Способ получения бис- (1-хлор-2-оксопергидроби-фенилил-3) -метана Советский патент 1983 года по МПК C07C49/80 

4 05 СО

Изобретение относится к способу получения бис-(1 -хлор-2-оксопергидро6ифенилил-3)-метана, используемого в тонком органическом синтезе .для получения многоядерных гидроароматических и ароматических соединений, имеющих как-техническое, так и фармакологическое назначение.

Основанный на известной реакции конденсации циклоГексанона с формальдегидом, сопровождающейся образованием 2,2-метилендициклогексано1 На, предлагаемый способ получения бис--{ 1 -хлор-2-оксопергидробифенилил-3)-метана заключается в том, что 2-(1-циклогексенил)-циклогекезанон подвергают щелочной конденсации с формальдегидом, насыщают реакционную массу хлористым водо- . Гфэлом-припониженной температуре и вэделяют целевой продукт известными приемами.

Предлагаемый способ прост в исполнении и основан на .использовании доступного .сырья, являющегося побочHbif-i продуктом в синтезах на основе циклoгekcaнoнa.

. П р и м е р. К 53,4 г (0,3 моль) 2- (1 -циклогексенил) -циклогексанона нагретым до 75°С, добавляют раствор 1,5 г едкого кали в водном спирте (2 мл воды и 60 мл спирта), при энергичном перемеш1- вании за 15 мин приливают по каплям 12 мл 35%-ного формалина (0,12 моль формальдегида), выдерживают 3 ч при 75-80-с, дают остыть ДО О с, разбавляют 500 мл ацетона, насыщают в течение 10 ч. хлористым водородом при охлаждении смеси ледяной водой и вьщерживают

12 час при 0°С. Осадок отфильтровывают, промывают 320 мл ацетона и водой до нейтральной реакции и выделяют 13,8 г целевого продукта, белые кристаллы, т.пл. 158-158,5°С

(спирт-бензол, 1:1).

Ацетоновый фильтрат (вместе с промывным ацетономJ насыщают хлористьом водоррдом, оставляют на двое суток при 0°С, обрабатывают осадок, как

указано выше, и получают еще 12,7 г целейого продукта. Общий выход 26,5..г (42,9%),

Ик-спектр (СС1), см 1715 (). найдено,%: С 68,17, 68,23;Н 9,01; 8,97,- CJ 15,95; 16,06; мол.вес, 440.

2

Вычислено,%:С 6&,02;Н8,б1;Се 16,10; мол.вее 441,

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-