(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕИНЫХ ТРИПТОФОЛОВ
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов | 1972 |
|
SU445660A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЬАЛКИЛ-3-АРИЛГЕКСАГИДРО- ПИРИМИДИНОНОВ-4 | 1969 |
|
SU250894A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ЗАМЕЩЕННЫХ З-АЦИЛАМИНОПИРРОЛОВ | 1973 |
|
SU405889A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 3-ОКСИБЕНЗХИНУКЛИДИНА | 1969 |
|
SU242172A1 |
| Способ получения производных 2,3, 3а,8а-тетрагидрофуро-(2,3-в)-индола | 1974 |
|
SU502883A1 |
| ;ШНО-ТЕХННН: | 1973 |
|
SU367598A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2-ДНГИДРО-1,2,4- | 1968 |
|
SU231412A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-AЛKИЛЗAMEШ,EHHЫX 1,2,3,4,5б,9б-ГЕКСАГИДРО-5Н-ИНДЕИО-[1,2-й]-ПИРИДИНОВ | 1972 |
|
SU327193A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИП.ТАМИНА ИЛИ ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ | 1967 |
|
SU192818A1 |
| Способ получения производных пиридина или их солей | 1974 |
|
SU633475A3 |
I
Изобретение относится к способу получения биологически активных соединений N -замещенных триптофолов, которые мо гут найти применение в фармацевтической промьЕпленности.
Известен способ получения триптофолов взаимодействием соли арилгидразина с циклическим виниловым эфиром, например с дигидрофураном, при нагревании в среде апротонного растворителя. Недостатками такого спосо- ба являются малодоступность циллического винилового эфира и сложность его получения.
Предлагается способ получения Nj -за- : мешенных триптофолов, заключающийся в том, что of -замещенный арилгидразин подвергают взаимодействию с Of У -бутиролактоном при нагревании, предпочтительнр при температуре кипения реакци- онной массы, в среде органического растворителя, например изопропилового спирта в присутствии минеральной кислоты, например соляной, с последующим выделением пелес-:. вого продукта известным способом.
По предлагаемому способу в качестве
исходного соединения применяют легкодоступный О -фор мил- у -бутиролактон.
Пример, 1-Фенилтриптофол.
4,56 г (0,04 моль) а -формил-у -бутиролактона и 8,85 г (0,04 моль) хлоргидрата Q Q -дифенилгидразина растворяют в смеси изопропилового спирта (50 мл), воды (30 мл) и концентрированной соляной кислоты (5 мл), затем кипятят с обратным холодильником 5 час, растворитель упаривают в вакууме и к остатку добавляют 40 мл бензола и 60 м воды. Бензольный слой промьшают нескол ко раз разбавлешюй соляной кислотой, затем водой, отделяют и сушатТБензол упаривают, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 5,9 г 1-фенилтриптофола. Выход 62%; т. кип. 170-173°С / 1 мм рт. ст. Rf 0,58 (здесь и далее хроматографирование в тонком слое А1 о II
23
степени активности, в системе бензол: изопропиловый спирт, 2 0:1).
Найдено, % С 81,1; И 6,4.
бЧ5 °Вычислено, %: С 81,0; Н 6,4. Аналогично получают: 1-.Бензилтриптофол из хлоргидрата 0 -бензилфенилгидразина. Выход 58%; т. пл. 53 С ( Rf 0,59. Найдено, %: С 81,8; Н 7,0. с,,н N о. Вычислено, %: С 81,2; Н 6,8. 1-Метилтриптофол из сернокислого Я -метилфенилгидразина. Выход 46 т. плГ13б-133 С/ 1мм рт. ст. Rf 0 Найдено, %: С 75,0; Н 7,5. Cii i3NOВычислено, %: С 75,4; Н 7,5. 1-.Изопропилтриптофол из хлоргидра Q -изопропилфёнилгидразйна. Выход 5 т. пл. 78°С (из гексана). Rf 0,6О. Найдено, %: С 77,0; Н 8,5. Вычислено, %: С 76,8; Н 8,4. и 3 о б е д м е т р е т е Н и я 1. Способ получения N -замещенных триптофолов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, d -замещенный арилгидразин подвергают взаимодействию с Qf формил- V -бутиролактоном при нагревании в среде органического растворителя, например изопропи- лового спирта, в присутствии минеральной кислоты, например соляной, с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающий с я там, что процесс осуществляют при температуре кипения реакционной массы..
