Способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов Советский патент 1974 года по МПК C07D27/56 

Изобретение относится к способу получения 1,2-дизамещенных триптофолов, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в фармацевтической практике. Известен способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов при взаимодействии солей арилгидразина с циклическим виниловым эфиром, например дигидрофураном, при нагревании в среде апротонного растворителя. Однако известный способ связан с использованием труднодоступного сырья. С целью упрощения процесса предлагается соли арилгидразина обрабатывать а-ацил-убутиролактоном при нагревании, предпочтительно при температуре кипения реакционной массы, в среде органического растворителя, напри.мер изопропанола, в присутствии минеральной кислоты, например соляной, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Исходные а-ацил-у-бутилролактоны легко получают при ацилировании технического у-бутиролактона. Пример 1. 1-Бензил-2-метилтриптофол. Раствор 6,4 г (0,05 моль) а-ацетил- -бутиролактона и 11,7 г (0,05 моль) хлоргидрата а-бензилфенилгидразина в смеси 55 мл изопропанола, 30 мл воды и 5 мл концентрированной соляной кислоты кипятят 8 час с обратным холодильником, упаривают в вакууме, добавляют к остатку 30 мл бензола и 50 мл воды, отделяют бензольный слой, упаривают и перегоняют остаток в вакууме. Получают 7,7 г (58%) целевого продукта, т. пл. 80-80,5°С (гексан). Найдено, %: С 81,1; Н 7,1. CisHigNO. Вычислено, %: С 81,5; Н 7,2. Примеры 2-4. Аналогично примеру 1 получают соединения, перечисленные в таблице.

Предмет изобретения

1. Способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов на основе солей арилгидразина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, соль арилгидразина обрабатывают а-ацил- -бутиролактоном при нагревании в среде органического растворителя, например изопропанола, в присутствии минеральной кислоты, например соляной, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при температуре кипения реакционной массы.