Фунгицид Советский патент 1974 года по МПК A01N9/20 

Изобретение относится к средствам борьбы с вредными микрооргаиизмами. Известно применение тиокарбонатных производных в качестве фунгицида. С целью расширения ассортимента фунгицидов и усиления биоцидного их действия предложено применять имидокарбонатные производные обгцей формулы Аг--Т е где Y и Z - одинаковые или разные лород или сера; Аг - фенильная группа незамещенная или замещенная 1-2 атол1ами галоида или низшими алкильными группами; пиридиновое кольцо, незамен,енное или замещенное атомом хлора или метильной группы; RI - алкильная группа с нормальной или разветвленной углеродной цепью, состоящая из 1-8 атомов углерода; бензильная группа, незамещенная или замещенная атомом хлора в бензольном ядре; низшая алкильНая группа, замещенная алкоксикарбонильной группой или феноксигруппой, замещенной атомом хлора или метильной группой; R2 - бензильная группа незамещенная или замещенная 1-2 атомами галоида; нитрогруппой, 1-3 алкильными группами с нормальной или разветвленной углеродной цепью, состоящей из 1-4 атомов углерода; низшая алкильная грунпа, незамещенная или замещенная алкоксикарбонильной группой, 1-2 оксигруппами; алкенильная или алкини.чьная группа, причем, если Аг - фенильная или бензильная группа, а R| и/или R2 - бензильная, то бензольное ядро может быть замещеНО, по крайней мере одной из этих грунн, в качестве микробицида для нетерапевтического использования. Эти соединения получают реакцией взаимодействия эфиров тиокарбаминовой или дитиокарбаминовой кислоты общей формулы Ar-NH-C-Y-R, S с галоидорганическим соединением форм Соединения, соответствующие изобретению, приведены в табл. I.

Т а б л и 11 а 1 Формула ,scH.,cH,eH,CH,.CH,,CH.,, „2з D- scH,4C Vci

Продолжение табл. 1 11Л11 т. ил., Вычислено, % (найдено, %) 6,137,3916,92 9,35 (6,05) (7,47) (16,32)

S-C-CoHs ,

SCH,-Hft-V-Cl

SGH-jlCHjl CH;

i a

t

scH.,4 О Va

60,21 6,13 I 7,39 16,92 . 9,35

1,6178(60,30) (6,15) (7,32) (16,80) (9,20)

61,116,427,13 16,31

9,02

,6223 i (61,35) : (6,50) ; (7,15) ; (16,20)

(8,93)

Продолжение табл. 1

11

12

Продолжение табл. t

13

14

Продолжение табл. 1

Продолжение табл. 1

Формула

Ш2-(

С.1

N-t

01

Cl

,8CH,

Cl

OCh,-Cl

OCH,

/

-N C

SCHjCOOCH,

/ OCH,

61 Cl

SCH-j-COOCH.,

ClOCH.

Cl .

CH

Cl

I 0 СНСОзС.Нб

0-СНСО.,С,Да

Cl Cl

сн.

SCH,

/

c

SCHn-ci

CH,

. 8CH.

Cl

SCH,

CH,

CH.

,SCH,

сн,

66

SCH,4J

-Cl

Продолжение табл. I

Вычислена, % (найдено, %)

или т. нл.,

°С , с Н

Cl

Br

i 49,93 3,36

3,888,89 I 29,49

i I . I (49,80) (3,35)

(3,92) I (9,10) (29,U)

29,49 -

49,953,36 I 3.888,89

1,6103 I (49,32) i (3,49) (3,98) (8.90)

() : 55,20

13,40

5,49

20,06 (13,63)

(55,03) (5,32)

(5,87) (20,26)

48,26

11,7112,95

5,12

4,43

(47,94)

(4,30)

(13,08)

(5.21)

(11,86)

8,8929,49

43,5-

3,8

49,95

45

(9,10) j (29,14) (3,35) (3.92) (49,80)

47,13 I 5,55 3,66

18,55 -

(46,87) i (5,43)

- : (19,02) (3,59)

1,5071

3,72

17,03

47,81

3,22

-64

(27.93) (3,27) (47,41) (3,89) (16,88)

„22

19,08 10,55

5,41

60,77

1,6311 (60,60)

(18,93) (10,82)

(5,17) (4,00)

5,414,19

19,08 ; 10,55

60,77

i

(10,19)

(19,01)

1,6440(60,65) (5,42)

(4,16)

Продолжение табл. 1

Формы применения препарата обычные.

Пример 1. Фунгицидное действие против Pyricularia oryzae. Рисовые растения (сорт Васессахи), выращенные до третьего листка в цветочных горшках диаметром 9 см, обрызгивают по 7 мл на горшок водными растворами испытуемых соединений в дозе 500 ррт, полученными из смачивающих порошков. Через 1 день растения обрызгивают и инокулируют споровой суспензией рисового грибка Pyricularia oryzae. Через 4 дня подсчитывают количество пятен для определения микробицидного действия, вычисляемого по формуле

А - В 100, где А - количество пятен, на

А

необработанных растениях, В - количество пятен на обработанных растениях. Результаты приведены в табл. 2.

Таблица 2

23

Продолжение табл. 2

Мпкробицидомер соеднпеиия пая активили препарат пость, %

96,5

72 74 75 7i 80 31 3 19 20 21 22 23 25 26 36 49 55 57 98,2 90,3 97.6 88,7 96,5 96,2 98,4 94,1 98,6 91,5 95,2 97,3 99,1 99,2 98,6 97,4 97,4

24

Продолжение табл. 3

Фунгициломер соелппення иая активили препарат ность, %

77 78 79

99,5 89,6 82,7

Д)СН,

C

.

13,8 ЙС,Н5

SCH

/

15,0

C

SCH

12,4

19,5

23,4

Без обработки

О

Предлагаемые соединения показали значительно лучшее предупреждающее действие, чем известные контрольные соединения.

Пример 2. Фуигицидное действие против Peliicularia felamentosa. В цветочные горшки диаметром 9 см помещают землю с поля. На поверхность этой земли наносят равномерно 10 мл патогенной земли, в которой культивируют грибок Peliicularia filamentosa. Затем на почву наносят водный раствор испытуемого соединения в дозе 500 ррт, полученный из эмульгирующегося концентрата, в количестве 15 мл на каждый горшок. Через 2 час в почву сажают 10 семян огурца (сорт Каирио Аодаха), Через 5 суток определяют повреждение ростков огурца. Предлагаемые соединения дают значительно лучший результат по сравнению с контрольными (см. табл. 3-). :.

Таблица 3

100 О

Определяют фунгицидную активность но формуле:

Количество здоровых Фунгицидпая активность, % РОстков на каждо.м участке

Количество вышедших ростков на необработанных и незараженных участках

Кроме ТОГО, предлагаемые соединения обладают действием против других болезней. Например, даже в концентрации менее 2000 ч/млн они действуют против болезни оболочки, гель минтосноровых пятен на листьях, бактериальных болезней листьев,

0 склеротиниевой гнили и южной болезни и таких патогенов фруктовых растений, как грибок кожи дерева яблонь, грибок черной плесени грущ и грибок стеблевой гнили винограда. Некоторые из. этих соединений обла5 дают микробицидным действием даже в концентрации менее 8 ч/млн (в агаровой среде). Пример 3. Фунгицидное действие против Sphaerotheca fuliginea. После выращивания семян огурца (сорт Kara Аомагафузина0 ри) в полиэтиленовых горщках диаметром 9 см (2 растения в горшке) до 1-2 листочков их обрызгивают водными растворами испытуемых соединений (10 мл на горшок), полученными из эмульгирующихся концеи55 тратов в дозе 500 ррт. Через 24 и 48 час растения обрызгивают и инокулируют споровой суспензией грибка порошкообразной мильдью Sphaerotheca fuHginea и через 10-15 дней онределяют степень повреждения растений по

60 состоянию зараженности их по 5-балльной шкале: О - нет болезненных пятен или колоний на листьях, 5 - болезненные нятна или колонии на всех листьях. В этих испытаниях параллельно обрабатывают 3 горшка. Сте65 пень повреждения рассчитывают по формуле:

25 ,-|lICTbOi, i) Полученные результаты приведены в тап.т. 4. Предлагаемые соединения обладают значите.тьмо более сильным дейстиием по ераиненпю с контрольными соединениями и иромы шлейным и фунгицидами, Т а б л II и а 4 Номер соединения или препарат

20 Таблица 5 Степень Номер соелинсння повреждения, нлн щтепарат (-УМ-С: /SCH 0-,-V/SCH,. /oVis cC . ,- {

67,5

30

yv:H.

/

70,1

yen.

Необработанные-

N0,

1 :N СН(СНчН,Н,

Пример 4. Действие в качестве иочвенггого фунгицида.

Когда листья огурцов (сорт Охи аи фузииа|5н), выращенных в нолиэтиленовых горшках диаметром 9 см, содержаш,их по 400 г зем.1и, вырастают до 7 см в длину, на землю наносят по 20 мл водных растворов эмульгируюн-1,ихся концентратов испытуемых в дозе IQQO ррт. Через 24 и 48 час растения обрызгивают и ииокулируют споровой суспензией грибка порошкообразной мильдью Sphaerotheca fiiliginea. Через 10 дней определяют стеиень повреждения растений, как в примере 3 (на 3 горшках). Результаты опытов нриведены в табл. 5,

Необработанные-,67,0

Предмет изобретения

Применение имидокарбоиатных ироизводных обнюй формулы

40

.

Z-K,

где Y и Z - одинаковые или разные - кислород или сера;

Аг - фенильпая группа, пезамегценная или замещенная -2 атомами галоида или низшими алкнльными группами, пиридиновое кольцо, незамещеипое плн замещенное атомом хлора пли метнльной группой; RI - алкильная группа с нормальной или разветвленной углеродной цепью, состоящая из 1-8 атомов углерода; бензильная группа, незамещенная или замещепная атомом хлора в бензольном ядре; низшая алкильная групна, замещенная алкоксикарбонильной группой или феиоксигруппой, замещенной атомом хлора или метильиой группой;

RS - бензильная группа, пезамещепиая или замещенная 1-2 атомами галоида, питрогруппой, 1-3 алкильнымп группами с нормальной п,1и разветвленной уг,перодной цепью, состоящей из 1-4 атомов углерода; низшая алкильная группа, незамещенная или замещенная низшей алкоксикарбонильной фенильная группа, а Ri и/или R2 - беизнль2728

или алкинильная группа, причем, если Аг- но по крайней мере, одной из этих групп, фенильная группа, а Ri и/или R2 - бензпль-в качестве фунгицида,

пая, то бензольное ядро может быть замеще447875