Способ получения производных имидазола Советский патент 1975 года по МПК C07D49/36 

ми. При этом для получения солей выделение имидазольного основания не явл51ется необходимым.

Пример 1. 3 г (0,138 моль) 1-бутил-4(4-гидроксифенил)-имидазола нагревают в течение 1 час до 140°С с 45 см (0,477 моль) уксусного ангидрида и двумя каилями концентрированной серной кислоты. Затем избыток уксусного ангидрида, а также образующуюся уксусную кислоту отгоняют в вакууме, остающийся 1-бутил-4-(ацетоксифенил)имидазол сушат и перекристаллизовывают из бензола, выход 31 г (86,5% от теоретического); т. ил. 71 - 72°С.

Найдено, %: С 69,83; Н 6,87; N 10,61.

CisHiaNsOs.

Вычислено, %: С 69,74; Н 7,02; N 10,85.

1-Бутил-4-(4 - ацетоксифенил)имидазол-гидрохлорид плавится при 129-132°С (изопропанол).

Найдено, %: С 60,58; Н 6,89; N 9,67; С1 11,52.

Cl5Hi8N202-HCl.

Вычислено, %: С 61,11; Н 6,59; N 9,50; С1 12,03.

Пример 2. 42,1 г (0,2 моль) 1-метил-4-(4гидроксифенил) имидазол-гидрохлорида загружают в .круглодонную колбу прибавляют 130 см разбавленного раствора едкого натра и при интенсивном перемешивании порциями смешивают с 28,1 г (0,2 моль) бензоилхлорида. Смесь встряхивают до тех пор, пока реакционный раствор не станет щелочным. Затем раствор нагревают на водяной бане в течение 30 мин, выпавший в осадок 1-метил-4-(4-бензоксифенил)имидазол отсасывают, промывают свободной от щелочи холодной водой и перекристаллизовывают из метанола, применяя активированный уголь. Выход 34 г (61,1% от теоретического); т. пл. 191 - 193°С.

Найдено, %: С 73,07; Н 5,34; N 10,28.

CiTHi4N202.

Вычислено, %: С 73,36; Н 5,07; N 10,07.

1-Метил-4-(4-бензоксифенил)имидазол - гидрохлорид плавится при 222-224°С, вода.

Найдено, %: С 65,22; Н 4,74; N 8,82; С1 11,19.

Ci7H,4N2O2-HCl (314,8).

Вычислено, %: С 64,66; Н 4,80; N 8,90; С1 11,26.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных имидазола общей формулы 1

R4 W В.. В,

где RI и Rs-алкил-, алкенил-, циклоалкил-, аралкил- или арилгруппа;

R2 и R4 -атом водорода, алкил, алкенил, циклоалкил, аралкил или арильный остаток, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы 2

где RI, R2 и R4 имеют приведенные значения, или его соли ацилируют соединением общей формулы 3

RsCOX

где Rs имеет указанные значения;

X означает атом галогена, преимущественно хлор, или остаток ангидрида карбоновой кислоты,

с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем. что когда RS в общей формуле 3 имеет приведенные значения и X означает атом галогена, ацилирование проводят преимущественно в разбавленном растворе едкого натра.

3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что, когда Rs в общей формуле 3 имеет приведенные значения и X означает остаток ангидрида карбоновой кислоты, ацилирование осуществляют преимущественно в присутствии соединения общей формулы 3, взятого в избытке.