Способ получения 3,5-бискарбалкокси-5-( -гидрокси- -диалкоксифосфинилэтил)- -пиразолинов Советский патент 1974 года по МПК C07F9/40 

1

Изобретение относится к способу получения новых органических соединений фосфора, которые могут найти применение в качестве полупродуктов элементоорганического синтеза биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 3,5-бискарбалкокси-5-( d -гидрокси- Qf -диалкоксифосфинилэтил)- Д -пиразолинов обше формулы

(Н

о

5

II I

ВО)

d -(-СН ,р2

ш

где R -СП,

З

R-CH ; с.,И5

заключается во взаимодействии диалкокси- Of -гидрокси- of кйрба.мк()К(:ии1)азг)метнлэтилфосфонатов ({юрму.иы

ЙН,

I

(BO)2P(0)0(-(OOR

где R и R имеют указанные выше значения, с метилакр1шатом формулы v

СИ СНСООСН„.

Процесс лучше вести с использованием избытка метилакрилата при комнатной температуре и перемешивании. По окончании реакции продукты вьщеляют кристаллизацией.

Строение полученных соединений доказано данными ИК- и ЯМР (H)-ciieKTpoскопни.

3,5-Б,ис:карбалкии.,-5( а -гидрокси- Q -цналкоке лфогфииплэтил)- А -пиразо. лии1,1 представляют собой кристаллические Beiiiei;TEV3, растворимые в воде и большинстве органнческих растворителей.

Пример, 1. 3,5-Бискарбометокси-5-( 0( -гидрокси- d -диметоксифосфинилэтил)- Д -пиразолин.

К 50 мл (0.55 мопь) метилкрилата при комнатной температуре и при перемешивании прибавляют 4,0 г (О,О16 моль) диметокси- 0( -гидрокси- d -карбометоксидиазометилэтилфосфоната и затем в этих усповиях реакдиоиную смесь выдерживают 24 час, после чего избыток метилакрилата удаляют в, вакууме. Получают 3,48 г (65%) 3,5-бискарбометокси-5-( С( -гидрокси- 0( -диметоксифосфинилэтил)- Д -пираэолина, т. пл. 12О°С (из смеси бензола и гексана).

Найдено, %: С 39,12; Н 5,54; N 8,10 Р 9,05.

2 Вычислено, %: С 39,О5; Н 5,62;

N 8,28; Р 9,17.

Пример 2. З-Карбометокси-5-кррбэтокси-5-( Q -гидрокси- 0( -диметок С1«}юсфинилэтил)- -пиразолин.

К 50 мл (0,55 моль) метакрилата при комнатной температуре и при перемешивании прибавляют 4,3 г (О,016 моль) диметокси-С( -гидрокси-О -карбэтоксидиазометилэтилфосфоната и в этих условиях реакционную смесь вьщерживают 24 час, после чего избыток метилакрилата удаля- . ют в вакууме. Получают 5,0 г (72%) 3-карбометокси-5-карбоэтокси-5-( d -гидрокси- 0( -диметоксифосфинилэтил )- -шфазолина, т. пл. 108-109 С (из смеси бензола и гексана).

Найдено, %: С 40,81; Н 5,93; N 7,86; Р 8.75.

12 2Л 2 Вычислено, %: С 4О,91; Н 5,97; S|7,95; Р 8,81.

, Предмет изобретения

2Q Способ получения 3,5-бискарбалкокси-5-{ Of -гидрокси- Of -диалкоксифосфинилэтил)- Д -пиразолинов, о т л и ч а ю- щ и и с я тем, что диалкокси- С( -гидрот кси- С( -карбалкоксидиазометилэтилфосфо-

25 наты подвергают взаимодействию с мета- крилатом с последующим выделением целевого продукта известными приемами.