Способ получения производныхТиАзОлО-(3,2-A)(1,3,5)-ТРиАзиНА Советский патент 1981 года по МПК C07D513/04 

Описание патента на изобретение SU802283A1

Изобретение относится к способу получения ранее не описанных произво ,ных тиаэоло-(3,2-а)(1,3,5)-триазина, которые могут найти применение в син тезе биологически активных веществ. Известен способ получения производных пергидротиазоло- 3,2-а) 5)-триазина реакцией 1-пирролидинил или 1-морфолинил-2-тиазолина с 1нафтинилизоцианатом или П-хлорфенилизоцианатом l Недостатком этого метода является его ограниченность, так как.алкилили арилизотиоцианаты не вступают в эту реакцию. Тем же недостатком обладает и способ получения производных тиазоло -(3,2-а)(1,3,5)-триазина реакцией 2-аминотиазолина с бензоилизотиоциан том 2 . Известен способ получения 3,4-дигидро-2,4-диарилтиазоло-(3,2-а)-(1/ 3,5)-триазин-б(7Н)-онов циклизацией 2-(формилметилтио)- или 2-(ариламидометилтио)-4,б-диарил-3,4,5,6-тётрагидро-1,3,5-триазинов .з. Однако указанный метод также не позволяет получать 3-арил-2,3-дигидротиазоло-(3,2-а)(1,3,5)-триазин -7-оны, соединения согласно изобретет нию. Известен способ получения производных тиазоло-() (1,3,5)-1триазйнов циклизацией при 180-190 С 1-(2-хлорэтил}-2-метилтио-4-(диалкиламино)-симмгтриаэинов-6 4. Однако и этот способ не является об1дим и не позволяет получать соединения согласно изобретению. Це.яь изобретения - новый общий способ получ0 ния ранее не описанных производных тиазола-(3,2-а)(1,3,5)-триазина. Предлагается способ получения производных тиазоло-{3,2-а) (1, 3,5)-триазина общейформулы «Э« И R- метил, фенил 3- или 4-толил/ 3-хлор- или 3-бромфенил, или 4-метоксифенил, путем взаимодействия 2-имино-4-оксотиазола с амином общей формулыгде R имеет вышеуказанные значения, 2,5-3,0 моль формальдегида в воде.

Пример 1. 3,4 дигидро-3-метилтиазоло-(3,2-а)(1,3,5)-триазин-6-он.

К 4,64 Г (0,04 моль) 2-ИМИНО-4- оксотиазола в 9,6 мл (0,12 моль) формгшина при перемешивании и температуре 0-5 С прибавляют по каплям 4,96 г (0,04 моль) 25%-ного водного раствора метиламина, перемешивают еще 15 мин, затем реакционную смесь Экстрагируют теплым (30-40®С) бензо jnoM (4x20 мл) , бензольный экстракт сушат над сульфатом магния, бензол отгоняют на 4/5 и гексаном Ьысаживают осадок продукта. Выход 4,43 г(б4,7%), т. пл.111-112°С (из смеси бензол-гексан, 1:5).

Найдено, %: С 43,22; Н 5,49; 24,67; 518,61;: Cfe.HqNjOS ;

Вычислено, % С 42,09; .Н 5,29; Ц 24,54; 518,73. УФ-спектр (в этаноле) i 215 нм, е%€ 4,34.

ИК-спектр (суспензия в вазелиновом и перфторвазелиновых маслах, см) : частоты не обнаружены, С-о1725, 9 гетероцикла 1660, 1635, 1477. ПМТ-спектр ( в ДМСО-( i «Гсн23,87 (5-СН2), 4,21, 4,59; (f СНз 2,4.

Молекулярный вес: найдено 195 (обратная эбулиоскопия, ацетон); вычис-, лено 171,21.

Пример 2. 3,4-дигидро-З- фенилтиазоло-(3,2-а)(1,3,5)-триазин.

А. К суспензии 4,64 г (0,04 моль) 2-ИМИНО-4-оксотиазола в 60 мл метанола при 18-20С прибавляют 9,6 мл (0,12 моль) формалина и 3,72 г . (0,04 моль) анилина.; Через 20 ч отфильтровывают осадок продукта.

Выход 8,35 г (89,5%); т,пл. 141-142°С (из смеси бензол-гексан, 2:1).

Найдено:1%: С 56,95; Н 4,98; N 17,69; 9 13,40. , .

Вычислено, %: С 56,64; Н 4,75; 5 N18,01; 513,74.

Б. К суспензии 4,64 г (0,04 моль) 2-имино-4-оксотиазола в 60 мл этанола при перемешивании и температуре 18-20°С в течение 5 ч одновременно 10 прикапывают 8 мл (0,10 моль) формалина в 12 мл этанола и 3, 72 г (0,04моль)| анилина в 16 мл этанола. Продолжают перемешивание еще 30 мин до выпадения осадка продукта, который отфильтровывают, промывают этанолом и сушат. Выход 8,20 г (87,9%), т.пл. 141-142с (из смеси бензол-гексан, 2:1).

Найдено , %: С 56,15; Н 6,26; N18,46; 514,52.

С, HI, .

Вычислено, % С 56,64; Н 4, 65; N 18,01; 5 13,74.

УФ-спектр (в этаноле) : X..-,.,.. 23

нм. ЦЧ 4,21.

Ик-спектр (суспензия в вазелиновом, и перфторваэелиновых маслах, л), см ): частоты .нГне обнаружены, OfsO 1725,-Of i(j гетероцикла 1642 , 1620, л бензольного ядра 1604, 1516.

ПМР-спектр (в ДМСО- д(,) , внутренний стандарт ГМДС, (f., м.д.) : сигналы NHпротонов не обнаружены, (/сИг 3,85 (5-СНг), 4,90, 5,23f fcH 6,97-7,50.

Молекулярный вес: найдено 246 (обратная эбулиоскопия, ацетон); вычислено 233,28.

Ангшогично получают соединения щ(NMi , представленные в таблице.

Формутта изобретения

Способ получения производных тиазоло-(3,2-а) (1,3,5)-триази а общей

|«9N- B-B

VV

где метил, фенил, 3- или 4-толил, 3-хлор- или 3-бромфенил, или 4-метоксифенил, отличающийся тем, что 2-имино-4-оксотиазол подвергают взаимодействию с амином общей формулы

где R имеет вышеуказанные значения, и 2,5-3,0 моль формальдегида в воде.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Bigg, D.C.H., Purvis, S.R. Preparation of some perhydrothiazo1 о (3,2-a) (1,3,5) triazine-2,4-dione -J. Het.Chem. 1976 13(5), 977.

2.KEaymann, D.L., Woods, T.S 2-Amino-2-tria2o Eine 1.0 rg.Chem. 1975 40 (13), 2000.

3,. SoEimann, A.A.W. Reactions with 5,6,7-trihydro-5,7-diarygthiazoEo 3,2-b -s-triazineT3(2H)-ones Z.Naturforch., В 1976, 31 В (10),

4. Довлатян В.В. и др. Синтез и термическое разложение 2-метилтио5 (2-хлорэтокси-6-диалкиламино)-симмгтриазинов , ХГС 1977 (10), 1420.

Похожие патенты SU802283A1

название год авторы номер документа
Способ получения производных 6-оксо-7-гидроксиметил-8-метил-2,3,4,5,6,7-гексагидроимидазоло /3,2- @ /-1,3,5-триазина 1983
  • Желтоног Наталия Георгиевна
  • Рамш Станислав Михайлович
  • Гинак Анатолий Иосифович
SU1198077A1
Соли тиазоло/3,4-в//1,2,4/триазина и способ их получения 1982
  • Ковтун Юрий Петрович
  • Романов Николай Николаевич
SU1018944A1
Способ получения конденсированных производных пиримидина, их фармацевтически приемлемых кислых аддитивных солей или кислых аддитивных солей гидратов 1987
  • Даниель Божинг
  • Дьердьи Кованьи
  • Эдит Береньи
  • Карой Мадьяр
  • Шандор Туболи
  • Аттила Манди
SU1650014A3
Способ получения смеси 2-оксо-2,3-дигидро-4,6,-бис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина и 2,4,6-трис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина 1985
  • Аванесян Эмма Суреновна
  • Заплишный Владимир Николаевич
  • Погосян Галуст Мнацаканович
SU1313854A1
Способ получения производных цефалоспорина или их сложных эфиров,простых эфиров или солей или их гидратов или гидратов их сложных эфиров,простых эфиров или солей 1979
  • Марк Монтафон
  • Роланд Рейнер
SU927119A3
Способ получения производных бензо - @ - триазина 1980
  • Дьердь Хайош
  • Андраш Мешшмер
  • Пал Бенко
  • Луиза Петец
  • Пал Герег
  • Иболиа Кошоцки
SU1187722A3
Способ получения производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 1981
  • Коротких Николай Иванович
  • Швайка Олесь Павлович
  • Артемов Виктор Николаевич
SU988815A1
Способ получения 3-[имидазо(1,2- @ )бензимидазолил-3]-3-[имидазо(1,2- @ )пиридил-3]пропионовых кислот или их производных 1980
  • Анисимова В.А.
  • Журкина Л.И.
  • Чуб Н.К.
SU904296A1
Способ получения производных 2-аминопиразина 1980
  • Чарльз Джексон Барнетт
  • Томас Линн Эммик
  • Ричард Чарльз Хойинг
SU932989A3
2,2-ДИМЕТИЛ-1,2-ДИГИДРО-5-(N-МОРФОЛИНО)-8-ХЛОР- ИЛИ ФЕНИЛГИДРАЗИНО-4Н-ПИРАНО [4′,3′:4,5] ПИРИДО[2,3-B]ТИЕНО[3,2-D]-9,10,11-ТРИАЗИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВООПУХОЛЕВЫМ СВОЙСТВОМ 1988
  • Пароникян Е.Г.
  • Мирзоян Г.В.
  • Норавян А.С.
  • Арсенян Ф.Г.
  • Степанян Г.М.
  • Гарибджанян Б.Т.
SU1570274A1

Реферат патента 1981 года Способ получения производныхТиАзОлО-(3,2-A)(1,3,5)-ТРиАзиНА

Формула изобретения SU 802 283 A1

SU 802 283 A1

Авторы

Рамш Станислав Михайлович

Соловьева-Явиц София Юрьевна

Гинак Анатолий Иосифович

Сочилин Евгений Георгиевич

Даты

1981-02-07Публикация

1978-06-13Подача