(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РАЦЕМИЧЕСКИХ ИЛИ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА
(4-а-нафтилпиперазино) - пропиофенона, полученного посредством реакции обменного разложения 2-бром-3,4-метилендиоксипропиофенона с а-нафтилпиперазином, при 50-60°С гидрируют в уксусном эфире/метаноле при добавлении никеля Ренея. По окончании поглощения водорода отсасывают от катализатора и растворитель частично отгоняют. Охлаждают, отсасывают кристаллическую кашицу и промывают метанолом.
Получают эрлтро-1 - (3,4-метилендиоксифенил)-2-(4-а - нафтилпипераЗИно) - пропанол(1). Перекристаллизованное из спирта основание имеет т. пл. 135-136°С.
б. К 19,5 г (0,05 моль) полученного таким образом эритро-1-(3,4-метилендиоксифенил)2-(4-а - нафгилпиперазино) - пропа:НОла-(1), растворенного в 200 мл ащетонитрила при размешивании и охлаждении добавляют 21,0 г (0,1 моль) фосфорпентахлоряда. Получают с хорошим выходом дигидрохлорид 1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-(4 - а-нафтилпиперазино)1-1Пропилхлорида-(1) с т. пл. 192-194°С.
17,3 г (0,04 моль) этого дигидрохлорида растворяют в 200 мл метанола, добавляют 14,4 г 1;иметилаяилина и небольшое количество никеля Ренея ц гидрируют при нормальном давлении. После обычной переработки получают (3,4 - метилендиоксифенил - пропил-(2)N-(;a-нaфтил)-пипepaзин в качестве моногидрохлорида с т. пл. 288-292°С.
Аналогично получают гидрохлорид М-1-(инданил-5)-пропил-(2) - N-(.а-нафтил) - пиперазина с т. пл. 300-304°С, основание имеет т. пл. 90-9ГС; гидрохлорид N-l-(p-5,6,7,8тетрагидронафтил) - пропил-(2)-N - (а-нафтил)-пиперазина с т. ил. 306-309°С; гидрохлорид N-1- (а-нафтил) -пропил- (2) -N- (сс-нафтил)-пиперазина с т. пл. 325- 327°С; гидрохлорид М-1-(3,4-метилендиоксифенил) - пропил-(2)-N- (р-5,6,7,8 - тетрагидронафт.ил)-пиперазина с т. пл. 251-253°С; гидрохлорид - (хроманил-6) - пропил-(2) -N-(а-нафтил)-пиперазина с т. пл. 324-325°С; гидрохлорид М-1-(1,4-бензодиоксанил-6) - пропил(2)-Н(р-нафтил)- Пиперазина с т. пл. 239- 241°С; гидрохлорид Н- 1-||3-нафтил)-пропил(2)-К-(|а-нафтил)-пнперазина с т. пл. 290- 291°С; гидрохлорид (3,4-метилендиоксифенил)-пропил-(2)-:N- (р-инданил) - пиперазина с т. пл. 266-268°С; гидрохлорид (1,4-бензодиоксанил-6) - пропил - (2)-N-(ccнафт.ил)-пиперазина ст.пл. 320-324°С; гидрохлорид N- 1 - (3,4-метилендиокси) -пропил- (2) К-(:р-нафтил)-пиперазина с т. пл. 210-212°С; гидрохлорид - (3,4-метилендиоксифенил) пропил-(2)-,М-(а-нафтил)-пиперазина с т. пл. 288-292°С.
Предмет изобретения
Способ получения рацем-ических или оптически активных производных липеразина общей формулы I
Ar-CH -CH-N -Ar, ,
(I)
Шг
в которой Аг и Аг1 могут быть одинаковыми или различными и означают ароматический радикал с двумя друг, к другу акнелированными кольцами, из которых не связанное с остаточной молекулой кольцо может быть ароматическим, или Аг - насыщенное кислородсодержащее гетероциклическое кольцо,
«ли их Солей,
отличающийся тем, что рацемическое или оптически активное соединение общей формулы П
г-
Ul)
Ar-CmHal)-CH-N N-Ar , СН,,
в которой Аг и Afi имеют указанные значения, а Па1 - хлор, бром или йод, предпочтительно хлор,
обрабатывают каталитически возбужденным водородом с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде его соли известными приемами.
