Способ получения а-нор-4-азахолестена-4 Советский патент 1975 года по МПК C07C173/10 

Описание патента на изобретение SU466220A1

молекуле фрагменпы стероида и гндрированiioro индола. П р и м е р. В четырехгорлую колбу, снаб/-кеиную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, нри 0°С виосят раствор 5,3 г (0,0131 моль) хетокислоты формулы II в 160 мл химически чистого ацетона и ири интенсивном переменливании последовательно приливают растворы 2,12 г (0,0210 моль) триэтиламнна в 10 мл ацетона и 1,85 г (0,0210 моль) метилхлорформиата в 5 мл ацетона. Смесь перемешивают 30 мин при 0°С, затем медленно прикапывают к ней раствор 2,3 г (0,0344 моль) азида натрия в 10 мл воды и продолжают перемешивать еш,е 1 час при 0°С. После этого реакционную массу выливают в ледяную воду и извлекают эфиром. Экстракт сушат, растворитель упаривают в вакууме при 20°С и получают 5,8 г азида кетокислоты, представляюшего собой бесцветное масло. ИК-спектр, CM-I: 2150 (N3), 1714 (С О). Полученный азид растворяют в 100 мл толуола и нагревают 2,5 час при 110°С. Растворитель упаривают в вакууме и получают 4,8 г изоцианата в виде желтого масла. ИК-спектр, CM-I: 2287 (N C O), 1701 (С 0). По данным тонкослойной хроматографии (элюент - бутанол: уксусная кислота: вода в соотношении 6:1:2) на «Silufot вещество представляет собой практически чистый изоцианат. Раствор изоцианата в 60 мл смеси воды, концентрированной соляной кислоты и уксусной кислоты (3:3:4) нагревают 8 час при 90-95°С, реакционную массу выливают в воду, сильно подщелачивают 30%-ным раствором едкого кали и трижды экстрагируют эфиром. После упаривания растворителя получают 2,4 г (51,1%) А-нор-4-азахолестена-4, представляющего собой белые игольчатые кристаллы, т. пл. 82-84°С (из ацетона). Найдено, %: С 83,97; Н 12,16; N 4,09. Л1ол. вес (масс-спектрометрический метод) 357. C25H43N. Вычислено, %: С 83,92; Н 12,14; N 3,92. Мол. вес 357,69. ИК-спектр, CM-I: 1658 (C N). ЯМР-спектр (60 МГЦ, дейтерохлороформ, внутренний стандарт - тетраметилсилан) при а 0,95; 0,83; 0,75; 0,63 м. д.- сложная система сигналов протонов стероидного ядра и боковой цепи, при б 3,63 м. д.- сигнал от протонов при Сз-углеродном атоме. Предмет изобретения 1. Способ получения А-нор-4-азахолестена-4 формулы отличающийся тем, что соответствующую кетокислоту формулы .НООО О обрабатывают триэтиламином, метилхлорформиатом и азидом натрия при охлаждении, полученный азид кетокислоты переводят в изоцианат при нагревании в толуоле с последующим гидролизом изоцианата в кислой среде и выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что азид кетокислоты получают при 0°С и превращают его в изоцианат при 110°С.

Похожие патенты SU466220A1

название год авторы номер документа
Способ получения производных пеницилина или цефалоспорина 1971
  • Петер Вольфганг Хеннигер
  • Петер Макс Смид
SU520050A3
Способ получения 4-/алкиламиноалкил/-(4н)тиено(3,2-в)( ) бензазепинов 1973
  • Люсьен Неделек
  • Жак Гийом
  • Андрэ Аллес
SU559648A3
Способ получения ксантонов или их солей 1975
  • Алан Чарльз Барнс
  • Питер Вилфред Хэрсайн
  • Питер Джон Рамм
  • Джон Боденхэм Тэйлор
SU593665A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ОКСО-19-НОР-А4-СТЕРОИДОВ 1974
SU439089A3
2-[(4-ГЕТЕРОЦИКЛ-ФЕНОКСИМЕТИЛ)ФЕНОКСИ]-АЛКАНОАТЫ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТИ 1993
  • Джордж Теодоридус
RU2113434C1
СССРОпубликовано 28.XI 1.1972. Бюллетень N° 5за 1973Дата опубликования описания 30.VIII.1973УДК 547.6iS9.6.07(C.S8.8) 1973
  • Иностранец Александр Лоренс Джонсон Соединенные Штаты Америки
SU365067A1
Способ получения 3-(4-аминоэтоксибензоил) бензо( @ )тиофенов или их солей 1982
  • Чарльз Дэвид Джонз
  • Мэри Элизабет Гоэттел
SU1155157A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3'-АЗИДО-2',3'-ДИДЕЗОКСИТИМИДИНА 1994
  • Мустафин А.Г.
  • Гатауллин Р.Р.
  • Абдрахманов И.Б.
  • Толстиков Г.А.
RU2102399C1
Способ получения производных 1-трет.алкил (3-)2,5-дигидро5-оксо-3-фуранил-мочевины 1977
  • Поль Эдвард Ольдридж
SU625609A3
Способ получения производных азетидина 1974
  • Ян Вервейден
  • Хонг Шенг Тан
SU610487A3

Реферат патента 1975 года Способ получения а-нор-4-азахолестена-4

Формула изобретения SU 466 220 A1

SU 466 220 A1

Авторы

Рулин Вячеслав Александрович

Шнер Вячеслав Фридрихович

Суворов Николай Николаевич

Даты

1975-04-05Публикация

1973-06-28Подача