Репеллент Советский патент 1976 года по МПК A61K7/40 C07D207/46 

Изобретение относится к репелпентамсредствам дня отпугивания насекомых. Известен репеллентN, N-диэтипамид голуиповой кислоты (ДЭТА), однако,он не обладает длительным действием. С целью расширения ассортимента соединений, обладающих высокой репелпентной активностью при относительно низкой токсичности по отношению к теплокровным животным, предлагаемое средство предуоматривает использование в качестве репел лентов пирролидиды алкил- ()С -хлораплил фосфорных кислот общей формулы .° Р-ОСН2-ССР-СН2 2 где R -CjH , иао-С н,. , иао-CjH,,, трет-СдН,, . изо- CjH.- втор-СцН, трет- С Н . Соединения получают и хлорангидридов алкил оС-хлораллилфсюфорн кислот и пирропидина в присутствии органического основания, например, триэтилами на, пиридина и т, д. Репеллентная активность пирролидидов алкил- ct -хлораллипфосфорных кислот в от ношении блох, испаряемость и удельная репеплентная сила (УРС) соединений в сра& пении с эталонными репеллентами представлена в таблице. Из таблицы следует, что по эффекти ности действия пирропидиды апкип - о(. -хлораллилфосфорных кислот превосходят ДЭТА и приближаются или равняются гексамиду. Пример 1. Получение пирролидида пропил- ос -хлор-аллилфосфорной кислоты. К бензольному раствору 2,1 г пирролидина и 4 г триэтиламина прибавляют по каплям 7 г хлорангидрида пропил- сС -хлораллилфосфорной кислоты. Температуру реакцио ной массы поддерживаютоколо О-5 С. После удаления солянокислого триэтипамина и растворителя остаток дважды перегоняют в вакууме. Выделяют фракцию, с т. кип. 99-100 0/0,03 мм рт. ст - 1,1446, 1,4707. и Найдено,%: М7 65,21; Р 11,89; N 5,20. С ,Q H,,NO,PC.f.

Вычиспено.%: MR 64,8&; Р 11,58; N 5,23.

Выход 5,12 г (03% от теорегичеекипо)

П р и м е р 2, Получение пирропидида изобутиц- оС -хпораппипфосфорной ккспоты.

К бенэопьному раствору 1,8 г пирроладина, 3,5 гриэтипамина прибавляют по каппйм 6 г хлорангвдрида иаобугип - оС -хлораллипфосфорной кислоты. Температуру реакционной массы поддерживают окопо С. Поспе удаления солянокислого гриэтиламина и растворителя остаток дважды пepeгo шют в вакууме, выделяют фракцию с г. кип. 94-95 С/0,02 мм рт.ст.

-I . ..

, 20

d 1,1208,

1,4697, J)

Найдено,%:МК69,95; Р 10,92;W5,12. .ЮаНг,МОзРС :

Вычислено,%:МК 69,50; Р 11; N 4,962 Выход 5,62 г 16О% от теоретического) П Р и м е Р 3. Получение пирролидида бутил- оС -хлораллилфосфорной кислоты, К бензольному раствору 1,8 г пирролидина 3,5 триэтиламина прибавляют по 5 аллям 6г хпорангидрида бутил- сС - хлораллилфосфорной кислоты. Температуру реакционной массы поддерживают окопо 0-5 С После удаления солянокислого триэтипамина и растворителя остаток дважды перегоняют в вакууме и выделяют фракцию с т. кип. 116-117 ° С/О,03 мм рт ст.

,1208;

,4697.

,4

Найдено,,90; Р 11,12; N4,96.

С. н wOjpce

Вычислено,,50; Р 11, N 4,96.

Выход 7 г (70Р/0 от теоретического), i

П Р и м е Р 4. Получение пирролидида амил- ct - хлораллилфосфорной кислоты.

R бензольному раствору 1,63 г пирролидина, 3 г триэтиламина прибавляют по каплям 6 г хлорангидрида амил- уС хлораллилфосфорной кислоты. Температуру реакционной массы поддерживают 0-5С. После удаления солянокислого триэтиламин и растворителя, остаток двалоды перегоняют в вакууме, выделяют фракцию с (Г. кии.

О

117 С/0,ОЗ мм рт. ст.

cff 1,0978; Пр 1,4689. Найдено,%:АА г74,92; Р 1О,4О; N 4,62.

С|2,Нгз 0,РС:е

Вычислено,%:МР74,12; Р 1O,5;N4,73.

Выход 5 г (76% от теоретического).

П Р и м е Р 5. Определение репеллентной активности. Кусочки тканей (7x7 см) пропитывают ацетоновыми растворами испытуемых роединений из расчета 40 г на 1м

по АДВ, Пропитанные кусочки ткани оставляют свободно развешанными а комнатных условиях. Через 24 час, 10,30,60,90,

120,150 суток определяют коэффициент

отпугивающего действия (КОД) тканей а отношении лабораторной культуры блох, КОД определяют по количеству блох, оставшихся на опытных и контрольных обоазцах тканей, по истечении 60,12О и ISO сек с момента прекращения вспрыгивания насекомых на ткань. По КОД трех отрезков вре- мени выводят средний КОД и в ходе опытов средние КОД сум гаруют и выражают

в виде е КОД. Для сравнения эффективности соединений в параллельных опытах иопользуют известные репелленты ДЭТА, Гексамид. Скорость свободного испарения со&динепий изучают весовым методом. Для

этого на предварительно взвешенные бумажные фильтры (5 шт) пипеткой наносят 2 капли препарата. Повторным взвешиванием определяют количество нанесенного препарата. Фильтры, пропитанные препаратами,

остаются свободно развешенными в комнатных условиях. На 2,10 и 30 сутки проводят взвешивание фильтров. По результатам трех взвешиваний выводят среднее. Скорость испарения с поверхности тесто6-1 екта выражают в |мкг/см час- УРС соединения определяют путем делени суммы КОД на скорость свободного испарения и выражают в условных единицах. Аналогичные расчеты проведены и для эталонных

репеллентов.

изо-с.НрОч

pocHi-cce cH О N

1376

688

росн,-ссе.сн, ON/I;

CcHj-jOv

РОСН,-ССР СН, r-yti j2

о

(C,, (ДЭТА)

( -С,Н5

(Бензимин)

Формула изобретения

Репеплент, представпяющий собой пирропидиды апкип- еС -хпораплипфосфорной киопоты общей формулы

Продолжение табл.

Т498

ээе

0,35

493

1409

350

100

656

1312

N 2-CCe-CHv

где R-C3H 5C H9,Hao-C H9,C5Hjj, HSO-CgHjj с rpeT-CjHjj иа&-С Н втэр С Н9 f трёт-С Нд.