СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНЙЛАЛАНИНА Советский патент 1968 года по МПК C07C229/36 C07C209/34 

Фенилаланин является одной из Незамени: мых . аминокислот для человека и животных. Он играет важную роль в биохимических процессах, происходящих в живых организмах, участвует в реакциях переаминирования.

Известны способы получения фенилаланина из азлактона а-бензонламинокоричной кисло:ты, из замещенных малоновой кислоты, при .восстановлении оксимов и гидразонов кислот, шапример, производных а-аминокоричной кислоты, эфира а-ацетоксииминофенилпропионовой кислоты.

Предлагается способ получения фенилаланина восстановлением этилового эфира а-нитрокоричной кислоты в метаноле водородом при обычной температуре и нормальном давлении в присутствии палладия, нанесенного на окись алюминия, с последующим гидролизом продукта восстановления.

Пример. 1,25г (0,007лго.ль) а-нитрокоричного эфира в 20 мл абсолютного метанола восстанавливают при нормальном давлении и обычной температуре в присутствии палладия, нанесенного на . Через 3 час поглощается рассчитанное количество водорода. Катализатор отфильтровывают, а растворитель удаляют

отгонкой в вакууме. Оставшееся масло перегоняют (т. кип. 130° С/5 мм). Выход этилового эфира фенилаланина 60о/о от теории, т. пл. N-бензоильного производного 95° С (петролеиный эфир).

0,5 г (0,0025 моль) этилового эфира фенилаланина нагревают в течение 5 час с 5 мл 200/о-ной соляной кислоты. Смесь испаряют досуха под пониженным давлением. Выход солянокислой соли фенилаланина количественный.

Соль растворяют в минимальном количестве воды, и при доведении рН раствора до 7 концентрированным раствором аммиака начинает выделяться фенилаланин. После стояния на холоду в течение нескольких часов фенилаланин отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола.

Предмет изобретения

Способ получения фенилаланина, отличающийся тем, что этиловый эфир а-нитрокоричной кислоты подвергают восстановлению в присутствии палладия, нанесенного на окись алюминия, при комнатной температуре и нормальном давлении в среде метанола.