Способ получения -ацил- -трихлорметилсульфенил- -арил(алкил)сульфониламидов Советский патент 1974 года по МПК C07C145/00 

Изобретение относится к способу получення новых биологически активных соединений, содержащих трихлорметилсульфенил ;ную группу, в частности N-aцил-N-трихлор метилсульфенил-N-арил(алкнл)-сульфониламидов общей формулы SdOb где R -алкил, галоидалкил, арил; R -алкип, арил, ко гЪрые могут быть использованы для получения новой группы физиологически ак згивных соединений. Известен способ получения N -грихлор- метилсульфенилсульфониламидов путем взаи модействия аренсульфониламида с трихлор метилсульфенилхлоридом в среде органического растворителя в присутствии гриэгиламина. Предлагаемый способ получения соедине ний общей формулы Г заключается в том, что сульфониламид общей формулы R-CO-NH-SOgR где R ;-и R имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с трихлорметилсульфонилхлоридом при температуре кипения реакционной массы в среде органического растворителя, в присутствии соли щелочного металла, например потаща. Реакционную массу перемещивают 4-5 чйс, затем отфильтровывают хлорид калия или хлорид натрия и вьщеляют целевые продукты известными приемами. Пример. N -Трихлорметилсульфе- НИЛ- N -бензолсульфониламид монохлоруксусной кислоты. К суспензии 8 г натриевого производного бензолсульфониламида монохлоруксусной кислоты в ВО мл бензола постепенно при комнатной температуре добавляют 3,8 мл перхлорметилмеркапгана в 20 мл бензола; затем реакционную массу выдерживаю г при температуре кипения смеси 5 час, охлаждают, выпавщий осадок отфильтровывают; промывают содовым раствором, перекристаллизовывают из гептана и сунлат. Получают

1О,1 г целевого продукта, покааатепи которого приведены в таблице (соединение Х)

П р и м е р 2. N -Трихлорметилсульфенил- N-M® Гансульфониламид монохлоруксусной кислоты,

К раствору 10,8 г метансульфониламида монохлоруксусной кислоты в 1ОО мл бензола добавляют 3,7 г поташа и при комнйтной температуре постепенно вносят 7 мл перхлорметилмеркаптана в 2О мл бензола,

затем реакционную массу выдерживают при температуре кипения смеси 4 час, охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промьтают маточник содовым раствором,

5 отгоняют растворитель и кристаллический продукт перекристаллизовьтают из гептана. .Получают 18 г целевого продукта, показате;ли которого приведены в таблице (соединение 8).

10 Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.

.Б

Предмет изобретения

СпЬсоб получения N-аиил-N -грихлормегилсульфенил- N-арил(алкил)-сульфониламидов общей формулы

RCONSOofi I

SCCij

,где R - алкил, галоидалкил, арил; R - алкил, арил,

6

отличающийся гем, что сульфониламид общей формулы R - СО -NH -

tгде Ни R имеют вышеуказанные значения,

подвергают взаимодействию с трихлорметил- j 5 ;|сульфенилхлоридом при температуре кипения реакционной массы в среде органическогораст;ворителя, в присутствии соли щелочного ; металла, например потаща, с последующим вьщелением целевых продуктов известными 10 .приемам .