 

1

Изобретение относится к способу получения соединений, обладающих высокой биологической активностью и применяющихся в фармацевтической практике.

Известен способ получения триптофолов или гомотриптофолов при кипячении г.идрохлорида арилгидразина с дигидрофураном или дигидропираном в водном диоксане. Выход целевого продукта 20-40%.

К недостаткам известного способа относятся сравнительно низкий выход целевого продукта и осмоление дигидрофурана или дигидропирана, что приводит к загрязнению целевого продукта.

С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса предлагается арилгидразин обрабатывать а-окситетрагидрофураном или а-окситетрагидропираном при кипячении в среде несмешивающегося с водой растворителя, например бензола, с одновременной отгонкой образующейся воды, последующим нагреванием реакционной смеси при пониженном давлении, предпочтительно до 230°С при давлении 130 мм, и выделением

целевого продукта известным способом. Выход 37-68%.

Пример. Раствор 5,4 г (0,05 моль) фенилгидразина и 5,05 г (0,05 моль) а-окситетрагидропирана в 50 мл бензола кипятят с насадкой Дина- Старка до отделения расчетного количества воды (0,8 мл), отгоняют бензол, медленно нагревают остаток до 230°С в течение 1 час в токе азота при 130 мм и перегоняют в более высоком вакууме.

Получают 6 г гомотриптофола в виде масла.

Свойства полученного гомотриптофола приведены в таблице, в которой перечислены другие соединения, синтезированные аналогичным образом.

Хроматография на окиси алюминия V степени активности в системе бензол-изопропиловый спирт (9:1). Снят на приборе Hitachi EPS-3T в этиловом спирте.

Снят на приборе Zasco IR-S с призмой NaCI в хлороформном растворе или жидкой пленке. Т. пл. 59°С (бензол-петролейный эфир, 1:1), получен из 0,025 моль а-окситетрагидрофурана и 0,025 моль фенилгидразина.

Предмет изобретения

1. Способ получения триптофолов или гомотриптофолов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, арилгидразин подвергают взаимодействию с а-окситетрагидрофураном или а-окситетрагидропираном при

кипячении, например, в среде бензола с одновременной отгонкой образующейся воды, последующим нагреванием реакционной смеси при пониженном давлении и выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционную смесь нагревают до 230°С при давлении 130 мм.