-Пирролидиноэтиловые эфиры диалкил (тио) фосфорной кислоты Советский патент 1976 года по МПК C07F9/08 C07F9/16 A61L23/00 

подвергаются гидролизу, чем известные замещенные пирролидиды кислот фосфора а с другой стороны, синтез их проще, чем синтез пирролидидов с эфирным о(. -хлорпропе- ниловым радикалом, и исходные более до

Испаряемость ПРИ 18-20°С

(Мкг/см час)

(CjH,0).POCH,

1.1 372,,- сНг-СНг

сн,-сн, I

3,5

(CjH,0),POCH2CH2N сн. Эталонные (С2Н5)2КС{0)-С5Н4СНз 3,5 ДЭТА

(CHJe lClOl-CgHs

0.6 Гексамид

Из таблицы следует, что по эффективноети действия Р) -пирролидиноэтиловые эфиры диалкилфосфорных и диалкилтиофосфорных кислот превосходят ДЭТА и приближаются или равняются гексамиду.

Пример 1. Получение |i -пирролидиноэтилового эфира диэтилфосфорной кислоты. К бензольному раствору 5 г Ji-пирролидиноэтанола, 6,7 г четыреххлористого углерода и 4,5 г триэтиламина прибавляют 6 г диэтилфосфористой кислоты при перемешива- НИИ и охлаждении реакционной массы до 2 О С После удаления солянокислого триэтиламина, хлороформа и растворителя остаток дважды перегоняют в вакууме, получают 8,3 г (77% вещества с т. кип. 87/0,04 мм,

d4° 1,0815. 1,4454. Найдено: WR 61,79, Р 12, 16, N5,29 Вычислено для CioH2aNOi,P MR 62, 12,

Р 12,35, Ы5,57.

Пример 2. Получение ji-пирролидиноэтилового эфира дипропилфосфорной кислоты. К бензольному раствору 6,9 г Ji

-пирролидиноэтанола, 9,4 г четыреххлористого углерода, 7,1 г триэтиламина прибавляют 10 г дипропилфосфористой кислоты при 20 С, перемешивании и охлаждении реакционной массы. После удаления солянокислого триэтиламина, хлороформа и растворителя остаток дважды перегоняют в вакууме, получают 11,4 г (б 7% от теор.) вещества с т.

ступны. Репеллентная активность |Ь-.Шфро- лидиноэтиловых эфиров диалкилфосфэрных и диалкилтиофосфорных кислот и их испаряемость в сравнении с эталонными: репеллен- тами представлены в таблице.

ПродолжительКоэффициент отпугивающего действия за отрезки времени ность остаток-(сек) и в среднем ( М ) ного действия (сутки) 30 60 120 180 (м)

99 100 100 98,8 Более 150

96

80 97 100 100 94,2

91 95 99 99 96,0 Более 15О

.20.

кип. 98/0,04 мм., d ,0458, ,4470 Найдено MR 71, 29, Р 11,05, N 5,12. Вычислено для С Н NO.P MR 71,36, Р 11.11, N5.

Пример 3. Получение р -пирролиди- ноэтилового эфира дибутилфосфорной кислоты. К бензольному раствору 5,4 г ji -пирролиш ноэтанола, 7,1 г четыреххлористого углерода, 5,9 г триэтиламина прибавляют по каплям 9 г дибутилфосфористой кислотыпри20 С перемешивании и охлаждении реакционной массы. После удаления солжшокислого триэтиламина, хлороформа и растворителя остаток дважды перегоняют в вакууме, получают 11.5 г (81% от теор.) вещества с т. кип. 114- 115°/0,04 мм. ,0208, Ti 1,4474 найдено: MR 8О,39, Р 10, 12 N4,44. Вычислено для С Н NO«P MR 80,59, Р 10,1 N4 ,56

Пример 4. Получение Р -пирропидииоэтилового эфира диизобутилфосфорной кислоты. К бензольному раствору 11 г 1Ь -nHj ролидиноэтанола, 6,5 г четыреххлористого углерода, 5,1 г триэтиламина прибавляют по каплям 8 г диизобутилфосфористой киолоты при 20 С, перемешивании и охлаждении реакционной массы. После удаления солянокислого триэтиламина, хлороформа и растворителя остаток дважды перегоняют, получают 9,8 г (78% от теор.) вещества с

,О1655

т. кип. 105-1О6 /0,03 мм репелленты 1ОО 100 100 100 100Около 60