СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛАЛАНИНАВЛТ!«l^iMK?ni Советский патент 1974 года по МПК C07C227/12 C07C229/36 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения фенилаланина, являющегося незаменимой аминокислотой.

Известен способ получения фенилаланина восстановлением этилового эфира а-нитроакриловой кислоты водородом в присутствии палладиевого катализатора, нанесенного на окись алюминия, с последующим гидролизом продукта восстановления. Выход целевого продукта при этом достигает 60%.

Согласно изобретению предлагается осуществлять восстановление эфиров-а-нитрокоричной кислоты электрохимически иа катоде, что позволяет повысить выход целевого продукта до 84%.

Предлагаемый способ заключается в том, что эфиры а-нитрокоричной кислоты в водноспиртовой среде в присутствии концентрированной соляной кислоты подвергают электрохимическому восстановлению с использованием свинцового или ртутного катода.

В процессе электролиза для поддержания кислого значения рН среды в раствор периодически добавляют концентрированную соляную кислоту.

После окончания электролиза спирт отгоняют, смесь разбавляют водой и нейтрализуют 20%-ным раствором едкого натра до рН 8-9 и проводят гидролиз, фенилаланин выделяют хроматографически на колонке с катионитом.

Пример 1. 0,25 г метилового эфира сс-нитрокоричной кислоты растворяют в смеси

33 мл этилового спирта и 3 мл воды, подкисленной концентрированной соляной кислотой до рН 1. Раствор заливают в катодное пространство ячейки, отделенное от анодного керамической диафрагмой. Анолит - 20%-ный раствор серной кислоты. Анод - свинец.

Электролиз ведут на свинцовом катоде при плотности тока 6 А/дмз в течение 30 мин при 18-20°С и силе тока 1,2А. В процессе электролиза для поддержания

рН в раствор периодически добавляют концентрированную соляную кислоту.

После окончания электролиза спирт отгоняют на роторном испарителе, раствор разбавляют водой и нейтрализуют 20%-ным раствором едкого натра до рН 8-9, гидролизуют в течение 1 час. Фенилаланин выделяют

хроматографически на колонке с катионитом

КУ-2, выход 0,135 г фенилаланина (69%).

Пример 2. 0,05 г метилового эфира

а-нитрокоричной кислоты растворяют в смеси 33 мл этилового спирта и 3 мл концентрированной соляной кислоты. Раствор помещают в катодное пространство ячейки. Электролиз ведут на ртутном катоде при плотности тока

3 А/ДМ2. Сила тока 0,6 А, время электролиза 12 мин, температура 18-2и°С. Раствор обрабатывают, как в предыдущем примере, выход фенилаланипа 84%.

Пример 3. 0,25 г метилового эфира а-нитрокоричной кислоты растворяют в смеси 33 мл этилового спирта и 3 мл концентрированной соляной кислоты. Электролиз ведут на ртутном катоде при плотности тока 4 А/дм2, силе тока 0,8 А и температуре 18-20°С в течение 45 мин. Раствор обрабатывают. Как в примере 1. Выход фенилаланина 70%.

Предмет изобретения

Способ получения фенилаланина восстановлением эфиров а-нитрокоричной кислоты с последующим гидролизом продукта восстановления, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, восстановление проводят электрохимически на катоде.

«Т

i