где R, Е -алкилы, замещенные алкилы например -СН2СН250зН, Y - ОН, OCHj, СООН, С1, Н, о1личагощийся тем, что где Y имеет указанные значения, и полученный продукт затем обрабаты вают в щелочной среде диалкиламином , о, N-карбонил-1-амино-8-нафтол-З,6дисульфохлорид подвергают реакции амидирования растворимым в воде амином общей формулы HgCHgOSOsH где R, R2 имеют указанные значения , с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут применяться для синтеза активных красителей.
Известен общий способ получения арилсульфамидов, заключающийся в
действии концентрированного раствора аммиака на арилсульфохлорид.
Описывается способ получения сульфамидных производных общей формулы
HNSOe
R l iNCHgCHgSOz
OHNH2
$ОоШ
sogCH CH miRj где R, Ел - алкилы, замещенные ал килы, например -CHjCHjSOjHi Y - ОН, OCHj, СООН, С1, Н заключающийся в том, что на 0,N-Ka НИЛ-1-амино-8-нафтол-З,6-дисульфохлорид действуют растворимым в вод ароматическим амином общей формулы SOgCHgCHjOSO H 1где у имеет указанные Значения, с последующей обработкой продукта диалкиламином где Н,В2 имеют указанные значения в щелочной среде и выделением целе вого продукта известным способом. Пример. А.Амидирование. К раствору 9,38 г 99,3%-ного А- /J-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола сернокислого эфира (мол.вес.311) в 100 мл воды и 35 мл 8%-ного раствори бикарбоната натрия (рН 6,5) прибавляют суспензию 4,55 г 95%-ного О,N-карбонил-1-амино-8-нафтол-З,6дисульфохлорйда, полученного известным способом, в 25 мл воды и 0,3 мл пиридина. Реакционную массу размешивают 3 ч при комнатной температуре, передерживая рН 5-6,5 добавлением 8%-ного раствора бикарбоната натрия. По окончании реакции добавЛяют соляного кислоту до рН 4,0, затем прибавляют 20 г хлористого калия и.размещивают при комнатной температуре 2ч. Выделившийся осадок высушивают. Получают to,7 г 0,N-кapбoнил{1-амино-8-нафтол-З,6-бис( 2-метокси5 jb сульфоксиэтилсульфонилфенил)сульфамидаЗ ; концентрация по сульфоэфирным группам 77,3%, выход 78,5%.
CHgCHgOSOjH
оснз
§02WH-
S02
сНгСНгО ОзН
Для подтверждения строения полученного продукта синтезирован 1-ацетиламино-8-нафтол-3,6-бис- {(2метокси-5- оксиэтилсульфонилфенил)сульфамидЗ (т.пл. 233-235°С с разложением) путем щелочного гидролиза i1 с последующим ацетилированием аминогруппы
3
оси
Н1Тог$- 5АоА§бзЛН. CHjCH oH
.0 Найдено, %: С 44,21, 44,31) Н 4,47, 4;60; N 4,90, 5,05« S 15,81,
16.11-.. .
Вычислено,%: С 44,72; Н 4,35, N 5,22i S 15,90.
Б. К раствору 12 г 77,3%-го О, N-карбонил- 1-амино-8-нафтол3,6-бис С(2 -метокси-5- (Jсульфоксиэтилсульфонилфенил)-сульфамида J в 100 мл воды добавляют 12,8 г 65%-ного метилтаурина, раствор раз445272ОН ИНСОСНз
СН2СН20Н
мешивают 1 ч при , поддерживая рН 9 20%-ным раствором едкого натра. Реакционную массу охлаждают, подкисляют химически чистой соляной кислотой до рН 6, вьщёлившийся продукт отделяют и размешивают с 100 мл ледяной воды, отфильтровывают и сушат при комнатной температуре.
Получают 13 г 1-амино-8-нафтол 3,6-бис-( 2-метокси-5- (-Ы-метил-Ысульфоэтиламиноэтил)гсульфонилфенил -сульфамида J, концентрация по аминогруппе 75%; выход 96%.
SO NHso cHgCH H-af,
ен2СЙ2$вз
Для доказательетра строения из 3S 1-амино-8-нафтол-З,6-бис- 2 -метокси-5 - ((i- -К-метил-Н-сульфоэтиламиноэтилсульфонил)-фенилсульфамида синтезирован 1-ацетиламино-8-нафтол3,6-бис- (2-метокси-5-/3-окси- 40 этилсульфонилфенил)-сульфамид}, идеи- . тичный полученному по пункту А.
ОСНз
сНгСНг ОзН сйэ
Аналогично получают соединения формулы Г со следующими значениями S02CH2CH2NR R2И Y
5-892:СН2СН2Н(СНз)2 , 2-ОСН,;
4-S02CH2CH2N(CHj)CH2CH2SOaH j Н
4-S02CH СН N(CiH5)z ; Н ; - 2-ОСН.
5-S02CH2CH N(02%), i (CH352 ;
Способ получения сульфамидных производных общей формулыОН NH? 1 it-HN$OgSOgl^HR2K,NCH2CH2S02SO^CH^CH^NRiKg
