Способ получения гетероциклических производных амидов о-фенилендиамина Советский патент 1974 года по МПК C07C87/58 

Изобретение относится к области получения новых гетероциклических производных амидов о-фенилендиамина, которые могут служить исходными соединениями в синтезе биологиче. ски активных веществ. Использование известной в органической химии реакции взаимодействия бензимидазола с хлористым бензоилом с образованием дибензоильного производного соответствующего о-фенилеидиамина применительно к бензимидазолу, галоидангидриду кислоты и ароматическому гетероциклическому соединению дало возможность получить новые гетероциклические производные амидов о-фенилендиамина, обладающие потенциальной физиологической активностью. Предложенный способ получения гетероциклических производных амидов о-фенилендиамина общей формулы СО-Яз чЛ- -СНо-В-г / I СО-Кз где RI - водород, алкил; R2 - индолил, фурил, пиррил; Rs - алкил, арпл; заключается в том. что бензимидазол или его К-алкильное производное подвергают взаимодействию с ароматическим гетероциклическим соединением, пан М1мер с индолом, или фурапом, н с галоидапгидридом кислоты, например с хлористым бензоилом или хлористым ацетилом, нрн нагревании, предпочтительно при температуре кипения реакционной массы, в среде орга1П1ческого растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продукта пзвестным способом. Пример. Х-(3-Ипдолил)-метпл- N-дибензоил-о-фепилендиамин. Смесь 2,36 г (0,02 моль) бензимпдазола, 1,17 г (0,01 моль) индола и 1,74 мл (0,015 моль) хлористого бензоила в растворе абсолютного бензола (20 мл) выде зживают IIJMI тел пературе кипения в течение 8 час. По о.хлаждении в реакционную смесь добавляют 20 мл воды и 20 мл хлороформа. Хлороформеиный слой отделяют, промывают несколько раз водой, сушат и наполовину упаривают, затем добавляют петролейный эфир, выпавший осадок отделяют, промывают метанолом и перекристаллизовывают из бутанола. Белоснежные чешуйчатые кристаллы. Вы.ход I г (22,4%); т. пл. 211-212°С (из бутанола); Rt 0,25 (в спстеме хлороформ; бензол; гексап 30;601).