Способ получения производных пирроло (1,2,-а)бензимидазола Советский патент 1974 года по МПК C07D49/38 C07D57/02 

Изобретение относится к способу получения новых производных пирроло(1, 2-а) бензимидазола, обладающих физиологической активностью.

Извесген способ получения бензимидазо- лов взаимодействием о-фенилендиаминов с производными кислот.

Предлагается способ получения производных пирроло(1, 2-а)-бензимидазола общей формулыСН

А

где R - водород, алкил,

заключающийся в том, что о-фенилендиамин конденсируют с левулиновой или Л -алкиллевулиновой кислотой при 180-20О°С.

Пример. 1-Метил-3,Н-пирроло (1, 2-а) бензимидазол общей формулы Т

(Н - Н).

Смесь 2,32 г (0,02 моль) леву шновой кислоты и 2,16 г (0,О2 моль) о-фенилендиамина сплавляют при 18О-2ОО°С. в течение 3 час. После охлаждения продукт растворяют в спирте и осаждают из отфильтрванного раствора водой. Вещество очищают кипячением спиртового раствора с углем с последующ4м осаждением водой. Получают 3 г (88,2%) кристаллического вещества светло-кремоэогоцвета, т. пл. 2О5-207°С. Найде нА %: С 77,4О; К 6,00; N 15,98.

11 10 2Вычислено, %: С 77,64; Н 5,88; N16,4 Гидрохлорид (из спирта) т. пл. 281283°С.

Найдено, %: Ct 16,60.

ll loN2 C Вычислено, %: Ct 17,19.

П р и м е р 2. 1,3-Диметил-ЗН-пирроло(1,2-а) бензимидазол общей формулы Т (Я - СН„).

о

Смесь 2,6 г (о,02 моль) Л -метиллевулиновой кислоты и 2,16 г (0,О2 моль) о-фенилендиамина сплавляют при 2ОО°С в течение 4 час. После охлаждения сплав об- рабатьюают по примеру 1. Получают 3,2 г 3 (86,9%) светло-желгых кристаллов, т. пл. 210-212° С. Найдено, %: С 78,О; Н 6,20; N15,53. , %: С 78,26; Н 6,52; Гид%хлорид (из спирта), г. пл. 260«„„.-, 4bo С. Найдено, %: Ct 15,84. „им 1тщ 12 : Вычислено,.%: Ci 16,09, Аналогично аолучают следующие 1-ме- тил-3-алкил-ЗН-пирроло(1,2-а) бензимидаЗолы общей формулы 1: : 1-Метил-3-этил-ЗН-пирроло(1,2-а) бенэимидазол( ) сплавлением о-фенилендиамина с Л -эгиллевулиновой кислогой, выАод 73,2%, т, пл. 154-15бс. Найдено, %: С 78,4О; Н 7,45; N14,40. U о/ г- -7 Q -7 Q U 7 п-7 Вычислено, %: С 78.78; Н 7,07; : . Гидрохлорид т„ пл 147°С, I Найдено, %: С1 i4,72. 13 14 2 Вычислено, %: Ct 15,13. 1-Метил-3-пропил-ЗН-пирроло{1,2-а) бензимидазол (и - С„Н ) сплавлением -4)енилендиамина ссД-пропиллевулиновои кислотой, т, пл, 116-118 С, Найдено, %: С 79,52; Н 7,46; N12,78. ,444 Вычислено, %: С 79,24; Н 7,54; N13,21. Гидрохлорид, т. пл. 204-2О6°С. Найдено, %: Ct 13,96, Вычислено, %: Ct 14,28.. 1-Метил-3-бутил-ЗН-пирроло(1.2-а) ензимидазол {R - С.Н ) сплавлением 49 о-фенилендиамина о (Л -бугиллевулиновой кислагой; т. пл. 110-111 С. Найдено, %:С8О 05;Н 8,15; N12,01. . 15 18 2 Вычислено, %: С 79,64; Н 7,96; N12 38, Гидрохлорид, т, пл. 210-213°С. Найдено, %: Ct 13,18. С Н N HCt. 15 18 2 Вычислено, %: Ct 13,52. Строение замещенных ЗН-пирроло(1,2-а) бензимидазолов подтверждено УФ-, ИК-, ПМР-спектрами. Предмет изобретения Способ получения производных пирроле (1,2-а) бензимидазола общей формулы , ц .. ;Х f одород, алкил, отличающ и и с я тем, что о-фенилендиамин конденсируют с левулиновой или сЛ-алкиллевулиновой кислотой при 18О-2ОО°С.