СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2)- Советский патент 1973 года по МПК C07D403/06 

1

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут быть Использованы как полупродукты в синтезе биологически-активных веществ.

Использование известной в органической химии реакции взаимодействия о-фенилендиамина с одноосновной алифатической кислотой при кипячении в соляной кислоте применительно к «-алкиллевулиновой кислоте, а также известного способа получения индолов взаимодействием фенилгидразила с кетоном применительно к 2-(а-алкил-7-.кетобутил)бензимидазолу дало возможность получить новые соединения с потенциальной биологической активностью.

Предлагаемый способ получения алкил(бензим«дазолил-2) - (2-метилиндолил-3) метана заключается в том, что о-фенилендиамин подвергают взаимодействию с сс-алкиллевулиновой кислотой при кипячении в соляной кислоте; образующийся При этом 2-(а-алкил-7кетобутил)-бензим«дазол сплавляют с фенилгидразином при температуре 160-170° с последующим кипячением сплава с 20%-ной серной кислотой и выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 2-(у-Кетобутил)бензимидазол.

Смесь 2,32 г (0,02 моля) лезулиновой кислоты, 2,16 г (0,02 моля) о-фенилендиамина и 20 мл 4 н. соляной кислоты кипятят с обратным холодильником 4 часа. После охлаждения смесь нейтрализуют аммиаком. Выделившееся вещество растворяют в хлороформе, раствор промывают водой и сушат над сернокислым натрием. После удаления хлороформа остаток перекристаллизовывают из спирта (кипячение с углем) с осаждением водой. Получают 2 г (52,5%) кристаллического вещества светло-желтого цвета с т. пл

157-159°.

Найдено, %: С 70,15; Н 6,88; N 14,22;

CuniaNaO.

Вычислено, %: С 70,21; Н 6,38; N 14,89.

(Бензимидазолил-2) - (2-метилиндолил-3)

метан. Смесь 1,88 г (0,01 моля) 2-(7-кетобутил)-бензимидазола и 1,2 г (0,11 моля) фенилгидразина нагревают при 170°С в течение 1 часа. После некоторого охлаждения сплава добавляют 20 мл кипящей 20|%-ной серной

кислоты и смесь кипятят с обратным холодильником iB течение двух часов. Охлажденный раствор подщелачивают аммиаком. Выделившееся кристаллическое вещество отфильтровывают, промывают водой, сушат на

воздухе и перекристаллизовывают из спирта (кипячение с углем) с осаждением водой. Получают 2,18 г (85%) светло-серых кристаллов с т. пл. 265-266°.

Найдено, %: С 77,90; Н 6,10; N 16,44.

CiTHisNs.