Способ получения производных пиразола Советский патент 1974 года по МПК C07D49/18 

1

Изобретение относится к способу получения новых соединений - производных пиразола формулы

R

к1 jLcH,-,

,

N Н

где - алкил, циклоалкил или арил;

R U К„ - алкил, или

Rj и RK вместе

М

с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо.

Эти соединения могут найти применени в органическом синтезе.

Известен способ получения производных пиразола, основанный на реакции 1,3-дикарбонильных соединений с гидразином.

Предлагаемый способ заключается в том, что 2,3-диаминопропенилалкилкетон формулы

/В.,

с-ш-с-сн -к И

о

/

11..J R«

где Я , Я. и R л имеют указанные значения,

подвергают взаимодействию с гидразином в среде органического растворителя.

Строение полученных З-алкил-5-аминометилпиразолов установлено с помощью элементарного анализа, ИК- и ПМР-спектроскопии. Чистота их контролировалась тонкослойной хроматографией.

Пример. К бензольному раствору 2,3-диаминопропенилалкилкетонов при комнатной температуре по каплям прибавляют эквимолекулярное количество гидразингидрата. После 5-час перемешивания при 6О С и отгонки бензола реакционную массу подвергают вакуумной перегонке.

3-Метил-.5т-пипиперидинометилпиразол выход 18%, т. кип. 137-138°С/2 мм

ft 20 1,5280.

рт. ст.; т. пл. 59-6О С;

3-Метип-5-( диэтиламинометил)-шфазо - выход 81%, т. кип.-1а1-132°С/2 мм

рт. ст. ft 20 1,4950; dl20 о,9.74О.

3-Циклогексил--5-(диэтиламином етил)-гшразол - выход 48%, т. кип. 182184°С/2 мм рт. ст.; П 1,5245.

3-Фенш1- 5- (диметиламинометил) -пиразол - выход 76%, т. кип. 198-199°С/ /5 мм рт. ст.; густая масса.

К

Предмет изобретения

Способ получения производных пиразол формулы

TJLcH, NF

i

н

где 1 - апкил, циклоалкил или арил; R ц ft 2 - алкиН или R и R вместе

с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо,

отличающийся тем, что 2,3-диаминопропенилалкилкетон формулы

Ri R-C-CH C-CH«-NC

К

11 О

I N /

R, R2

где { , R и Я, имеют указанные

1€л

значения,

подвергают взаимодействию с гидразином в среде органического растворителя.