Инсектицид и акарицид Советский патент 1974 года по МПК A01M9/20 

Изобретение относится .к области .применения органических соеди-нений, в частности карбавдатов, IB качестве инсектицидов « акарицидов. Извест1но использование для этой цел,и карбамата общей формулы где RI - метил; R2 - .низший алкил; Кз, R4, Rs - водород или алкил. Однако это соединение «е обладает достаточно длителыным остаточным действием. Замена в фенилкарбамате вместо заместителя аминогруплы на группу X-А-Y-R2, где X |И Y - кислород или сера, а А - разветвленный ал.килбновый остаток с 3-6 атомами углорода, причем группа .находится в орто- или мета-положении к карбамоилоксильной группе, придает соединению более длительное остаточиое действие при его использовании для указанной цели. Для изыскания эффективных инсектицидов и акарицидов в ряду карбаматов предложено использовать для этой цели соединения общей формулы GCO-N: где Ri -водород или низший алкильный остаток;R2 - низший алкильный, алкенильный или алкинильный остаток; Rs - водород, галоген или низший алкильный остаток; А - разветвленный алкиленовый остаток с 3-6 атомами углерода; X и Y - кислород или сера, причем группа -X-А-Y-R2 находится в орто- пли мета- положении к карбамоилоксильной группе. Указанные соединения нолучают взаимодействием соответствующего фенола с метилизоцианатом или хлоридом алкил- или диалкилкарбаминавой кислоты или нутем взаимодействия фенилкарбоната или фенилхлоркарбоната с метиламином или мети л ал к ил а мин ом.

Наиболее активные соединения, соответствующие .предложенному изобретению:

1.О- (-мето.кси-2-прО1Ю.кси) -фенил-М-метилкарба мат.

2.0-(-.метокси-2-пролилтио)-фенил-М - метил кар б авдат.

3.О- (1-этокси-2-про1юкси) -фенил-N - -метилкарбамат.

4.О-(1-аллилокси-2-11ропокси)-фенил-N -Метилкарба мат.

5.О- (1-про.паргилокси-2-пр(М10«си)-фв11ил-Мметилкарбамат.

6.О- (1 -метилтио-2-пропокси) -фенил - N - метидкарбамат.

7.О- (1-метилтио-2-пропИлтио) -фенил-N - метиЛКарбамат.

8.О- (1-этокси-2-лро.пилтио) -фенил- - метилкарбамат.

9.0-(1-этилтио-2-пропокс1и)-фе,нил-Х - летилкарбамат.

10.О-(1-этилтио-2-11рО 1Илтио)-фенил-N - метил,кapбaiмaт.

11.О- (1-метокси-2-бутокси) -фенил-М-метилкарбамат.

12.О- (1-метилт1ио-2 - пропокси) -фенил - N,Nдиметилкарбамат.

13.0-(1-метилтио-2-проп1Илтио)-фенил - N,Nдиметилкарбамат.

14.О- (1 -метокси-2-ироио.кси) -4-|метилфенилN-метилкарбамат.

15.О-(1-метокси-2-пропоксИ)-5 - хлорфеиилМ-метилкарбамат.

16.0-.я-(1-этокси-2-бутокси)-5-метилфенилN-метилкарбамат.

Пример 1. Для проверки эффективности против различных вредителей 2 г соединения I смешивают с 38 г талька я смесь тщательно измельчают. Таким путем получают распыляемый порощок, дающий следующие результаты: предельная концентрация для 100%-ного уяичтожеиия за 24 часа в миллиграммах активного вещества на квадратный .метр составляет для вредителей Phylodromia germaniса-3; Periplaneta americana-3; Blatta orientalis-25; Rhodnius prolixus-26; Acheta domestica-25.

Пример 2. Эффективность против самок москитов Aedes aegypti.

В чащ.ках Петри диаметр ом 11 см 40 самок москитов подвергают 6 час воздействию (от покрытия чащек) испытуемым активным веществом. Для приготовления такого .покрытия перед опытами дно чащки обрабатывают 1 мл ацетолового раствора соединения I, в течение 1 час высущивают. Используют растворы с 1000, 100, 10 И 1 ч/м.ил., что соответствует концентрации 1, 0,1, 0,01 и 0,001 мг на чащку. Москиты охлаждают льдом и по 10 помещают в каждую чашку. Для каждой концентрации проводят параллельно два опыта. 100%-ное умерщвление москитов через 45 мин достигают при минимальной концентрации 0,001 мг на чашку.

Пример 3. Эффективность против .Rhodnius prolixus.

Аналогично примеру 2 концентрации растворов в чашках Петри 1 мг - 0,001 мг на чашку ( мг на чашку соответствует 1 г на 9,4 м). 10 клопов после просушки препарированных чашек в течение 1 час подвергают воздействпю активным веществом в течение 24 час.

Эффективность проверяют через 45 мин, 90 мин, 3 час, через 6 час и 24 час. Далее следует повторение с новыми концентрациями. Результаты представ.кмп- i; таблице.

Подобное же воздействие оказывают и соединения 2-5, 9-13 и 15 на Cimex lectularius

(постельный клоп). В опыте, аналогичном тому, в котором используется активное вещество на фильтровальной бумаге в пластмассовых чашках (I мг на чашку соответствует 1 г на 6 м2) и который протекает двумя этапами

(дублированием) по 10 клопов, для активного соединения 1 при концентрации 1 мг на чашку летальный 100%-ный исход наступает через 45 , а при концентрации 0,1 мг на чашку- через 6 час.

Пример 4. Эффективность против клещей Rhipirephalus bursa.

Пять маленьких голодных клещей помещают Б стеклянную трубочку и погружают на I-2 мин в 2 мл водной эмульсии с концентрацпей испытуемого вещества 100, 10 или

1ч./мил. Затем трубочку затыкают нормированной ветошью и переворачивают вверх дном для того, чтобы эмульсия активного вещества впиталась в вату. Результаты опыта определяют через 1 и 2 недели. Каждый опыт проводят дважды. Соединеше 1 дает следующие результаты: при концентрации 100 ч./мил. через 1 неделю 100%-ный летальный исход, при концентрации 100 ч./мил. через 24 час -

100%; гфи концентрации 10 ч./мил. через

2недели - 100%.

Пример 5. Эффективность против Lucilia sericata личинки.

Из эмульсионного препарата активного соединения 1 приготавливают несколько разбавленных растворов, 2 мл раствора определенной концентрации смещивают в 10 мл стеклянном сосуде с 2 г рублепой конины. В эти сосуды помещают затем по 20-30 свежих личинок. Через 24 чаеа производят подсчет умерщвленных личинок. Концентрация вещества 3 ч./мил. дает 100%-ную летальность.

Подобные же результаты получают с соединениями 2, 3-9, 5-11, 14 и 16.

Предмет изобретения Применение карбамата общей формулы

(i}

где RI - водород или низший алкильный остаток;

R2 - низший алкильиый, алкеиильный или алкинильный остаток;

Rs - водород, галогеи или низший алкильный остаток;

А - разветвленный алкиленовый остаток с 3-6 атомами углерода;

X и Y - кислород или сера, причем группа -X-А-Y-R2 находится в орто- или метаположении к карбамоилоксильной группе,

в качестве инсектицида FI акарицида.