СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-\-АРИЛАМИНО-2-АРИЛ-3- N'-APИЛИMИHOИHДEHOB-l Советский патент 1974 года по МПК C07C251/24 

1

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения l-N-apилaминo-2-apил3-М-арилиминои,нденов-1, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ в медицине и фармакологии.

Известен способ получения 2-замещенпых 3-М-ариламино-1-М - арилиминоинденов-2, заключающийся в том, что моноэтиленкетали 2-арилиндандионов-1,3 подвергают взаимодействию с циклическим амином в среде уксусной кислоты; реакционную массу разбавляют водой, отделяют выпавший в осадок 1-ариламипо-2-ариладен-З-он путем фильтрации, нейтрализуют маточный раствор и отделяют целевой продукт известным способом.

Однако реакция сопровождается побочными процессами, а также гидролизом целевого продукта па стадии отделепия ампнокетона. Выход целевого продукта по известному способу составляет 27-78% в зависимости от используемого циклического амина.

По предлагаемому способу в качестве исходных реагентов применяют бис-этиленкеталп-2-арилиндандионов-1,3, благодаря чему выход целевого продукта повышается до 90- 99% за счет подавления побочных процессов.

Пример. К раствору 0,01 моля бис-этиленкеталя-2-арилиндандиона-1,3 в 20 мл ледяной

уксусной кислоты прибавляют 0,022 моля одного из ароматических аминов: анилинг, р-нафтиламина, анизидина, Аг-толуидпна или п-хлоранилина и кипятят смесь в течение 10 мин. Полученный раствор прибавляют к смеси 300 мл воды и 20 мл 40%-ного водного раствора едкого натра. Выпавший в осадок l-N-ариламино-2 -арил - 3 - N - арилиминоинден-1 отделяют, промывают и сушат известным способом. С целью очистки технический целевой продукт перекристаллизовывают из метанола или смеси диоксана с этанолом, взятых в весовом соотношении 1:1. Выход целевого продукта составляет 90-99% от теоретического.

Предмет изобретения

20

Способ получения 1-К-ариламино-2-арил-3К-арилиминоипдепов-1, заключаюш,ийся во взаимодействии этиленкеталей - 2-арилиндапдионов-1,3 с циклическими аминами в кислой

среде с последующим выделением целевого нродукта известным способом, о т л и ч а ющийся тем, что, с целью увеличепия выхода целевого продукта, в качестве исходного продукта используют бис-этиленкетали-2-арилиндандионов-1,3.