Способ получения 2,2-метилен-бис-(4,6-диалкилфенолов) Советский патент 1988 года по МПК C07C39/16 

(Л

с

4 ел

со со

О1

Изобретение относится к способу получения 2,2-метиленбис-(4,6-диалкилфенолов)-антиоксидантов для каучуков, резин, пластмасс и других органических веществ,

Известен способ получения 2,2 -ме тиленбис-(А,6-диалкш1фенолов) конденсацией диалкилфенолов, например 2,4диалкилфенола, с конденсирующим агентом, например формалином, в присутствии кислотного катализатора, например серной кислоты, -в среде органического растворителя с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами.

Недостатком известного способа является образование большого количества сточных вод (на 1 т продукта 12000-15000 л сточных вод), содержащих примеси органического растворителя и поверхностно-активных веществ, что значительно усложняет технологию процесса.

Цель изобретения - упрощение технологии процесса - достигается тем, что в качестве конденсирующего агента берут метилаль, который может служить и растворителем.

Исходный 2,4-диалкилфенол растворяют в метилале, перемешивают в присутствии катализатора, такого, как серная, фосфорная, соляная, арилсульфоновая или другая минеральная или органическая кислота, катионообменная смола. Реакцию обычно проводят при 30-120°С в метилале, служащем растворителем, который после отгонки можно использовать в следующем синтезе.

Предлагаемый способ позволяет осугществить синтез 2,2-метиленбис- 4,6диалкилфенола) не только периодически, но и непрерьшным способом без образования сточных вод и отходов производства.

Пример -1. В цилиндрический реактор с мешалкой загружают 82 г 4-метил-2-трет-бутилфенола, 200 мл метилаля и 2,5 г концентрированной серной кислоты, леремешивают 2 ч при 60-70°С, охлаждают до 20°С, добавляют окись кальция для нейтрализации серной кислоты, перемешивают 20 мин, филь -руют, отгоняют от фильтрата растворитель и выделяют 2,2 -метиленбис-(4-метил-6-трет-бутилфенол), выход 98%, т.пл. 128-129с.

Пример 2. 60 г катионообменной смолы КУ-2 в Н-форме и раство 82 г метил-2-трет-бутилфенолав 180мл метилаля перемешивают 3 ч в реакторе при 30-70 С, охлаждают до 20 С, отделяют катализатор и отгоняют растворитель. Выход 97%, т.пл. 128-129 с.

Пример 3. 103 г 2,4-ди-третбутилфенола, 220 мл метилаля, 3 г концентрированной серной кислоты перемеш 1вают 1,5 ч при 80-100°С, охлаждают до 20с ивыделяют целевой продукт, как в примере 1. Выход 2,2 -метиленбис-(4,6-ди-трет-бутилфенола) 98%, т.пл. 141- 42с.

Пример 4. 30%-ный раствор 4-метил-2-трет-бутилфенола в метилале пропускают последовательно со ско ростью 50-60 мл/ч через два трубчатых реактора, заполненных катионообменнрй смолой КУ-2 в Н-форме. Температура в первом реакторе 50-60 С, во втором 70-80 С. Раствор из второго реактора подают на отгонку раствори- теля. Выход 2,2-метиленбис-(4-метил1 6-трет-бутш1фенола) 99%, т.пл.129ISO C.