Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

466 234

(13)

(51)

МПК

C07D55/50(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

1923503, 1973-05-14

(22)

дата подачи заявки

1973-05-14

(45)

опубликовано

1975-04-05

(72)

авторы

Актаев Николай ПетровичПашинин Валерий АлексеевичСокольский Георгий Александрович

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИС-(сс-ХЛОР- ИЛИ а-БРОМТЕТРАФТОРЭТИЛ)-1,3,5-ТРИАЗИНОВ1Изобретение относится к способу получения новых трис- (сс-хлор- и а-бромтетрафторэтил) - 1,3,5-триазинов, которые могут найти применение в качестве демпфирующих жидкостей.Известно, что полигалогенированные нитри- ны легко тримеризуются с образованием s-триазинов в присутствии кислотных или основных катализаторов, например хлористого НЛП бромистого водорода. Наличие атома водорода в «-положении затрудняет тримериза- цию.Предлагается основанный на известной реакции способ получения трис-(а-хлор- или а-бромтетрафторэтил)-1,3,5 - триазипов, заключающийся в том, что а-гидротетрафтор- 5 пропионитрил нагревают с хлором или бромом в герметическом сосуде.В указанных условиях первопачальпо протекает галогенирование, а затем образующийся полностью галогенированный нитрил ]0 тримеризуется в присутствии выделяющегося на первой стадии галогенводорода.CFjCHFCN з^'С'ЗРзЙРХС'н]где X — хлор или бром.Выход триазинов 80—85%. Строение полученных триазинов доказано результатами масс-, ЯМР- и ИК-спектроскопии.15Трис- (пентагалогепэтил) - 1,3,5 - триазины лоедставляют собой бесцветные тяжелые термостабильные жидкости.Целевые продукты выделяют известными приемами.20Пример 1. Смесь 127 вес. ч. сс-гпдротетра- фторпропиопитрила и 71 вес. ч. хлора нагре-ПКF,dFXC М /CFJXflF, —-^С**' ^СI II NySdFXCFjвают в стальном автоклаве при 180—190°С в течение 5—6 час. Последующим фракционированием реакционной смеси выделяют 129 вес. ч. трис-(а-хлортетрафторэтил)-1,3,5- триазина в виде бесцветной жидкости, т. кип 63—64° С/5 мм рт. ст., df 1,7010, п^^ 1,3744. Выход 80%.Найдено, %: С 22,48; С1 21,60. MRD 65,1. CsNsFiaCU.N8,81; F 47,48; Советский патент 1975 года по МПК C07D55/50

Описание патента на изобретение SU466234A1

Вычислено, %: С 22,29; N 8,67; F 47,06; С1 21,98. MRD 65,5.

В масс-спектре обнаружены сигналы, отвечающие массовым числам: 483 (М), 464 (М-F), 448 (М-С1),414 (М-СРз) и др., а в спектре ЯМР F - сигналы, отвечающие химическим сдвигам групп (эталон-трифторуксусная кислота): CFs (дублет, 6+2 м. д.), CF (квартет, 6 + 57 м. д.); J.6,45 гц.

Пример 2. Смесь 127 вес. ч. а-гидротетрафторпропионитрила и 160 вес. ч. брома нагревают 3-4 час в стальном автоклаве при 150-160°С. Последующим фракционированием реакционной смеси выделяют 175 вес. ч. трис-(а-бромтетрафторэтил) - 1,3,5 - триазина

кии. 79-80°С/ в виде бесцветной жидкости, т /3 мм рт. ст., 2,0829, nj 1,4148. Выход

85%.

Пайдено, %: С 17,68; ,N 7,04; F 37,32; Вг 38,38. МКв 75,3.

C9N3Fi2Br3.

Вычислено, %: С 17,68; N 6,80; F 36,89; Вг 38,83. MRn 75,2.

В масс-спектре обнаружены сигналы, отве+

чающие массовым числам: 615 (М), 596 (М- F), 546 (М-CFs), 536 (М-Вг), 436 (М- CFsCFBr и др., а в спектре ЯМР Р -сигналы, отвечающие химическим сдвигам CFs ( дублет, 6-0,8 м. д.) и CFBr (квартет, 6+60,0 м. д.); J 8,87 ГЦ. ИК-спектр, CM-I: 1545 (СзЫз), 1368 и 1275 (CF3), 580 (С-Вг) и др.

Предмет изобретения

Способ получения трис-(а-хлор- или абромтетрафторэтил) -1,3,5-триазинов, отличающийся тем, что а-гидротетрафторпронионитрил нагревают с хлором или бромом в герметическом сосуде с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Похожие патенты SU466234A1

название	год	авторы	номер документа
Способ получения фторсодержащих производных 1,3,5-4н-диоксазина	1979	Крюков Леонид Николаевич Крюкова Людмила Юрьевна Коломиец Алексей Филиппович	SU791751A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБРОМИДА 1,3,5-ТРИС-(2'-ДИЭТИЛБЕНЗИЛАММОНИОЭТИЛ)-1,3,5-ТРИАЗИН-2,4,6-ТРИОНА	2011	Казаков Павел Васильевич Лукашов Олег Иванович Мирзабекова Наталья Сергеевна Соколова Надежда Александровна	RU2464264C1
Производные 1,3,5-триазина и способ их получения	2023	Левшукова Полина Олеговна Колесник Денис Андреевич Куваева Елена Владимировна Яковлев Игорь Павлович Тунгускова Лидия Александровна Семакова Тамара Леонидовна Сопова Марина Васильевна Терниенко Инна Ивановна	RU2825131C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНО-4-ХЛОР-1,3,5-ТРИАЗИНОВ	1999	Циндель Юрген Холландер Йенс Минн Клеменс Вилльмс Лотар	RU2271353C2
КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ ИЛИ ИХ СОЛИ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ	1992	Дзунцо Тобитсука[Jp] Хидео Такесиба[Jp] Ясухико Кондо[Jp] Хироси Охта[Jp] Сигехиро Като[Jp]	RU2069213C1
Способ получения 5-бром-6-фторстероидов	1971	Гриненко Г.С. Самсонова Н.В. Гусарова Т.И.	SU422242A1
2,4,6-Трис-(4 -карбоксифенокси)-1,3,5-триазин в качестве полупродукта в синтезе отвердителя эпоксидиановой смолы	1986	Склярский Леонид Самуилович Акопян Сережа Вачаганович Оганджанян Лилия Левоновна Степанян Людмила Меликовна Заплишный Владимир Николаевич Погосян Галуст Мнацаканович	SU1409629A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЗАМЕЩЕННОЙ ФУЗАРИНОВОЙ КИСЛОТЫ	1972		SU427512A3
2,4,6-Трис[(2-дифенилфосфорил)-4-этилфенокси]-1,3,5-триазин в качестве электродоактивного селективного ионофора для катиона лития в пластифицированных мембранах ионоселективных электродов	2016	Баулин Владимир Евгеньевич Баулин Дмитрий Владимирович Калашникова Ирина Петровна Пятова Елена Николаевна Иванова Ирина Сергеевна Дорохов Андрей Викторович Цивадзе Аслан Юсупович	RU2630695C1
Способ получения производныхТиАзОлО-(3,2-A)(1,3,5)-ТРиАзиНА	1978	Рамш Станислав Михайлович Соловьева-Явиц София Юрьевна Гинак Анатолий Иосифович Сочилин Евгений Георгиевич	SU802283A1

Реферат патента 1975 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИС-(сс-ХЛОР- ИЛИ а-БРОМТЕТРАФТОРЭТИЛ)-1,3,5-ТРИАЗИНОВ1Изобретение относится к способу получения новых трис- (сс-хлор- и а-бромтетрафторэтил) - 1,3,5-триазинов, которые могут найти применение в качестве демпфирующих жидкостей.Известно, что полигалогенированные нитри- ны легко тримеризуются с образованием s-триазинов в присутствии кислотных или основных катализаторов, например хлористого НЛП бромистого водорода. Наличие атома водорода в «-положении затрудняет тримериза- цию.Предлагается основанный на известной реакции способ получения трис-(а-хлор- или а-бромтетрафторэтил)-1,3,5 - триазипов, заключающийся в том, что а-гидротетрафтор- 5 пропионитрил нагревают с хлором или бромом в герметическом сосуде.В указанных условиях первопачальпо протекает галогенирование, а затем образующийся полностью галогенированный нитрил ]0 тримеризуется в присутствии выделяющегося на первой стадии галогенводорода.CFjCHFCN з^'С'ЗРзЙРХС'н]где X — хлор или бром.Выход триазинов 80—85%. Строение полученных триазинов доказано результатами масс-, ЯМР- и ИК-спектроскопии.15Трис- (пентагалогепэтил) - 1,3,5 - триазины лоедставляют собой бесцветные тяжелые термостабильные жидкости.Целевые продукты выделяют известными приемами.20Пример 1. Смесь 127 вес. ч. сс-гпдротетра- фторпропиопитрила и 71 вес. ч. хлора нагре-ПКF,dFXC М /CFJXflF, —-^С**' ^СI II NySdFXCFjвают в стальном автоклаве при 180—190°С в течение 5—6 час. Последующим фракционированием реакционной смеси выделяют 129 вес. ч. трис-(а-хлортетрафторэтил)-1,3,5- триазина в виде бесцветной жидкости, т. кип 63—64° С/5 мм рт. ст., df 1,7010, п^^ 1,3744. Выход 80%.Найдено, %: С 22,48; С1 21,60. MRD 65,1. CsNsFiaCU.N8,81; F 47,48;

Формула изобретения SU 466 234 A1

SU 466 234 A1

Авторы

Актаев Николай Петрович

Пашинин Валерий Алексеевич

Сокольский Георгий Александрович

Даты

1975-04-05—Публикация

1973-05-14—Подача