Способ получения аминокетонов Советский патент 1975 года по МПК C07C97/100 

этиламино) проиенил.метилкетоиа; т. ил. 107- 108°С/2 мм рт. ст.; 1,5210; d2°4 0,9280. Аналогично нолучают 2,3-ди (диэтиламино) нроненилэтил кетой; выход 76%; т. киг. 127-128°С/3 -мм рт. ст.; п2;; 1,5150; d2°4 0,9242; 2,3-ди (диэтиламино) проненилциклогексилкетон; выход 78% т. кин. 169-172°С/3 мм рт ст., п/2 1,5283; 0,9627; 2,3-диниридинонроненилметилкетон выход 8Г щают нерекристиллизациен т. нл. 119-120°С; 2,3-д11нириди1Ю11ропенилэтилкетон (очищают нерекристаллизацией); выход 79%; т. пл. 56-57°С. Строение нолучаюнлихся веществ нодтверждено элементарным анализом, данными ИКи ПМР-снектросконии, а также некоторыми химическими нревращениями. Пример 2. З-Диэтиламинонроненплметилкетон. К раствору 104 мл (1 моль) диэтиламина в 150 мл эфира ирибавляют но канлям 59,3 г (0,5 моль) 3-хлорнроненилметилкетона в 100 .мл эфира, иоддерживая нри этом темпер а туру в н редел ах 25-30°С. По окончании иодачи З-хлорнропенилметнлкетона реакционную массу перемешиваюг в течение 3 час нри , нромывают водои, сушат сульфатом магния, отгоняют эфир, а остаток нерегоняют в токе азота. Получают 64,4 г (83% от теоретического) 3-диэтиламинонроненилметилкетона; т. кип. 85-87°С/6 мм рт ст.; п 1,4631; , 0,9013. MR/J найдено 47,37 CfiHiyONF MR f) вычислено 47,24 Элементарный анализ иа С, Н и N соответствует вычисленным значениям. 3-Диэтиламиноироненилэтилкетон. Аналогнчно из 104 мл (1 моль) диэтиламина в 150 мл эфира и 66,3 г (0,5 моль) 3-хлорнроненилкетона в 100 мл эфира нолучают 65 г (77%)3-диэтиламинонроненилэтилкетоиа; т. кин. 89-90°С/5 мм рт. ст.; 0,8913. MR /j найдено 52,11 CioHigON MR 1) вычислено 51,86. 2-Метил- 3 -диэтила.минонроненилметилкеИз 66,3 г. (0,5 моль) 2-метил-З-хлорпропенилметилкетона, 250 мл эфира и 104 .мл (1 моль) диэтиламина нолучают 66,7 г (78%) 2-метил- 3 -диэтиламинонропенилметилкетона; т. кип. 75-76°С/3 мм рт ст.; п 1,4628; 0,8918. MR /) найдено 52,22 CioHigONF MR D вычислено 51,86. 3- Диэтиламинонропенилциклогексилкетон. Аналогично из 41,6 г (0,4 моль) диэтиламина, 150 мл эфира и 37,3 г (0,2 моль) 3-хлорнропенилциклогексил кетона нолучают 24,1 г (54%) 3-диэтиламинонроненилциклоге, силкетона; т. кин. 118-119°С/4 .М;М рт. ст.; п2; 1,4990; d2°4 0,9845. MR I) найдено 66,49 CuHaoONF MR о вычислено 68,13. Пример 3. По примеру 2 из 97,3 мл (1 .моль) пинеридина в 200 мл эфира и 0,5 моль соответствующего а,р-ненредельного кетона нолучают у. 3-Пинеридинонроненил.метилкетон; RVход 74%. т. кип. 98-99 С/6 мм от. ст.: щ° 1,4919; d204 0,9702. MR/J найдено 49,89 CioHirONF MR D вычислено 49,66. Элементарный анализ соответствует З-н :неридинопроненилметилкетону. Б. 3-Пинеридинонроненилэтилкетон, выход 71%; т. кин. 103-105°С/5 мм рт. ст.; п f 1,4880; d2 0,9588. MR найдено 54,38 CiiHigONF MR D вычислено 54,28. В. 2-Метил-З-пинеридинонроненилэтилкетон; выход 72%, т. кин. 106-107°С/3 м.мрт. ст.; п2о 1,4834; d 0,9431. MR о найдено 59,15 C,2M2,ONF MR п вычислено 58,90. Анализ соответствует рассчитанным данн ы м. Пример 4. По нри.меру 2 из 0,2 моль соответствующего а,|3-иенределы1ого кетона и 0,4 моль 30%-ного водного раствора ди.метиламина в 100 мл эфира нолучают: А. 2-Метил- 3 -диметиламинопроненилметилкетон: выход 69%; т. кин. 52-53°С/3 мм рт. ст.; nf 1,4591; d204 0,8910. MRo найдено 43,41. CsHisONF MR вычислено 42,63. Эле.ментарный анализ на С, Н и N соответствует вычисленным значениям. Б. 3-ДиметиламИнопроненилциКлоне«тилкетояг: выход 47%; т. кип. 93-94°С/4 мм рт. ст.; nj; 1,4970; 0,9851. MR/; найдено 53,76 CiiH.gONF MR/j 54,28. Элбмеитарный анализ cooTiBeTcnByeT З-димеш ла1п1гманраненил|циклонентилкетону. Пример 5. По примеру 1 нолучают ,3-ди (диметиламино) нроненилфеиилкетон, выход 87%; т. пл. 102-103°С; 2,3-ди (диметиламино) нроненил (н-толил) кетон; выход 86%; т. пл. 92-93°С; Предмет и з о б р е т е н и я 1. Снособ получения аминокетонов общей формулы

R-С-СН С-СН2-R2,

ОRi

:где R - алкил, циклоалкил или арил;

RI - водород, метил, диалкиламиногруппа или остаток циклического имина;

R2 - диалкиламиногруппа или остаток

циклического имииа,

отличающийся тем, что 3-хлор- или 2,3-днхлорлфопенилалкил (циклоалкил,арил) кетон подвергают взаимодействию с диалкиламииом или циклическим имииом в среде органического растворителя, наири.мер эфира, с иоследующим выделением целевого иродукта известным снособом.

2. Способ 110 п. 1, отличающийся тем, что в случае но,1учения 2,3-диаминозамещенных кетонов указанной обиюй формулы цроцесс проводят сначала при температуре минус 35-40°С, а затем при комнатной температуре.