СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО-(ИЛИ 2-ТИОКСО)-4--ИМИНО-5-АРИЛАЗОТИАЗОЛИДИНОВI; if- ^ 3'' >&я ^ f i ">& ?-i4;jlU :'^а??;С11Предлагается способ получения новых производных 5-арилазотиазолидинов, которые обладают потенциальными биологическими свойствами и благодаря специфическим химическим свойствам могут найти применение для синтеза ранее труднодоступных соединений.В литературе способ получения названных соединений не известен.Известен только способ получения 5-арил- азороданина или его N-замещенных взаимодействием роданина с солью диазония в среде органического растворителя.Предлагается основанный на известной реакции способ получения соединений общей формулы Iгде R — водород, фенил, или замещенный фенил; Аг — фенил или замещенный фенил;X — кислород или сера,заключающийся в том, что соединение общей формулы IIR-N=1015202530где R и X имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с солью диазония общей формулыAr-NCfII! Nгде Аг имеет указанные значения, с последующим выделением целевых соединений известными приемами.Указанную реакцию осуществляют в среде органического растворителя, предпочтительно г, смеси уксусной кислоты и безводного уксуснокислого натрия.Пример 1. 5-Фенилазо-4-иминотиазоли- дон 2.0,93 г Советский патент 1974 года по МПК C07D277/54 

Описание патента на изобретение SU436056A1

Si

а

§ ш

Похожие патенты SU436056A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(5-ТЕТРАЗОЛИЛ)-N-(ЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛ)АНИЛИНОВ 1966
  • Питер Фредерик Джуби
SU215829A1
СОЛИ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-(ХИНОЛИЛ-4')БЕНЗИМИДАЗОЛА КАК ИНГИБИРУЮЩИЕ ДОБАВКИ ДЛЯ КИСЛЫХ СРЕД И РАБОЧЕКОНСЕРВАЦИОННЫХ МАСЕЛ 1990
  • Романенко И.В.
  • Вареник Н.П.
  • Шейнкман А.К.
  • Круглова А.Б.
  • Кочканян Р.О.
SU1771188A1
Способ получения N-арилсульфонил-2-хлор-1,4-нафтохинониминов 1986
  • Авдеенко Анатолий Петрович
  • Евграфова Наталья Ивановна
  • Рязанцев Владимир Петрович
  • Лукьяненко Леонид Викторович
  • Титов Евгений Владимирович
  • Величко Наталья Владимировна
SU1558901A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ 4-(3-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)-ТИАЗОЛОВ 1990
  • Торварт Вернер[De]
  • Шлейербах Рудольф[De]
  • Бартлетт Роберт[Us]
  • Вайтманн Клаус Ульрих[De]
RU2021264C1
Способ получения соединений диазония 1983
  • Ксенофонтова Татьяна Алексеевна
  • Милейко Виктор Евгеньевич
  • Багал Илья Львович
  • Ельцов Андрей Васильевич
SU1198060A1
Бесцветные органические люминофоры 2016
  • Кукушкина Мария Леонардовна
  • Яковлева Елена Викторовна
  • Савенкова Елена Борисовна
  • Архипова Светлана Анатольевна
  • Михлина Яна Александровна
RU2650518C2
Способ получения арилен-бис-сульфонилмочевин 1976
  • Ганс Георг Зенгель
  • Манфред Бергфельд
  • Вольфганг Лишка
SU719496A3
Способ получения 6-/ -(имидоиламиноалкиллоиламино)арацициламино -пенициллановых кислот или их солей 1975
  • Эрнест Сейичи Хаманака
  • Джон Джеррит Стам
SU576945A3
Способ получения производных 2-фенил-3-ароилбензотиофена или их солей 1976
  • Чарльз Дэвид Джонс
  • Тулио Суареш
SU701539A3
Способ получения 2-аминоэтилпроизводных гомо-или гетероциклических ароматических соединений 1982
  • Исаак Шекрун
  • Ален Эймес
SU1147249A3

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО-(ИЛИ 2-ТИОКСО)-4--ИМИНО-5-АРИЛАЗОТИАЗОЛИДИНОВI; if- ^ 3'' >&я ^ f i ">& ?-i4;jlU :'^а??;С11Предлагается способ получения новых производных 5-арилазотиазолидинов, которые обладают потенциальными биологическими свойствами и благодаря специфическим химическим свойствам могут найти применение для синтеза ранее труднодоступных соединений.В литературе способ получения названных соединений не известен.Известен только способ получения 5-арил- азороданина или его N-замещенных взаимодействием роданина с солью диазония в среде органического растворителя.Предлагается основанный на известной реакции способ получения соединений общей формулы Iгде R — водород, фенил, или замещенный фенил; Аг — фенил или замещенный фенил;X — кислород или сера,заключающийся в том, что соединение общей формулы IIR-N=1015202530где R и X имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с солью диазония общей формулыAr-NCfII! Nгде Аг имеет указанные значения, с последующим выделением целевых соединений известными приемами.Указанную реакцию осуществляют в среде органического растворителя, предпочтительно г, смеси уксусной кислоты и безводного уксуснокислого натрия.Пример 1. 5-Фенилазо-4-иминотиазоли- дон 2.0,93 г

Формула изобретения SU 436 056 A1

ч о м

о m я)

С4

О и

8

;d о

X

ё

N

и

I ° т

X S «-§

и

.. S S М

§,«

ю

gS

I

я« 6-1 -f и s J,

«X

«« X

ИХ и . е-1 -ч

1 W .5

га .

ftj,

EX

100°С. Выход 1,6 г (73%), т. пл. 232-233°С

(из уксусной кислоты). УФ-С1ГСКТр: ицах

245 нм (Ig8 4,ll); 290 нм (,74); 380 нм (,35).

Найдено, %: N 25,27; S 14,81.

C9H8N40S.

Вычислено, %: N 25,44; S 14,56.

Желтый кристаллический порошок, плохо растворим в воде и органических растворителях, хорошо с пиридине, диметилформамиде и спиртовых растворах щелочей. При кипячении в 5%-ном растворе серной кислоты легко количественно превращается в 5-фенилазотиазолидиндион-2,4.

Пример 2. 5-(га-Нитрофенилазо)-4-иминотиазолидон-2.

1,38 г (0,01 моль) л-нитроанилина растворяют в 3 мл конц. соляной кислоты, разбавленной 6 мл воды, и диазотируют 0,72 г нитрита натрия, растворенного в 4 мл воды. Полученную соль диазония прибавляют в течение 20 мин при охлаждении и перемешивании к раствору 1,16 г (0,01 моль) 4-иминотиазолидона-2-, растворенного в смеси 10 мл метанола и 20 мл 5%-ного раствора едкого натра (рН во время диазотирования 14-7). Через 2 час смесь подкисляют 10%-ной соляной кислотой до кислой реакции (по конго-красному) и осадок отфильтровывают и промывают водой. Сушат при 100°С. Выход 1,95 г (75%). Желтый мелкокристаллический порошок, плохо растворим в воде и органических растворителях. Перекристаллизованный из смеси диметилформамида и воды (2 : 1) медленно разлагается при нагревании выще 280°С. УФспектр: vmax 294 нм (lgs 4,06); 398 нм (Ig-8-4,58).

Найдено. %: N 25,90; S 11,90. CoHyNsOsS.

Вычислено, %: N 26,10; S 12,10. Остальные синтезированные предлагаемым способом вещества представлены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения 2-оксо-(или 2-тиоксо)-4имино-5-арилазотиазолидинов общей формулы

R-N

-NH

Ar-K-N-Ч, Х S

где R - водород, фенил или замещенный фенил;Аг - фенил или замещенный фенил;

X - кислород или сера, отличающийся тем, что соединение общей формулы

R-N

25

где R и X имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с солью диазония общей формулы

30

Ar-NCl III К

35 где Аг имеет указанные значения, с последующи.м выделением целевого продукта известно ми нриемами.

SU 436 056 A1

Авторы

И. Д. Комарица И. И. Соронович Львовский Государственный Медицинский Институт

Даты

1974-07-15Публикация

1971-09-07Подача