Способ получения 1,2-аценафтендиола Советский патент 1974 года по МПК C07C35/00 

1

Изобретение относится к получению 1,2-аценафтендиола, который можно применять для производства поликонденсационных термо- и радиацнонностойких полимеров.

Известен, например, способ получения 1,2аценафтендиола окислением аценафтилена надбензойной кислотой с последующим гидролизом полученного сложного эфира и выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта 7%.

С целью повышения выхода продукта предлагают ацетонафтилен подвергать взаимодействию с эквимолярным количеством перекиси водорода в присутствии муравьиной и уксусной кислот при температуре не более . Полученную реакционную массу фильтруют для отделения смолистых веществ, фильтрат обрабатывают раствором щелочи. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Процесс ускоряется, если применять окислительные смеси, предварительно приготовленные на основе перекиси водорода и ацилирующего агента (уксусного ангидрида или муравьиной кислоты), содержащие эквимолярное по отношению к аценафтилену количество соответствующей надкислоты.

Предлагаемый способ является новым и позволяет получать целевой продукт с достаточно высоким выходом; технологическая схема процесса проста, а используемое сырье легкодоступно.

Пример I. К 15,2 г аценафтилена, растворенного в 150 мл уксусной кислоты, прибавляют 50 мл муравьиной кислоты и 10 мл 30%ной перекиси водорода. Процесс ведут при

20-25 С в течение 12 час. Затем реакционную массу выливают в 200 мл воды и фильтруют от небольшого смолистого осадка. В фильтрат медленно при перемешивании добавляют 20%-ный раствор NaOH, так, чтобы рН раствора было не более 7, для гидролиза полученных эфиров аценафтендиола. 1,2-Аценафтендиол выпадает в виде хлопьевидного белого осадка, который отделяют фильтрацией под вакуумом, промывают водой и сушат.

Выход аценафтендиола 10 г, что соответствует 54 %.

Пример 2. Предварительно приготовленную двухчасовым смешением 43 мл 30%-ный перекиси водорода и 23,5 мл уксусного ангидрида окислительную смесь добавляют в раствор 15,2 г аценафтилена в 200 мл ледяной уксусной кислоты. Процесс ведут при 20-25°С с перемешиванием в течение 5 час. Дальнейшую обработку проводят по примеру 1. Получают 11 г диола.

Выход 59%.

Пример 3. Предварительно приготовленную двухчасовым смешением 43 мл 30%-ной перекиси водорода и 23 мл 88%-ной муравьиной кислоты окислительную смесь добавляют в раствор 15,2 г аценафтилена в 200 мл ледя3

ной уксусной кислоты. Процесс ведут при 20°С с перемешиванием в течение Зчас. Дальнейшую обработку реакционной смеси проводят по примеру 1.

Предмет изобретения

1. Способ получения 1,2-аценафтендиола, отлича-ющийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, ацетонафтилен подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством перекиси водорода в присутствий

уксусной и муравьиной кислот при темпера-тур:е не более 40°С, полученную при этом-реакционную массу фильтруют для отделения смолястых веществ, фильтрат обрабатывают раствором щелочи и выделяют продукт известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийСЯ гем, что, с целью ускорения процесса, окисление ведут предварительно приготовленной окислительной смесью, содержащей эквимолярное количество надуксусной или надмуравьиной кислоты.